2-辛基-4-异噻唑啉-3-酮,英文名为2-Octyl-2H-isothiazol-3-one,常温常压下为白色至浅黄色固体,不溶于水但是可溶于醇或者醚类有机溶剂。2-辛基-4-异噻唑啉-3-酮是一种异噻唑啉酮类化合物,它是一种新型的高效广谱杀菌剂,广泛应用于化妆品、涂料、胶粘剂、建筑材料等领域。值得说明的是该物质结构中的硫原子遇到氧化剂例如间氯过氧苯甲酸容易被氧化成相应的砜衍生物。
2-辛基-4-异噻唑啉-3-酮是一种低毒、高效、广谱型防霉剂,它对霉菌具有很强的杀灭作用,能达到理想的防霉效果。该物质在强光和高温下稳定,它具有广谱高效的杀菌效果,可有效防止塑料中的细菌和真菌。2-辛基-4-异噻唑啉-3-酮的结构中含有硫原子,它在接触到氧化剂时容易发生氧化反应而导致变质,特别是在存在氧化剂的环境中如间氯过氧苯甲酸等,硫原子往往会被氧化成相应的砜衍生物。这种氧化反应会影响2-辛基-4-异噻唑啉-3-酮的杀菌效果和稳定性,因此在使用过程中需要避免与氧化剂接触,以确保其有效性和稳定性。
图1 2-辛基-4-异噻唑啉-3-酮的氧化反应
在一个干燥的反应器中将间氯过氧苯甲酸 (85%, 803.0 mg, 4.6 mmol)加入到2-辛基-4-异噻唑啉-3-酮(410.0 μL, 2.0 mmol)的二氯甲烷 (10 mL)溶液中,然后将所得的反应混合物在室温下剧烈搅拌反应大约15个小时。反应结束后将反应混合物通过硅胶垫过滤并用DCM清洗,往所得的有机相中加入饱和NaHCO3水溶液。所得的水相用二氯甲烷进行萃取,合并所有的有机相并将其用无水Na2SO4进行干燥处理,过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩以除去有机溶剂,所得的残余物通过己烷/DCM重结晶法提纯即可得到目标产物分子.
[1] Lin, Yifan; et al, Organic & Biomolecular Chemistry (2019), 17(22), 5509-5513.