3-甲氧基-4-甲氧基羰基苯硼酸是一种苯硼酸类化合物,常温常压下为浅黄色固体粉末,具有丰富的化学反应活性。它难溶于水和低极性有机溶剂但是可溶于四氢呋喃,二甲基亚砜和N,N-二甲基甲酰胺。主要用作有机合成中间体,有文献报道该物质可借助硼酸单元和酯基结构的化学转化性质,应用于新型蛋氨酸肽酶抑制剂的制备。
3-甲氧基-4-甲氧基羰基苯硼酸具有丰富的化学反应活性,主要集中于其结构中的硼酸单元和酯基结构。硼酸单元可在金属钯催化的作用下和芳基卤化合物发生交叉偶联反应,也可以在常见的氧化剂例如双氧水,过硼酸钠的氧化作用下转变为相应的苯酚类衍生物。
3-甲氧基-4-甲氧基羰基苯硼酸可以在银催化剂的作用下和碘单质反应,生成相应的碘化衍生物,表现出很好的区域选择性和化学选择性。
图1 3-甲氧基-4-甲氧基羰基苯硼酸的碘化反应
在室温下,将单质碘缓慢地滴入到3-甲氧基-4-甲氧基羰基苯硼酸和硫酸银的混合物中,反应后进行纯化即可得到目标产物分子。
[1] Zoubi, Raed M.; et al Organic Letters,2010,12,2480-2483.