3-糠酸是一种常用的有机合成中间体，具有显著的酸性。它可以用于合成多种药物分子和农业化学品。

理化性质

3-糠酸是一种白色至灰白色结晶固体，不溶于水。它的分子结构中含有一个呋喃环和一个羧基单元，因此表现出明显的酸性。

应用

通过对3-糠酸的反应修饰，可以合成具有多样化结构和性质的3-取代呋喃类化合物。此外，3-糠酸还可以作为合成药物分子的起始物质或中间体，用于合成抗癌药物、抗感染药物、抗炎药物等。它也可以用于合成农业化学品如杀虫剂。

图1 3-糠酸的酯化反应

在干燥的反应器中加入3-糠酸和醇类化合物，然后加入二氯甲烷作为反应溶剂。再加入DCC缩合剂，反应混合物在氩气保护下于室温搅拌反应12-18小时。反应结束后通过硅藻土垫过滤除去沉淀，滤液在真空下浓缩，经过硅胶柱层析纯化即可得到目标产物分子。

参考文献

[1] Nielsen, Daniel K.; et al Journal of the American Chemical Society (2013), 135(36), 13605-13609.

背景及概述

3-糠酸（化学式：C5H4O3）是白色单斜长梭形结晶。1g糠酸可溶于26ml冷水或4ml沸水，易溶于乙醇和乙醚。在130-140℃（6.65-8kPa）升华。可用于合成甲基呋喃，糠酰胺及糠酸酯和盐。在塑料工业中可用于增塑剂，热固性树脂等。在食品工业中用作防腐剂，也用作涂料添加剂、医药与香料等的中间体。由3-糠醛经空气氧化而得。

制备

方法一、

3-糠酸可由糠醛在氢氧化钠溶液的存在下，由空气氧化制备，反应的催化剂为氧化银。在氢氧化钠存在下，使用空气作为氧化剂，水作为溶剂，Ir络合物作为催化剂将3-糠醛直接氧化成3-糠酸，其中产物3-糖酸收率达到90%，产物不需要经过柱层析进行纯化即可以达到较高的纯度。

图1 3-糠酸的合成反应式

方法二、

使3-糠醛温度低于20℃，在搅拌的条件下按照3-糠醛：碱性试剂＝1～5:0.5～4的物质的量比滴加碱性试剂，滴加完毕后继续搅拌0.3?2h；向混合物中加水至溶液透明，用溶剂萃取后得到3-糠酸溶液，蒸馏回收溶剂；将得到的3-糠酸溶液至少一次用酸调节pH至2～3并过滤，得到粗品；将得到的粗品洗涤、干燥后得到产品3-糠酸。

应用

3-糠酸通过加氢反应可以合成重要的药物中间体四氢呋喃甲酸，进而制备多种已经具有临床应用的药物。

3-糠酸经过酯化反应后可以得到3-糠酸酯，可以作为修饰剂和增香剂应用于食品、饮料和化妆品行业。

3-糠酸的衍生物糠酰氯和糠酰胺可以用于制备多种精细化学品以及生物基聚合物。

同时3-糠酸也可以通过固载二氧化碳合成新型生物基材料单体2，5-呋喃二甲酸（FDCA），进而合成生物基呋喃材料聚2，5-呋喃二甲酸乙二醇酯（PEF）。2，5-呋喃二甲酸乙二醇酯被认为是一种改进的包装材料，具有优异的阻水，阻氧及二氧化碳阻隔性，可以延长食品储存时间，降低加工温度。

3-糠酸粗产物通过升华方式可以得到高纯3-糠酸晶体，可以直接用作食品的防腐剂、杀菌剂。

参考文献

[1]王守庆. 糠酸制备工艺条件的改进[J]. 化学工程师, 2006. 132(9): 58-59