2,4-二氯苯氧乙酸是以一种人工合成的植物生长素。它被叶片吸收后转运至植物的分生组织,随后使得植物不受控制且不可持续的生长,导致茎干卷曲,叶片萎蔫,最终造成植物的死亡。2,4-D通常是以铵盐的形式使用的。
一种2,4-二氯苯氧乙酸的制备方法,其特征在于包括以下步骤:
(1)将原料2,4-二氯酚用等摩尔量的液碱中和,制成二氯酚钠溶液;
(2)将原料氯乙酸用等摩尔量的液碱中和,制成氯乙酸钠溶液;
(3)在缩合釜中,投入二氯酚钠溶液,升温至90-110℃,开始滴加氯乙酸钠溶液,滴完后,再反应2-8小时;反应期间接油水分离器回流,水相返回反应器,油相分出;其中二氯酚钠与氯乙酸钠的摩尔比为1:0.8~1.2;
(4)反应完毕,用液碱调PH9-11,降温,抽滤,水洗,得湿钠盐;再加水,升温,用盐酸酸化,抽滤,水洗,干燥,得产品2,4-二氯苯氧乙酸。
2,4-二氯苯氧乙酸(2,4-D)是一种酚类化合物的衍生物,被广泛应用于除草剂和植物生长素。它主要用于控制阔叶杂草,并在低浓度下用于水果蔬菜的保鲜。然而,不当使用会导致其在环境和食物中残留,对人体健康和环境造成危害。
2,4-二氯苯氧乙酸的合成可以通过将芳氧基羧酸与氯乙酸反应得到。具体步骤如下:将苯酚、氢氧化钠和水加入烧瓶中,然后滴加氯乙酸和氢氧化钠溶液,控制pH值在9-10的范围内,加热反应3小时,酸化后过滤并结晶得到产物。
另一种合成方法是将[(4-氯苯基)氧基]乙酸乙酯与氢氧化钾反应得到2,4-二氯苯氧乙酸。
2,4-二氯苯氧乙酸除了作为除草剂和植物生长素外,还具有肝毒性、肾毒性、心肌问题、中枢神经系统抑制和胃肠道刺激的作用。
[1] 张俊刚,徐颖,李兴琴,郭金铭,呼亚伟,洪丽华. 2,4-二氯苯氧乙酸对小鼠体液免疫功能及血清白介素-2的影响[C]//.2021(第五届)毒性测试替代方法与转化毒理学(国际)学术研讨会会议论文集.
[2] Bouillot, Anne Marie Jeanne; et al. Preparation of thiadiazole derivatives as inhibitors of stearoyl-CoA desaturase. World Intellectual Property Organization, WO2008104524 A1 2008-09-04.