背景及概述^[1]

3-羟基-2-甲基吡啶是一种医药中间体，可通过一步反应制备得到。该化合物可与N-溴代琥珀酰亚胺反应制备2，4-二溴-3-羟基-6-甲基吡啶，再进一步反应制得2-溴-5-羟基-6-甲基吡啶。

制备^[1]

将2-乙酰基呋喃、甲醇、铵盐和25％的氨水投入高温消解罐中，在油浴温度170℃下反应16小时。反应完毕后，通过脱色和结晶纯化得到2-甲基-3-羟基吡啶。

2-甲基-3-羟基吡啶的熔点为167～171℃，摩尔收率为33.2％。HNMR(CDCl₃) δ=2.45(S，3H)，6.28(d，1H)，6.93(d，1H)，7.06(d，1H)，10.09(S，1H)。

应用^[2]

3-羟基-2-甲基吡啶可用于制备2，4-二溴-3-羟基-6-甲基吡啶和2-溴-5-羟基-6-甲基吡啶。具体方法如下：

将3-羟基-2-甲基吡啶、N-溴-琥珀酰亚胺和乙腈混合物在室温搅拌2小时。蒸馏掉溶剂后，用乙酸乙酯萃取混合物。洗涤有机层，干燥后浓缩。通过硅胶柱色谱得到2，4-二溴-3-羟基-6-甲基吡啶。将2，4-二溴-3-羟基-6-甲基吡啶与四氢呋喃混合物在-78℃下反应，加入正丁基锂-己烷溶液搅拌2小时。酸化后用乙酸乙酯萃取，洗涤有机层，干燥后浓缩。通过己烷洗涤和干燥得到2-溴-5-羟基-6-甲基吡啶。

参考文献

[1] From Beijing Huagong Daxue Xuebao, Ziran Kexueban, 35(4), 11-13; 2008

[2] CN201480042474.0四唑啉酮化合物及其用途