3-联苯硼酸是一种常用于金属偶联反应的有机中间体。它可以通过以下两步反应制备:
首先,在混合溶剂甲苯(120毫升)/EtOH(40毫升)中溶解1,3-二溴苯(58克,246毫摩尔)、苯基硼酸(20克,164毫摩尔)、Pd(PPh3)4(5.6克,4.8毫摩尔)和Na2CO3(52克,492毫摩尔)。然后,在90℃下搅拌反应混合物3小时。终止反应时,缓慢加入蒸馏水,并用EA提取反应混合物。通过无水MgSO4干燥有机层,去除残留水分后,减压蒸馏去除溶剂,最后通过柱过滤得到化合物5-1(26克,70%)。
将化合物5-1(26克,111毫摩尔)溶解于THF(500毫升)中,然后将反应混合物冷却到-78℃。10分钟后,缓慢添加n-BuLi(66.6毫升,166.5毫摩尔,2.5M己烷溶液),并搅拌1小时。随后,缓慢加入B(OMe)3(24.7毫升,222毫摩尔),并搅拌24小时。反应结束后,添加1M的HCl,用EA提取反应混合物。通过无水MgSO4干燥有机层,去除残留水分后,减压蒸馏去除溶剂。最后,通过MC/己烷重结晶得到化合物5-2,即3-联苯硼酸(14.3克,65%)。
一项专利CN202010149594.8报道了一种苝二酰亚胺衍生物及其制备方法和应用,该衍生物属于光电材料领域。苝二酰亚胺衍生物在薄膜状态下能够发生单线态裂分,因此可以应用于制备光电材料。
[1][中国发明]CN201280045815.09H-咔唑化合物和涉及它们的电致发光器件
[2]CN202010149594.8一种苝二酰亚胺衍生物及其制备方法和应用
3-联苯硼酸是一种硼酸类化合物,广泛地应用于医药等领域。硼酸类化合物可以与氯、溴或碘代芳烃和烯烃发生Suzuki反应,从而连接多种基团,下游产品十分丰富。
将3.8g(16mmol)的3-溴联苯放在300mL的三口烧瓶中,并且将烧瓶内的空气以氨取代。将100mL的四氢呋喃(THF)加入该烧瓶中,并将该溶液冷却到-80℃。从注射器将11mL(18mmol)的正丁基锂(1.6mol/L己烷溶液)滴加到该溶液中。在滴加之后,以相同温度搅拌该溶液一个小时。在搅拌之后,将2.2mL(20mmol)的硼酸三甲酯加入到该溶液中,并且在将温度恢复到室温的同时搅拌4小时。在搅拌之后,将大约50mL的稀盐酸(1.0mol/L)加入到该溶液中,并且搅拌2小时。在搅拌之后,利用乙酸乙酯萃取该混合物的水层,混合萃取溶液和有机层,并利用饱和碳酸氢钠水溶液和饱和盐水洗涤。利用硫酸镁使有机层干燥,通过重力过滤该混合物,浓缩获得的滤液,而获得油状物。将己烷加入该油状物中,而析出白色固体。通过回收获得的固体,以55%的收率获得1.7g白色粉末为3-联苯硼酸[1].
1、专利CN202011018001.0介绍了一种一种磷光主体材料的制备,其中合成化合物1-3的中间体1-3-5的合成操作如下:氮气环境下,将 (19.8g,100mmol)的化合物3-联苯硼酸和(22.5g,100mmol)的化合物2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪,(6.9g,6mmol)四(三苯基磷)钯,(5.2g,16mmol)四丁基溴化铵,(4g,100mmol)氢氧化钠,(40mL)水和(300mL)甲苯加入500mL的三口瓶中,加热80℃搅拌反应12小时,结束反应,将反应液旋转蒸发掉大部分溶剂,用二氯甲烷溶解水洗3遍,收集有机液拌硅胶过柱进行纯化,产率85%.
2、将2.5g(4.3mmol)的3-溴基-9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑、0.86g(4.3mmol)的3-联苯硼酸以及0.32g(1.0mmol)的三(邻-甲苯基)膦放在300mL的三口烧瓶中。氮气保护下加入60mL的甲苯、20mL的乙醇以及5.0mL的碳酸钾水溶液(2.0mol/L)。在进行减压的同时搅拌该混合物,以进行脱气。对该混合物加入48mg(0.21mmol)的醋酸钯(II)。搅拌反应后,经萃取、干燥、过滤。浓缩获得的滤液,而获得油状物。将该油状物溶于甲苯再过滤,利用硅胶柱层析法纯化、使用甲苯和己烷重结晶,最后利用梯度升华方法纯化获得的2.2g的淡黄色粉末CzPAmB,并用于测试.
[1]SEMICONDUCTOR ENERGY LABORATORY CO., LTD.,SUZUKI, HIROKI,KAWAKAMI, SACHIKO,等. CARBAZOLE DERIVATIVE, LIGHT-EMITTING ELEMENT MATERIAL, LIGHT-EMITTING ELEMENT, AND LIGHT-EMITTING DEVICE:WO2009JP62568[P]. 2010-01-14.
[2]广州华睿光电材料有限公司. 磷光主体材料及其应用:CN202011018001.0[P]. 2021-04-20.
现今人们越来越认识到健康的重要性以及环境保护的意识,因此对于接触化学物质的安全性和对环境的影响也有了更清晰的了解。特别是对于需要大量使用的化学物质,更需要注意了解其对环境和身体的潜在伤害。那么,3-联苯硼酸是否对环境和身体有害呢?
3-联苯硼酸是一种白色粉末,属于一种化学物质。目前对于该物质的密度、熔点和沸点等技术参数尚不确定。然而,该物质的稳定性非常好,通常在常温和常压下是稳定的,不会发生分解。它是制备联芳化合物的主要原料。储存时需要注意将其保存在0~6℃的温度下,避光,并确保储存环境阴凉干燥,需要密封保存。
3-联苯硼酸对皮肤具有一定刺激性,也会影响粘膜的健康,因此不能直接接触皮肤和粘膜。它还会对眼睛产生刺激性影响,过量接触甚至可能导致眼部炎症。目前尚未发现对该物质存在过敏反应的证据。虽然该化学物质对水没有危害,但未经政府许可不能将其排放到周围环境中。
那么,3-联苯硼酸对环境和身体是否有危害呢?通过上述文章的介绍,可以得出结论,总体而言,它对环境和身体健康的影响较小,危害不大。