乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉是一种重要的有机化合物，具有广泛的应用前景。

简介：含氮杂环异喹啉二酮及其衍生物是一种重要的分子构筑骨架，具有广泛分布于自然界的特点，并且可能具备重要的生物活性。2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉及其衍生物是一类非常重要的含氮杂环化合物，广泛应用于合成天然产物、药物分子和有机功能材料等领域。此外，在医药学、农业化学和材料科学等领域中，它们也被广泛应用。

应用：

1. 合成金刚烷--多金属氧酸盐偶合物

在2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1，2-二氢喹啉(EEDQ)催化下金刚烷羧酸与三羟甲基氨基反应得到端基为三羟甲基的金刚烷衍生物，再与多金属氧酸盐反应得到杂化分子。该反应条件温和，提纯简单。

1.1 N-三羟甲基甲基一金刚烷甲酰胺(Adh—tris)：在氩气保护的条件下，依次将 2.32 g 1一金刚烷甲酸、4.77 g 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1，2-二氢喹啉(EEDQ)、 2.49 g三羟甲基氨基甲烷加入到500mL的单口瓶中，使用300mL乙腈溶解后， 搅拌下缓慢升温到82℃，乙腈微回流24小时。将澄清反应液在室温下静置一段时间后有白色晶体析出，抽滤得到粗产品。将粗产品溶解在110 mL体积比10：1 的CHCl3／CH30H混合溶剂中，用水萃取，收集有机层。萃取两次后，将有机层 使用无水MgSO4。干燥过夜，过滤掉干燥剂后蒸干溶剂，真空干燥后得到N-三羟甲基甲基-金刚烷甲酰胺白色固体1.10 g，产率为30.1％。

1.2 N一三羟甲基甲基一金刚烷乙酰胺(Adh—CH2一tris)：在氩气保护的条件下，依次将1 g金刚烷乙酸、1.91 g 2一乙氧基一1一乙氧碳酰基一1，2一二氢喹啉(EEDQ)、1 g三羟甲基氨基甲烷和120 mL乙腈溶剂加入到250 mL的两口瓶中，搅拌下缓慢升温到82℃，乙腈微回流24小时。将澄清反应液在室温下静置一段时间后有白色晶体析出，将反应液浓缩至40 mL，抽滤得到粗产品。将粗产品溶解在99 mL体积比10：1的CHCl3／CH30H混合溶剂中，用水萃取，收集有机层。萃取两次后，将有机层使用无水MgS04干燥过夜，过滤掉干燥剂后蒸干溶剂，真空干燥后得到N一三羟甲基甲基一金刚烷乙酰胺白色固体1.10 g，产率为71.9％。

2. 含N-Me二肽Boc-Leu-N-Me-Leu-OBzl的合成

在100 mL圆底烧瓶中加入Boe-D-Leu—OH 0.747 g(3 mmol)和2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1，2-二氢喹啉(EEDQ) 0.742 g(3 mmol)，无水THF溶解，搅拌.另1个烧瓶中加入H-N-Me-D-Leu—OBzl·TosOH 0.814 g(2 mmo1)，无水THF及足量NMM,搅拌0.5 h，把两个烧瓶中的溶液混合，搅拌，TLC监测反应进程.24 h后反应完全，先减压旋蒸，再用EtOAc溶解，加入饱和NaCl溶液，振摇静置，溶液分层后取出有机相，反复用EtOAc萃取水相(2×20 mE)，合并EtO-Ac-EtOAc相再依次用饱和NaHCO3，洗2次，饱和柠檬酸洗至TLC检测无EEDQ，饱和NaCI洗至中性，无水Na2SO4干燥，过滤，减压浓缩得粗产物,硅胶柱层析，Ｖ正己烷∶Ｖ丙酮＝3∶1的洗脱剂洗脱，得无色晶体产物。

参考文献：

[1] 刁建忠,许文杰,廖小建,等. 四种缩合试剂对含N-Me二肽的合成[J]. 暨南大学学报（自然科学与医学版）,2009,30(3):298-301. DOI:10.3969/j.issn.1000-9965.2009.03.013.

[2] 杨洁. 金刚烷—多金属氧酸盐偶合物的合成及其β-环糊精包结物的研究[D]. 天津:南开大学,2012. DOI:10.7666/d.Y2233000.

[3] 郑艳波. 基于靶向肽的强化融合蛋白和化学偶联物的制备与抗肿瘤作用研究[D]. 北京协和医学院,2007.

简介

2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉，简称EEDQ，是一种重要的有机化合物。作为一种含氮杂环化合物，其在生物化工、药物合成以及材料科学等领域具有广泛的应用前景。而且它也是科学研究和工业生产中不可或缺的关键原料之一。

2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉的性状

化学性质

2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉具有一系列独特的化学性质，这些性质决定了其在不同领域的应用价值。首先，从物理性质来看，其是一种白色至灰白色的粉末状物质，具有较高的熔点和沸点。这些性质使得2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉在储存和使用过程中需要特别注意温度控制，以避免其发生熔化或分解。此外，2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉还表现出一定的水不溶性，这意味着它在水中的溶解度较低，但能在某些有机溶剂中如氯仿、乙酸乙酯和甲醇中微溶。

在化学稳定性方面，2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉在常温常压下相对稳定，但应避免与氧化物等强氧化性物质接触，以免发生不必要的化学反应。同时，它还具有一定的敏感性，对湿度较为敏感，因此在储存和运输过程中需要保持干燥环境。

用途

多肽合成中的缩合剂：2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉在多肽合成中作为一种重要的缩合剂，被广泛用于氨基和羧基的缩合反应。其温和而有效的催化作用使得多肽的合成过程更加高效和可控。通过其催化作用，科学家能够精确地控制多肽的序列和结构，从而制备出具有特定生物活性的多肽药物或材料。

不可逆的膜形态受体对抗剂：2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉还表现出一定的药理活性，可以作为不可逆的膜形态受体对抗剂使用。这种性质使得2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉在药物研究中具有潜在的应用价值，可以用于开发新型的治疗药物或诊断试剂。通过调节2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉的结构和剂量，科学家可以探索其在不同疾病治疗中的潜在作用机制。

参考文献

[1] Saccomani G , Barcellona M L , Sachs G .Reactivity of gastric (H+ + K+)-ATPase to N-ethoxycarbonyl-2-ethoxy-1,2-dihydroquinoline.[J].Journal of Biological Chemistry, 1981, 256(23):12405.

[2] Ni Y G , Camacho N , Miledi R .Irreversible antagonism of 5HT2c receptors by N-ethoxycarbonyl-2-ethoxy-1,2-dihydroquinoline (EEDQ)[J].Journal of Physiology-Paris, 1997, 88( 6):2715-2718.

[3] Stanley Kalsner.Enhancement of the α receptor blocking action of N-ethoxycarbonyl-2-ethoxy-1, 2-dihydroquinoline (EEDQ) by amines[J].Life Sciences, 1970.