1-叔丁氧碳基-3-吡咯烷酮是一种黄白色固体，在常温常压下存在。它可以溶解于大部分有机溶剂，但不溶于水。与其他低熔点固体化合物不同的是，当环境温度较高时，它会呈现液体状态。这种化合物在有机合成和医药化学中间体中有广泛应用。

该化合物的结构性质如何？

1-叔丁氧碳基-3-吡咯烷酮分子内含有较多的碳氢键，因此具有一定的疏水性。它可以良好地溶解于乙醚、乙腈、二甲基甲酰胺（DMF）等极性较弱的有机溶剂。Boc保护基可以在弱酸或强酸条件下被去除，使得保护的氨基官能团重新暴露出来。该化合物的稳定性与溶液的pH值有关，较酸性的环境中可能会发生水解反应，而在中性或稍微酸性的环境中可以相对稳定地存在。

如何合成1-叔丁氧碳基-3-吡咯烷酮？

图1 1-叔丁氧碳基-3-吡咯烷酮的合成路线

在一个干燥的500毫升反应烧瓶中，将3-羟基吡咯烷-1-羧酸叔丁酯(10 g, 54 mmol)的二氯甲烷溶液(300 mL)分3次缓慢地加入Dess-Martin氧化剂(45.9 g, 108 mmol)。在室温下搅拌反应16小时后，通过硅藻土过滤除去不溶性固体，再通过硅胶柱色谱进行分离纯化，即可得到目标产物1-叔丁氧碳基-3-吡咯烷酮(9.8 g, 97%)。

1-叔丁氧碳基-3-吡咯烷酮有哪些应用？

除了在肽合成中作为保护基使用外，1-叔丁氧碳基-3-吡咯烷酮还可作为有机合成试剂，在锂离子还原、环化反应和缩合反应等方面发挥重要作用。

参考文献

[1] Bentzien, Joerg Martin et al PCT Int. Appl., 2010005783, 14 Jan 2010

[2] Lee, Ji Hoon et al Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 13(24), 4399-4403; 2003

简介

1-叔丁氧碳基-3-吡咯烷酮是吡咯烷酮类化合物中的一员，具有独特的分子结构，融合了吡咯环的芳香性和叔丁氧羰基（Boc）的保护功能。Boc基团的稳定性和可控脱除性使得该化合物成为复杂分子构建中的理想原料，常见形态为白色至淡黄色固体，易于处理和纯化。

1-叔丁氧碳基-3-吡咯烷酮的性状

化学性质

1-叔丁氧碳基-3-吡咯烷酮具有丰富多样的化学性质，吡咯环的活泼性和Boc基团的保护效应赋予其多样的反应性。其溶解性特点使得在有机合成中易于操作和处理。

用途

1-叔丁氧碳基-3-吡咯烷酮在有机合成中被广泛应用，可作为构建复杂有机分子的砌块。在药物化学和功能材料领域，它发挥着重要作用，为药物研发和功能材料合成提供关键中间体。

参考文献

[1]平田纪彦,植村利次.1-叔丁氧碳基-3-吡咯烷酮类及其制造方法.2009[2024-07-26].

[2]朱明道.1-叔丁氧碳基-3-吡咯烷酮的制备[J].陕西化工, 1995.

[3]王丽丽.1-叔丁氧碳基-3-吡咯烷酮的合成方法研究[D].青岛科技大学[2024-07-26].