2-硝基苯基硼酸是一种常见的化合物，具有广泛的应用领域。了解如何制备2-硝基苯基硼酸可以帮助我们更好地利用这一重要化学物质。

简介：有机硼酸化合物2-硝基苯基硼酸在有机合成领域具有广泛的应用，是重要的化学中间体。它可用于偶联反应，并与含有α，β不饱和键的羧基化合物进行共轭加成反应。目前，研究重点主要集中在2-硝基苯基硼酸的制备上，而对于吡啶硼酸等杂环类硼酸的合成报道相对较少。

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合成

1. 专利 WO2011/132865A,将 1-碘 -2- 硝基苯溶解于四氢呋喃,冷却至-78度,缓慢加入氯化苯镁搅拌混合,加入硼酸三甲酯,升温至室温后，充分搅拌,最后加盐酸终止反应,其摩尔收率为 89%,但该方法反应条件苛刻,异构体多,产品均一度差,合成路线为:

2.文献Journal of Organic Chemistry中,将2-硝基苯胺和四羟基二硼于水中混匀,依次加入氯化氢,亚硝酸钠,醋酸钠反应得到产物,最终反应摩尔收率只有 28%，该方法反应收率低，且原料价格较贵,不适宜工业化生产,合成路线为:

3. 专利CN 104788484 A揭示了一种2-硝基苯基硼酸的合成方法。该方法包括在有机溶剂和催化剂的存在下，将苯硼酸与硝酸进行反应。该方法具有原料价格低、反应选择性高、产品异构体少、产品纯度高的特点。具体步骤为将苯硼酸(122g,1mol) 溶于醋酐(15mol) 溶液中, 分别滴加硝酸(126g, 2mo1) 和硝酸(1.2g,0.015mol), 控制反应温度0℃, 反应完全后倾倒入冰水中, 浓缩至小体积, 冷却, 静置, 待固体析出, 过滤, 冰水洗涤, 收集产物 164.4g, 摩尔收率 98.4%, HPLC大于99.5%。

有机溶剂可为醋酐、甲酸乙酸酐、氯仿、碘仿、二甲基亚砜、二甲基甲酰胺或醋酸中的一种或多种。催化剂可为硝酸铵、尿素、甲基尿素、硝酸钾或亚硝酸钠。催化剂的作用是控制反应离子强度和溶剂效应, 以增强产物的位置选择性和提高产率。反应温度控制在-40~80℃, 较为优选的温度为0~70℃, 最为优选的温度为30~50℃。苯硼酸与硝酸的摩尔比为 1:25。苯硼酸与有机溶剂的摩尔比 1:6~ 15。反应结束后，将反应液倾倒入冰水中, 浓缩至小体积, 冷却, 静置,析出固体产物。

参考文献：

[1]徐子轩,周立民,杨隽.四氟硼酸二氟氧硼二苯基锍的合成及应用[J].化肥设计,2023,61(02):29-31+48.

[2]杭州拜善晟生物科技有限公司. 一种2-硝基苯基硼酸的合成方法:CN201510216516.4[P]. 2015-07-22.

简介

2-硝基苯基硼酸是一个结构独特、性质活泼的分子，其分子式为C6H6BNO4。它常呈现为白色或淡黄色的固体粉末，在多种有机溶剂中溶解，具有较高的热稳定性，为化学反应提供便利。在有机合成、生命科学及材料科学等领域有着广泛的应用前景。

2-硝基苯基硼酸的性状

制备方法

制备方法包括将l-碘-2-硝基苯溶于四氢呋喃（THF）中，加入苯基氯化镁（2M）等步骤，最终得到高纯度的2-硝基苯基硼酸。

用途

2-硝基苯基硼酸在生物化学研究中扮演着重要角色，可用于生物材料或有机化合物的合成与修饰，为生命科学研究提供科学依据。在有机合成领域，它是不可或缺的中间体之一，具有广泛的应用前景。

参考文献

[1]杨叶伟,江世坤,王喆明.一种2-硝基苯基硼酸的合成方法.2017[2024-07-06].

[2]徐剑霄,刘洪强,赵士民,等.一种2-硝基苯基硼酸的合成方法:CN201911304278.7[P].CN110964046A[2024-07-06].

[3]丁玉琴,盛艳花.一种2-硝基苯基硼酸的合成方法:CN 201510722071[P][2024-07-06].