2,3-二甲基-5-溴吡啶是一种有机中间体,可通过简单的步骤从2,3-二甲基吡啶合成而得。它在医药领域中被广泛应用。
制备过程如下:在155℃下,将2,3-二甲基吡啶(0.51mL)溶解于发烟硫酸(10mL)中,然后滴加溴(0.3mL),反应历时2小时。接着,在155℃下加热反应混合物16小时。冷却至室温后,将混合物倒在冰上,并用氢氧化钠水溶液将pH值调节至10。最后,将产物萃取到乙酸乙酯(3×40mL)中,通过减压浓缩和二氧化硅纯化,得到黄色油状的2,3-二甲基-5-溴吡啶。
根据PCT Int. Appl., 2008070740的报道,2,3-二甲基-5-溴吡啶可用于合成化合物371。化合物371是一种具有抗癌活性的化合物,主要用于抑制PI3激酶活性。此外,该化合物还可应用于哺乳动物细胞的体外、原位和体内诊断、治疗或相关病理状况的方法。磷脂酰肌醇是细胞膜中的一种重要成分,PI在细胞内信号转导中起着重要作用。通过3'-磷酸化磷酸肌醇的细胞信号转导,涉及多种细胞过程,如恶性转化、生长因子信号转导、炎症和免疫。磷脂酰肌醇3-激酶(也称为PI 3-激酶或PI3K)是产生这些磷酸化信号产物的关键酶,与病毒癌蛋白和生长因子受体酪氨酸激酶的活性相关。
[1] From PCT Int. Appl., 2008070740, 12 Jun 2008
[2] [中国发明,中国发明授权] CN201480013394.2 β-内酰胺酶抑制剂