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如何制备2,7-二溴咔唑? 1个回答.19人已关注
2,7-二溴咔唑是一种重要的有机化工中间体,可用于合成新一代显示器的有机电致发光材料、有机聚合物太阳能电池中的空穴传输材料、发光材料...
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ooye7756 ,暂无简介 2020-07-04回答

2,7-二溴咔唑是一种重要的有机化工中间体,可用于合成新一代显示器的有机电致发光材料、有机聚合物太阳能电池中的空穴传输材料、发光材料以及新型农药和医药等。咔唑及其衍生物是一类杂环芳香化合物,具有较大的π电子共轭体系和较强的分子内电子转移特性,因此在颜料、染料、香料、医药和农药等领域得到广泛应用。

制备方法

方法一

将4,4'-二溴联苯40g(0.128mol)、硫酸亚铁0.2g(1.32mmol)和1,2-二氯乙烷80mL加入到250mL三颈瓶中,缓慢升温至1,2-二氯乙烷开始回流,将5mol/L的稀硝酸50mL(0.25mol)缓慢滴加至反应瓶中,维持体系的温度在80℃反应2h,通过HPLC检测确保无原料残留。反应液冷却至室温后分层,收集下层的有机相,用10mL1,2-二氯乙烷萃取水相1次,合并有机相,减压蒸馏回收1,2-二氯乙烷,得到粗产品。将粗产品加入甲醇中,搅拌并加热至固体完全溶解,然后自然冷却析出晶体,经减压抽滤和真空干燥,最终得到2-硝基-4,4'-二溴联苯淡黄色粉末42.4g,收率为92.6%。EI-MS(m/z):357(M+). HNMR(CDCl3,TMS):δ8.04~8.02(d,1H),δ7.77~7.74(d,1H),δ7.58~7.54(d,2H),δ7.30~7.26(d,1H),δ7.17~7.14(d,2H)。

在氮气保护下,将2-硝基-4,4'-二溴联苯42.84g(0.12mol)、2-二苯基膦-联苯93.05g(0.275mol)和二氯甲烷200mL加入到500mL三颈瓶中,室温下搅拌反应3h。减压蒸馏回收二氯甲烷。剩余物用200~400目硅胶做固定相,石油醚/乙酸乙酯(体积比8:2)做洗脱剂进行柱层析,得到类白色粉末即2,7-二溴咔唑34.2g,收率为87.7%。EI-MS(m/z):357(M+). HNMR(CDCl3,TMS):δ8.09(s,1H),δ7.91~7.89(d,2H),δ7.59~7.58(d,2H),δ7.39~7.28(d,2H)。

方法二

步骤(1):在反应瓶中依次加入摩尔比为1:25:1的4,4'-二溴联苯、二氯甲烷和硝硫混酸,搅拌,在25℃条件下恒温反应1~4h,冷却至室温,得到反应液,用NaOH水溶液洗至中性,然后进行二氯甲烷萃取,有机相经无水NaSO4干燥,浓缩,乙醇重结晶,最终得到2-硝基-4,4'-二溴联苯。其中,所述的硝硫混酸为发烟硝酸和浓硫酸的混合物,体积比为1:1。

步骤(2):将步骤(1)得到的2-硝基-4,4'-二溴联苯和三苯基膦、邻二氯苯按摩尔比为1:3:15一起加入到反应瓶中,搅拌,回流反应5h后,冷却至室温,然后向其中加入石油醚,过滤,干燥,最终得到2,7-二溴咔唑。其中,石油醚的加入量为邻二氯苯体积的1.2倍。

参考文献

[1][中国发明,中国发明授权]CN201210055912.X一种2,7-二溴咔唑的制备方法

[2][中国发明]CN201410479226.42,7-二溴-N-全氟辛基乙基咔唑及其制备方法

2,7-二溴咔唑有哪些特性和应用领域? 1个回答.14人已关注
简介 2,7-二溴咔唑,化学式为C12H7Br2N,是一种含有两个溴原子的咔唑衍生物。具有稳定的晶体结构,热稳定性和化学稳定性。物理性质为固态...
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chup8928 ,暂无简介 2024-04-15回答

简介

2,7-二溴咔唑,化学式为C12H7Br2N,是一种含有两个溴原子的咔唑衍生物。具有稳定的晶体结构,热稳定性和化学稳定性。物理性质为固态,具有较高的熔点和沸点。化学性质活性强,可参与多种有机合成反应。合成方法多样,如溴化法、取代法和偶联法。

图12,7-二溴咔唑的性状

制备方法

通过将2,2′-二氨基-4,4′-二溴联苯和十二烷基苯磺酸在溶液中回流24小时,再经过柱色谱法纯化得到2,7-二溴咔唑。

用途

在医药领域,2,7-二溴咔唑常被用作合成具有抗肿瘤、抗炎等药理活性的药物的中间体,为开发更高效、更安全的药物分子做出贡献。

参考文献

[1]周铎,王祝红,李江涛,等.2,7-二溴咔唑的合成与表征[C]//河南省化学会2012年学术年会.0[2024-04-09].

[2]董首成.基于2,7-二溴咔唑的新型π体系的构筑及性能研究[D].武汉大学,2011.

[3]周馨慧,刘志鹏,陈倩倩,等.一种2,7-二溴咔唑的合成方法:CN201910541536.7[P].

2,7-二溴咔唑的物理化学性质是怎样的? 1个回答.12人已关注
2,7-二溴咔唑是一种常见的化学物质,常用于医药和化工合成领域。为了更好地了解2,7-二溴咔唑,我们需要对其进行基础介绍。 2,7-二溴咔唑呈...
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麦玲子 ,暂无简介 2022-06-26回答

2,7-二溴咔唑是一种常见的化学物质,常用于医药和化工合成领域。为了更好地了解2,7-二溴咔唑,我们需要对其进行基础介绍。

2,7-二溴咔唑呈片状固体,具有一定的光泽度,呈灰白色。正规化工厂有售,可放心购买。其熔点介于233°C至234°C之间,密度为1.93/cm3。在760mmHg的压力下,2,7-二溴咔唑的沸点为459°C。闪点可达231.4°C,分子量为324.9987。

由于2,7-二溴咔唑属于化学物质,存放时必须保持密封,并放置在干燥通风的环境中。若不慎吸入2,7-二溴咔唑,应立即将人员安置在通风良好的地方,以避免再次吸入。如果吸入严重,应立即拨打120急救电话,由专业人员进行紧急治疗。

总结以上,2,7-二溴咔唑的物理化学性质介绍到此结束。作为有机中间体,2,7-二溴咔唑的制备和应用都需要在专业实验室或环境下进行,任何私自制备或应用都可能导致意外情况。

 
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