背景技术

2-甲氧基-5-硝基苯酚是一种新型细胞激活素，对植物、动物、人体都有很强的生理作用。然而，目前合成方法存在一些缺点，如收率低、原料缺乏、成本高和设备昂贵，这些问题制约了其工业化生产和在农业上的推广应用。

制备方法^[1]

1)将新蒸的2-甲氧基苯酚、乙酸酐和催化剂充分混合后，进行一系列反应步骤，最终得到乙酰愈创木酚。

2)将乙酰愈创木酚与HNO3等混合，控制反应条件，制备出5-硝基乙酰愈创木酚晶体。

3)通过一系列反应步骤，最终得到2-甲氧基-5-硝基苯酚。

应用^[1~3]

1、将2-甲氧基-5-硝基苯酚与微量元素配制成NMP植物制剂，可以提高蔬菜的商品性和改善外观质量和口感。

2、利用2-甲氧基-5-硝基苯酚合成博舒替尼，用于治疗慢性粒细胞白血病。

3、通过改进合成方法，可以得到6-甲氧基-7-乙氧基-4-氯喹啉，具有一定的应用前景。

参考文献

[1] 郑先福,赵铭钦,游泽浚,等. 2-甲氧基-5-硝基苯酚合成工艺及其应用的研究[J]. 河南农业大学学报,1995, (4):416-420.

[2] 陈锦洋,吕歆,王宁,等. 博舒替尼合成工艺研究[J]. 浙江化工,2023,54(12):15-23. DOI:10.3969/j.issn.1006-4184.2023.12.003.

[3] 赵志昌,王顺义,闫红. 6-甲氧基-7-乙氧基-4-氯喹啉的合成改进[J]. 精细化工,2015,32(11):1312-1315,1320. DOI:10.13550/j.jxhg.2015.11.020.

2-甲氧基-5-硝基苯酚，又称为5-硝基愈创木酚，英文名为2-Methoxy-5-nitrophenol，其分子式为C₇H₇NO₄，CAS号为636-93-1，分子量为169.13，熔点为103度到107度，密度为1.4，常温常压下外观为浅黄色至黄棕色的固体粉末。2-甲氧基-5-硝基苯酚是一种商业化的有机合成子，在常见的有机溶剂例如二氯甲烷，氯仿，二甲基亚砜等溶解性一般，但是加热情况下溶解性会好些。该化合物可用作有机合成中间体。

合成方法

图1 2-甲氧基-5-硝基苯酚的合成路线

将苯酚(0.10 mol)加入氢氧化钠(40%，10 mL，0.1 mol)的水溶解中，并在加热下让其慢慢溶解，水在减压下蒸发浓缩。在剧烈搅拌下，将PEG 400（1.6克，约0.04摩尔）和烷基化试剂硫酸二甲酯（0.11摩尔）缓慢加入到反应体系中。加热促进反应，用HPLC和TLC监测，直到苯酚完全转化。然后将混合物倒入热的氢氧化钠水溶液（5％）或水（80-90℃，100毫升）中搅拌，让产品沉淀或层分离。沉淀物或有机层用水洗（三次，每次50毫升）。通过HPLC显示，该路线得到的中产品的纯度在96%以上。如果需要更高的纯度，可以使用合适的溶剂进行重结晶或在真空中蒸馏。注意事项：硫酸二甲酯是剧毒化合物，使用时需要格外注意安全，绝对不能沾到皮肤或者手套上。

用途

图2 2-甲氧基-5-硝基苯酚的应用转化

向2-甲氧基-5-硝基苯酚(10.0mol)在MeOH中的溶液中加入10%的钯碳(10mol)，并在氢气气氛(气球)下于室温下将所得悬浮液搅拌2小时。用薄层色谱法检查原料否反应完全。通过硅藻土过滤，将钯催化剂除去。得到的滤液在减压下浓缩除去溶剂的得到的残留物通过柱层析分离，即可得到目标产物。

参考文献

[1] Cao, Yu-Qing and Pei, Ben-Gao Synthetic Communications, 30(10), 1759-1766; 2000.

[2] Hayat, Faisal et al Archives of Pharmacal Research, 38(11), 1975-1982; 2015.