1-氯异喹啉，英文名为1-Chloroisoquinoline，是一种白色至黄色固体，在常温常压下具有一定的碱性和较低的熔点。它是一种卤代异喹啉类化合物，主要用于有机合成中间体和农药分子的合成原料。

理化性质

1-氯异喹啉对氧化剂敏感，需要密封保存以避免氧化。其结构中的氯原子可发生芳香亲核取代反应，得到脱氯官能团化的衍生物。

偶联反应

1-氯异喹啉结构中的氯原子可在金属催化剂的作用下和芳香硼酸类化合物发生交叉偶联反应，得到脱氯芳基化反应。

图1 1-氯异喹啉和硼酸的偶联反应

在一个干燥的反应烧瓶中将Pd(PPh3)4 (289 mg, 0.25 mmol)和1 M Na2CO3水溶液(12.5 mL, 12.5 mmol)加入1,2-二甲氧基乙烷(DME)。然后将1-氯异喹啉(5.00 mmol)和[4-(羟甲基)苯基]硼酸(5.50 mmol)依次在氩气气氛下加入到反应混合物中。所得的反应混合物在90°C下剧烈搅拌反应大约8小时。反应结束后将反应混合物用水稀释，并用乙酸乙酯萃取混合物。反应结束后将有机层分离出来并将其在真空下进行浓缩。所得的残余物通过硅胶柱层析法(0-5% MeOH in CHCl3)进行分离纯化即可得到目标产物分子[4-(异喹啉-1-基)苯基]甲醇。

化学应用

1-氯异喹啉常用于合成1号位功能化的异喹啉类衍生物，通过化学转化可以得到不同官能团的衍生物，用于合成药物、配体、染料等。

参考文献

[1] Hamaguchi, Wataru; et al Bioorganic & Medicinal Chemistry (2015), 23(13), 3351-3367.

5-溴-1-氯异喹啉是一种有机中间体，可通过对5-溴异喹啉进行氯代反应得到。研究表明，这种中间体可以用于合成治疗心血管疾病的5-苄基异喹啉衍生物。

制备方法

首先，在1.5升二氯甲烷溶液中加入60克（288毫摩尔）的5-溴异喹啉和75克（436毫摩尔）的75％过氧化苯甲酸（m-CPBA），并在40℃下加热20小时。待反应结束后，将温度恢复至室温，并在10分钟内加入75克硫代硫酸钠和300毫升水。混合物经倾析后，用1N氢氧化钠溶液洗涤有机相，并通过MgSO4干燥有机相。通过减压蒸发，得到白色固体（42克），该固体可直接用于后续步骤。

接下来，将形成的中间体（37克，165毫摩尔）与900毫升二氯甲烷和37毫升POCl3溶液在45℃下搅拌18小时。通过HPLC和/或GC监测反应混合物后，将其真空浓缩。残留物经水处理并用二氯甲烷萃取水相。有机相经饱和NaHCO3溶液洗涤，然后用饱和NaCl水溶液洗涤。通过减压蒸发，得到米黄色固体状中间体123（33克）。

参考文献

[1] [中国发明,中国发明授权] CN201580008635.9 用于治疗心血管疾病的5-苄基异喹啉衍生物