背景及概述

2-甲基苯甲醛是一种重要的有机合成中间体，广泛应用于药物和精细化学品的合成。

应用

2-甲基苯甲醛具有高化学反应活性，可进行多种化学转化反应，如亲核加成反应和缩合反应。

制备

传统的2-甲基苯甲醛生产方式存在问题，因此研究者开发了新的制备方法，其中以邻二甲苯为原料的氧化路线备受关注。

图1 2-甲基苯甲醛的合成反应式

实验操作：

在固定床反应器中装填催化剂，通入氧气并升温至400℃，然后通入邻二甲苯进行反应。反应结束后，使用气相色谱进行定量分析。

参考文献

[1]Wang, Ye; Yamaguchi, Kazuya; Mizuno, Noritaka Angewandte Chemie - International Edition, 2012 , vol. 51, # 29 p. 7250 - 7253

3-溴-2-甲基苯甲醛是一种常用的医药合成中间体，可以通过3-溴-2-甲基苯甲酸还原得到(3-溴-2-甲基苯基)甲醇，然后再经过氧化反应制备得到。下面将介绍两种报道的制备方法。

报道一：

步骤1：将3-溴-2-甲基苯甲酸与硼氢化钠在THF中反应，然后添加碘。在室温下搅拌2小时，然后用HCl水溶液淬灭反应。将混合物用水稀释，并用醚进行萃取。用NaOH水溶液和盐水洗涤，经过干燥和浓缩，得到(3-溴-2-甲基苯基)甲醇。

步骤2：在氮气保护下，将草酰氯和(3-溴-2-甲基苯基)甲醇在二氯甲烷中反应，然后加入三乙胺。将混合物进行洗涤和干燥，经过浓缩，得到3-溴-2-甲基苯甲醛。

报道二：

步骤1：将3-溴-2-甲基苯甲酸与氢化铝锂在四氢呋喃中反应，然后用乙酸乙酯和水淬灭反应。通过柱层析分离，得到纯的(3-溴-2-甲基苯基)甲醇。

步骤2：将(3-溴-2-甲基苯基)甲醇与氧化锰(IV)在二氯甲烷中反应，然后用己烷和乙酸乙酯洗脱产物。经过柱层析分离，得到纯的3-溴-2-甲基苯甲醛。

主要参考资料

[1] US2018312523A1

[2] WO2016040330

2-甲基苯甲醛是一种无色透明或浅黄色液体，具有刺激性气味。它属于苯甲醛类化合物，对空气和氧气敏感，长时间暴露在室内环境中会被氧化成苯甲酸类化合物。这种化合物具有高的化学反应活性，常用于有机合成和医药化学中间体的制备。

结构性质

2-甲基苯甲醛的结构中含有一个高化学反应活性的醛基单元，可以发生多种化学转化反应。例如，它可以与有机金属试剂如格氏试剂发生亲核加成反应，也可以与胺类化合物发生缩合反应，制备亚胺类化合物。

Wittig反应

图1 2-甲基苯甲醛参与的Wittig反应

在干燥的圆底烧瓶中加入氢化钠，进行真空抽取和氩气回填处理。然后加入干燥的四氢呋喃，将悬浮液冷却至0℃。缓慢加入三甲氧基膦乙酸甲酯，恢复至室温并搅拌反应。将反应混合物冷却至-78°C，缓慢滴加邻甲基苯甲醛。待反应完全后，用饱和氯化铵水溶液处理反应混合物，用乙醚萃取有机层。经过洗涤和干燥处理后，通过层析和柱色谱法对产物进行纯化。

参考文献

[1] Carlet, Federica; et al European Journal of Organic Chemistry (2021), 2021(15), 2162-2168