介绍

1H-咪唑-4-甲酸，又称咪唑-4-羧酸，是一种有机化合物，化学式为C4H4N2O2。它是透明无色的液体，可溶于酸性水溶液。

1H-咪唑-4-甲酸

应用

1H-咪唑-4-甲酸是合成咪唑类药物的重要中间体，也具有显著的生物活性，可用于合成咪唑类功能化的化合物，具有重要的化工应用价值。

合成

现有合成的缺点

传统合成方法存在催化剂中毒、反应成本高等问题，因此需要新的合成方法。胡海威提出了一种以乙酰甘氨酸乙酯为原料的合成方法，通过烯醇化、环合、催化氧化脱硫、水解反应制备1H-咪唑-4-甲酸。

新合成方法

新方法包括制备2-巯基-1H-咪唑-4-甲酸乙酯、1H-咪唑-4-甲酸乙酯和最终的1H-咪唑-4-甲酸的步骤，具有更高的收率和更低的反应能耗。

参考文献

[1]胡海威,丁靓,闫永平,等.一种1H-咪唑-4-甲酸的制备方法[P].江苏省:CN201610114527.6,2019-05-03.

1H-咪唑-4-甲酸是一种常见的咪唑类衍生物，常用于有机合成和杂环合成中。它在咪唑类有机功能材料的合成过程中起着重要的作用。例如，它可以作为有机高分子聚合物的合成原料，也可以用于合成咪唑官能化的树枝状聚丙烯亚胺。

化学性质

1H-咪唑-4-甲酸是一种羧基化的咪唑类衍生物，含有咪唑单元和羧基官能团。这些官能团具有较高的极性，使得该物质在溶液中表现出较强的极性。它可以溶解于极性有机溶剂，如醇和酮。在一般条件下，1H-咪唑-4-甲酸相对稳定，但在强酸或强碱条件下会发生化学反应，羧基官能团容易发生酸碱中和反应和酯化反应。通过羧基的转化性质，可以制备4号位官能团化的咪唑类衍生物。

应用

1H-咪唑-4-甲酸可以用于合成咪唑官能化的树枝状聚丙烯亚胺，这种聚合物具有咪唑环和丙烯亚胺单元，广泛应用于药物传递系统、催化剂载体、电子器件和涂料等领域。

图1 1H-咪唑-4-甲酸咪唑的酰氯化反应

在一个干燥的反应烧瓶中，将1H-咪唑-4-甲酸( 50 mg，446 μmol)溶于1 mL草酰氯中，然后往反应混合物中加入一滴DMF以催化反应。所得的反应混合物在氮气保护下于室温搅拌反应3 h。反应结束后将反应混合物直接在真空下进行浓缩以蒸发有机溶剂，真空干燥所得的固体过夜即可得到相应的酰氯化的目标产物分子。

参考文献

[1] Ripoll, Manon; et al Biomaterials (2022), 286, 121570.