介绍

2,6-二甲氧基苯硼酸（2,6-Dimethoxyphenylboronic acid）是一种有机化合物，具有以下特性和应用：分子式为C8H11BO4。常温常压下外观为白色至米色固体粉末，可溶于二甲基亚砜（DMSO）、N,N-二甲基甲酰胺（DMF）、乙醚、乙酸乙酯等有机溶剂。它主要作为有机合成的中间体，它在合成化学中有着广泛的应用，它在一般情况下稳定。

图一 2,6-二甲氧基苯硼酸

合成

路线一：将41.5克(0.3摩尔)1，3-二甲氧基苯和170克四氢呋喃放入干燥的1L三颈烧瓶中。在氮气保护下，搅拌，同时将体系温度冷却至-30 ~-40℃，滴加240ml (0.6mol)正丁基锂正己烷溶液。丢弃完成。加热到10 ~ 30度。并保温1小时。保持温度后，将系统温度冷却至-30 ~-40℃，滴加62.4克(0.6摩尔)硼酸三甲酯。丢弃完成。保持温度1小时。保持温度完成。加入148克浓盐酸和150克水。将反应溶液在20 ~ 30℃下搅拌，并保持该温度1h。保持温度完成后，将反应溶液在减压下直至除去无溶剂的溶剂，将产物加入到200g水中，搅拌20min，使用布氏漏斗抽滤，得到45g白色固体2,6-二甲氧基苯硼酸，产率为90.0%，通过气相色谱测量的纯度为99.0%。

路线二：向干燥的5L反应器中充入氮气。将200克（1。45摩尔）1，3-二甲氧基苯放入2000毫升四氢呋喃中，缓慢滴加1085毫升（1.74摩尔）正丁基锂至0度。1.6毫升（1.74摩尔），并在0℃下搅拌4小时。在温度降至-78℃后，在室温下缓慢滴加225.6克（2.17摩尔）硼酸三甲酯，并搅拌12小时。反应完成后，混合物在室温下搅拌30分钟，滴加1000毫升2M盐酸溶液。用乙酸乙酯和水萃取后，减压浓缩有机层，从乙酸乙酯和己烷中重结晶，获得184 g 2,6-二甲氧基苯硼酸。（70%产率）

图二 2,6-二甲氧基苯硼酸的合成

参考文献

[1]钟尚宾,周银波,冯显国,等.一种二苯并呋喃化合物的制备方法[P].山东:CN201510780406.0,2016-02-24.

2,6-二甲氧基苯硼酸，又称为2,6-Dimethoxyphenylboronic acid，是一种常见的有机合成中间体。它的化学式为C₈H₁₁BO₄，CAS号为23112-96-1，分子量为181.98。该化合物的熔点为110度到112度，密度为1.2，在常温常压下呈白色至米色固体粉末状。

合成方法

2,6-二甲氧基苯硼酸的合成方法有多种，其中一种常用的方法是从1,3-二甲氧基苯出发。首先，使用正丁基锂作为碱，选择性地去除苯环上两个甲氧基中间的氢原子，得到苯基锂试剂。然后，将苯基锂试剂与三烷氧基硼试剂反应，形成硼四取代的络合物。最后，通过盐酸水溶液的酸化处理，使硼原子上的烷氧基离去，并发生硼原子的1，2-硼迁移，最终得到2,6-二甲氧基苯硼酸。

用途

2,6-二甲氧基苯硼酸作为一种常见的有机合成中间体，主要用于Suzuki偶联反应，用于修饰化合物的骨架。此外，在手性配体修饰中也有广泛的应用。

环境危害

由于2,6-二甲氧基苯硼酸是一种有机物，对水环境具有一定的危害性。因此，在使用过程中应避免未稀释或大量产品接触地下水、水道或污水系统。

保存方法

将2,6-二甲氧基苯硼酸密封放入紧密的贮藏器内，储存在阴凉、干燥的地方。根据目前的资料显示，该化合物的化学性质稳定，不易变质，但应避免与氧化物接触。关于其特殊反应性目前尚未有报道。

参考文献

[1] Usui K, Tanoue K, Yamamoto K, et al. Synthesis of substituted azulenes via Pt (II)-catalyzed ring-expanding cycloisomerization[J]. Organic letters, 2014, 16(17): 4662-4665.