2,4-二羟基吡啶,常见的有机合成中间体,分子式与分子量分别为C5H5NO2,111.10。因其熔沸点(熔点272-276℃,沸点为271℃)及闪点(117.6℃)数值较高,故常温下即可稳定存在,一般表现为白色至淡黄色晶体状粉末。
2,4-二羟基吡啶可应用于药物化学、材料化学、电化学等多种领域,以下就其中部分应用实例展开详细介绍:
为筛选到活性更好的抗肿瘤PI3K抑制剂,以2,4-二羟基吡啶为原料,经氯化后和吗啡啉反应,碘代,Sonogashira偶联,脱保护基与叠氮化反应得到多种三氮唑中间体,最后经Suzuki反应,偶联上芳基得到2-芳基-4-吗啉-6-三氮唑基嘧啶及其衍生物。用MTT法评价了制备得到化合物对PI3K高表达的人卵巢细胞A2780增殖的抑制活性。结果发现,部分化合物测试浓度为10μmol/L时,抑制活性均高于正在临床实验的阳性对照药物GDC-0941和BEZ-235,抑制率最高可达到77.2%.
文献公开了一种超高密度针织面料的制备方法——溶胀离解高分子材料法。该方法主要包括氧化与溶胀溶解处理、交联处理等步骤,配合高温高压印染处理技术,可以制得高密度面料,提高了面料其它性能指标.
电化学储能和新能源材料领域报道了一种水系锌离子电解液添加剂,该发明所述水系锌离子电解液添加剂为吡啶衍生物,所述吡啶衍生物为2,4-二羟基吡啶,2,3-二羟基吡啶或2-羟基吡啶,可制备高效且长寿命的水系锌离子电池,推动水系锌离子电池的商业应用,助力于电化学储能系统的更新换代.
[1]杨秀丽.2-芳基-4-吗啉-6-三氮唑基嘧啶环类衍生物的合成及抗肿瘤PI3K抑制剂的活性[J].精细化工, 2014, 31(9):6.DOI:10.13550/j.jxhg.2014.138.
[2]程丹彤.一种制备超高密度针织面料的方法:CN201711465599.6[P].CN108179625A.
[3]徐彬瑞,王广宾,张紫荷,等.一种水系锌离子电解液添加剂及其应用:CN202210767319.1[P].CN202210767319.1.
2,4-二羟基吡啶,又称为Pyridine-2,4-diol,是一种常见的有机合成中间体。它的分子式为C5H5NO2,CAS号为84719-31-3,分子量为111.10。该化合物的熔点为272-276oC,密度为1.38,沸点为271°C,闪点为117.6°C。在常温常压下,它呈浅黄色粉末状。
2,4-二羟基吡啶在水中的溶解性较差,但可溶解于N,N-二甲基甲酰胺等强极性有机溶剂。有趣的是,它和4-羟基-2-吡啶酮(CAS号:626-03-9)是一种互变异构体,合成过程中常以4-羟基-2-吡啶酮的结构形式呈现。
针对2,4-二羟基吡啶的合成,往往在文献检索工具中查到的是它的互变异构体4-羟基-2-吡啶酮的合成方法。这可能是因为互变异构体稳定性更好,能量更低。据查,文献中的合成方法主要是从相应的1,3-二羰基化合物出发,经过一步脱羧反应得到目标产物。也有类似的制备方法将酯基换成氰基的底物进行类似的反应过程,同样可以得到目标产物。但需要指出的是,这些反应的产率普遍较低。
2,4-二羟基吡啶作为一个常见的有机合成中间体,主要用途是作为分子骨架进行药物分子的结构修饰和合成。它的羟基基团具有一定的酸性,可以很容易地进行烷基醚保护,为后续的酰胺键转化提供保障。此外,作为修饰过的吡啶环,它还可以参与含氮杂环配体的合成反应。
由于2,4-二羟基吡啶属于杂芳香类化合物,对水环境具有一定的危害性。因此,未稀释或大量产品不应接触地下水、水道或污水系统。
2,4-二羟基吡啶应存放在阴凉干燥处,最好保存在惰性气体中,并远离氧化剂。目前的资料显示该化合物的化学性质稳定,但必须避免与氧化物接触,关于其特殊反应性尚未有报道。
[1] Li J, Tan H R, An Y L, et al. Synthesis and DABCO‐induced demethylation of 3‐cyano‐4‐methoxy‐2‐pyridone derivatives[J]. Journal of Heterocyclic Chemistry, 2020, 57(1): 486-496.
2,4-二羟基吡啶的制作方法相对复杂,需要在特定的实验室或场合进行。对于不熟悉化学和物理成分特性的人来说,不建议尝试制作,以免引起催化、腐蚀、爆炸等危险情况。与其他物理化学成分不同,2,4-二羟基吡啶具有较低的熔点。
在包装盒和说明书中都会标明2,4-二羟基吡啶是一种危险品。在存放时应避免用力或摩擦,以免引起爆炸、成分结晶、升华等不良影响。该成分的危险类识别码较为复杂,可以通过上网查询每个符号的意义,并在安全说明后进行运输和存放,以确保安全。
2,4-二羟基吡啶的分子量为95.1,沸点高达280℃,密度为1.39。其他物理特性可以通过上网了解。该成分可用于合成肽段和催化剂,并需放置在特定场所进行存放,用于环状碳酸酯类化合物和醇类化合物的生成。由于制作焊接或其他材料时需要一定的技术含量,供应商有限。
了解每种物理化学成分的独特用途后,我们可以对2,4-二羟基吡啶有一定的认识,避免随意接触,以免对皮肤和眼睛等部位造成影响。