2-溴苯磺酰氯,又称邻溴苯磺酰氯,是一种重要的有机中间体,在合成杀虫剂和新药研究领域有广泛的应用。它可以用于合成血管紧张素ⅡAT1/AT2受体拮抗剂和内皮素受体拮抗剂等。
将邻溴苯硫酚(18.9g,0.1mol)加入250ml三颈瓶中,然后加入75ml水和75ml二氯甲烷。在5-10℃下通入氯气并搅拌反应1小时。将混合物稀释至300ml二氯甲烷,然后用冷的5%碳酸氢钠溶液洗涤(2×50ml),水洗(3×100ml),用无水硫酸镁干燥,浓缩得到黄色固体。熔点为50-51℃,收率为90%。(参考文献中熔点为51-52℃)
1.合成1-溴-2-甲氧基甲基硫代苯
将40g(1.0mol)氢氧化钠溶解于200mL无水乙醇中,加入500mL四口烧瓶中,冰水冷却并搅拌。缓慢滴加94.5g(0.5mol)邻溴苯硫酚,控制温度不超过50℃,滴加完毕后继续搅拌0.5小时,然后冷却至室温。在搅拌下,滴加43.5g(0.54mol)氯甲基甲醚,控制温度在50℃以下,滴加完毕后回流反应3小时。反应结束后,加水溶解生成的氯化钠,然后加入浓盐酸调节pH至7。用300mL二氯甲烷萃取(3次),合并有机层,水洗后用无水硫酸镁干燥,可直接用于下一步反应。
2.合成2-溴苯磺酰氯
将上述1-溴-2-甲氧基甲基硫代苯的二氯甲烷溶液的1/5投入带磨口的抽滤瓶中,加入搅拌子,冷却至0℃。加入100mL二氯甲烷和计算量的水5.4g(0.3mol)。在搅拌下,通入氯气约1小时,反应结束后停止通氯气,通入空气除去多余的氯气。分液,用无水硫酸镁干燥,过滤,蒸发溶剂,得到浅黄色液体。加入20mL乙醚,加热溶解后冷却,得到浅黄色结晶23g,收率为90%,熔点为50~52℃,红外光谱与文献值一致。
[1]中国发明CN200910025488.2具有心血管活性的苯并咪唑类衍生物、其制备方法及用途
[2]郭峰,吉民,华维一.邻溴苯磺酰氯的合成[J].化学试剂,2004(04):237-238.
2-溴苯磺酰氯,化学式为C6H4BrClO2S,是一种白色至浅黄色的结晶性粉末。其分子结构中的溴原子和磺酰氯基团赋予了它独特的化学性质。这种化合物最早在19世纪被发现,并因其独特的反应活性和稳定性而受到了科学家们的广泛关注。2-溴苯磺酰氯作为一种重要的有机合成中间体,在药物研发、农药制造、染料合成等领域都有着广泛的应用。其独特的结构和性质使得它成为有机化学领域不可或缺的一部分。随着科学技术的不断发展,相信2-溴苯磺酰氯在未来的应用前景将会更加广阔[1-2].
2-溴苯磺酰氯的性状
2-溴苯磺酰氯的外观通常为白色至浅黄色的结晶性粉末,具有一定的吸湿性。其熔点一般较高,约在100℃以上。在常温下,它几乎不溶于水,但易溶于有机溶剂如乙醇、乙醚等。由于分子中含有溴原子和磺酰氯基团,2-溴苯磺酰氯表现出较高的反应活性。它可以与多种亲核试剂发生反应,如醇、胺等。同时,由于其磺酰氯基团的稳定性,它也可以作为良好的离去基团参与亲核取代反应。此外,2-溴苯磺酰氯还具有一定的酸性,可以与碱反应生成相应的盐[2-3].
在药物研发领域,2-溴苯磺酰氯作为一种重要的有机合成中间体,被广泛用于合成各种具有生物活性的化合物。例如,它可以作为合成抗菌药、抗肿瘤药等的重要原料。通过引入不同的官能团和侧链,可以制备出具有不同药理作用的化合物,为药物研发提供了广阔的空间.
在农药制造领域,2-溴苯磺酰氯同样发挥着重要的作用。它可以作为合成杀虫剂、杀菌剂等的重要中间体。通过优化合成路线和条件,可以制备出高效、低毒、环保的农药产品,为保障农业生产提供了有力的支持.
在染料合成领域,2-溴苯磺酰氯也有着广泛的应用。它可以作为合成多种染料的重要原料,如偶氮染料、酞菁染料等。这些染料具有良好的染色性能和稳定性,被广泛应用于纺织、印染等领域[2-4].
[1]魏峰,葛二鹏.一种2-溴苯磺酰氯及其衍生物的合成方法:202210938177[P][2024-05-07].
[2]郭峰,吉民,华维一.2-溴苯磺酰氯的合成[J].化学试剂, 2004, 26(4):2.
[3]张扬,吴洋,张灯青,等.新型2-溴苯磺酰氯衍生物的选择性合成[J].合成化学, 2011.
[4]汤木林,张仁延,丁炬平,等.2-溴苯磺酰氯的一种合成方法:CN201110443491.3[P].