简介

2-苯基丙烯酸，化学式为C?H?O?，是一种含有苯环和丙烯酰基的不饱和羧酸。它广泛存在于自然界中，如肉桂皮、桂花等植物的精油中，因此得名“肉桂酸”。同时，它也是许多合成香料、药物及高分子材料的重要前体。肉桂酸以其独特的香气和生物活性，在人类历史上早已被用作香料和药材，而现代化学工业则赋予了它更多元化的应用。而且2-苯基丙烯酸是一种含有苯环和丙烯酸基团的有机化合物。其结构式中，苯环与丙烯酸基团通过碳碳双键相连，这种特殊的结构赋予了2-苯基丙烯酸独特的化学性质和广泛的应用潜力。苯环的存在不仅增加了分子的稳定性，还使得该化合物在光吸收、热稳定性等方面表现出色[1-3]。

2-苯基丙烯酸的性状

合成方法

2-苯基丙烯酸的合成方法多种多样，常见的包括以苯乙酮为原料的氧化脱羰反应、以苯甲醛和丙二酸为原料的缩合反应等。这些合成方法各具特色，可根据具体需求和原料来源进行选择。例如，通过苯乙酮在催化剂作用下的氧化脱羰反应，可以直接得到2-苯基丙烯酸，该反应条件温和，产率较高，是工业上常用的合成方法之一[1-2]。

用途

2-苯基丙烯酸作为一种重要的有机合成中间体，广泛应用于各种有机合成反应中。其独特的结构使得它可以作为合成多种复杂有机化合物的起始原料或关键中间体，如药物、香料、染料等。在医药领域，2-苯基丙烯酸可用于合成具有特定药理活性的化合物，为新药研发提供重要支持。

作为医药中间体，2-苯基丙烯酸在药物合成中发挥着重要作用。许多药物分子中都含有苯环和丙烯酸基团的结构片段，这些结构片段往往赋予药物分子特定的生物活性和药理作用。因此，通过引入2-苯基丙烯酸作为合成砌块，可以高效地构建出具有潜在药用价值的化合物库，为药物筛选和研发提供丰富的资源[1-3]。

参考文献

[1] Riley D P .Rhodium-phosphine chiral hydrogenation catalysis of acetophenone, atropic acid, and alpha-acylamidoacrylic acids and esters thereof:JP19810040236[P].JPS56167695A[2024-08-12].DOI:US4440936 A.

[2] Dimitrov V S , Spassov S L , Radeva T Z ,et al.ChemInform Abstract: NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTRA OF TROPIC ACID AND SOME DERIVATIVES[J].Chemischer Informationsdienst, 1975.

[3] Nicola,C,J,et al.The Biosynthesis of Tropic Acid: A Reevaiuation of the Stereochemical Course of the Conversion of Phenyllactate to Tropate in Datura stramonium[J].Journal of the American Chemical Society, 1996.

2-苯基丙烯酸是一种重要的有机化工产品，不仅可以用于自身或与其他单体聚合生成聚合物，还是许多其他化合物的重要中间体。为了满足某些合成目标的要求，如鸦片类止痛药替利定的合成，需要使用甲酯含量不超过0.05%的2-苯基丙烯酸乙酯作为原料，以避免副产物2-苯基丙烯酸甲酯的污染。因此，高纯度的2-苯基丙烯酸酯可以通过2-苯基丙烯酸在高纯度醇中的酯化反应制备。此外，2-苯基丙烯酸还被广泛用作研究端烯不对称催化氢化的模板反应物分子。

2-苯基丙烯酸的合成可以采用两步法。首先，在苛性钠存在下，通过季铵盐催化苯乙酮与氯仿缩合反应，经过加成和脱水得到双键，制备2-苯基丙烯酸。另外，还有一种三步法，通过2-苯基-4,4-二甲基2-噁唑啉与甲醛的加成反应、脱水和噁唑啉开环水解反应制备2-苯基丙烯酸。

以上合成方法都能够得到高纯度的2-苯基丙烯酸，但生产成本较高。因此，需要进一步研究开发更经济、高收率和高纯度的合成方法。

参考文献

[1]卢崇道,陈志勇,胡文浩等. 2-苯基丙烯酸及其酯的制备方法[P]. 四川：CN1418860,2003-05-21.