3-溴苯甲醇是一种无色透明液体,属于苄醇类衍生物。它可以用于合成茉莉、月下香、伊兰等香精香料,也可以作为有机合成中间体。
图1 展示了3-溴苯甲醇的合成路线。
方法一:在室温下,将氢化钠、频那醇硼烷和四氢呋喃加入反应瓶中,然后滴加相应的醛,搅拌30分钟后停止反应,最后用乙醚萃取粗混合物得到目标产物。
方法二:将3-溴苯甲醛溶解在甲醇中,加入硼氢化钠反应若干小时后,用氢氧化钠淬灭反应,再用乙酸乙酯萃取反应物,最后经蒸馏提纯得到3-溴苯甲醇。
3-溴苯甲醇可用于制备香料、配制香皂和日用化妆香精等日化产品。在有机合成转化上,它的溴原子可以进行芳基化反应或者烷基化反应,也可以转化成硼酸单元进行后续的转化。此外,它的羟基单元可以转化成醛基或者羧基基团,也可以通过卤化反应转化成卤素原子。
[1] Shin, Won Kyu et al Tetrahedron, 74(43), 6310-6315; 2018
[2] Malachowski, William P. et al European Journal of Medicinal Chemistry, 108, 564-576; 2016