3-辛基噻吩是一种噻吩类有机物，广泛应用于有机电致发光、光伏电池、光探测、化学与生物传感和有机激光等领域。

制备方法一

在氮气保护下，将3-溴噻吩和(1，1'-双(二苯基膦)二茂铁)二氯化镍溶解于无水四氢呋喃中，然后缓慢滴加正辛基溴化镁的四氢呋喃溶液。反应完毕后，用去离子水淬灭反应，减压旋干溶剂，最后用石油醚进行提纯，得到无色液体产物。

制备方法二

将镁条加入无水THF中，加入溴代辛烷的无水THF溶液，用电吹风进行回流反应。然后将3-溴噻吩和Ni(dppp)Cl2溶解于无水的THF中，将之前制备的格式试剂转移到上述溶液中，进行搅拌反应。反应完毕后，用盐酸进行萃取，用石油醚进行层析柱色谱分离，得到无水液体产物。

主要参考资料

[1] CN201810858036.1一类含基于喹啉的稠环单元的D-π-A型聚合物及其制备方法与应用

[2] CN201610835600.9一种芴基给受体型纳米聚合物、制备方法及其应用

2,5-二溴-3-辛基噻吩是一种有机中间体，可以通过3-辛基噻吩溴代反应得到。

制备方法

报道一

(i) 3-烷基噻吩2b/n的合成

在氮气保护下，将0.48g镁屑(20.0mmol)缓慢滴加到装有冷凝管和恒压滴液漏斗的烧瓶中，同时加入20mL溶有10.0mmol1-溴辛烷的无水THF混合溶液。在-78℃条件下回流反应1小时后，冷却至室温并移至另一个恒压漏斗中备用。

另取一个烧瓶，装置同上，加入1.00g 3-溴噻吩(约6.13mmol)、10mL THF、65mgNi(dppp)Cl2，并在冰浴下缓慢滴加刚制得的格氏试剂。加完后继续反应1小时，然后移至油浴锅中回流反应15小时。冷却至室温后，蒸发THF，加入30mL冰冷的2mol/L的HCl，进行乙酸乙酯萃取三次。有机层通过无水Na2SO4干燥，过滤，减压蒸馏蒸发溶剂。粗产品经过柱层析进行分离提纯(洗脱剂：石油醚，Rf＝0.8)。

(ii) 2,5-二溴-3-辛基噻吩3b/n的合成

在干燥的单口烧瓶中，加入10.0mmol 3-烷基噻吩3b/n和无水THF(20mL)，在避光条件下分批缓慢地加入22.0mmol NBS，反应过夜。加入10mL水停止反应，乙酸乙酯萃取三次，有机相依次用10％NaOH水溶液、水洗涤，无水Na2SO4干燥，减压蒸馏蒸发溶剂。粗产品经过柱层析进行分离提纯(洗脱剂：石油醚，Rf＝0.9)。

报道二

在0℃下，通过滴液漏斗向3-辛基噻吩（65克，333毫摩尔）在DMF（200毫升）中的溶液中缓慢加入N-溴代琥珀酰亚胺（130克，733毫摩尔）在DMF（200毫升）中的溶液。将混合物在黑暗中搅拌72小时。将反应混合物倒在NaOH溶液(300mL，2.5M)上并在0℃下搅拌。混合物用乙醚萃取，合并的有机层用NaOH(2.5M)和盐水洗涤。有机层用MgSO4干燥，蒸发溶剂，得到黄色油状产物1c(收率86％，101g)。

3-辛基-2,5-二溴噻吩 (1c)的产率为86%，101g。1H NMR (CDCl3)：6.77 (s, 1H), 2.50 (t, J= 7.78, 2H), 1.56-1.46 (m, 2H), 1.28 - 1.23 (m, 10H), 0.86 (t, J=1.23, 3H)。13C NMR (CDCl3)：143.0、130.9、110.3、107.9、31.8、29.6、29.5、29.3、29.2、29.1、22.7、14.1。MS (EI, m/e): 352, 354, 356 (M+)。

参考文献

[1] CN201710004799.5 噻吩三唑波拉（Bola）化合物

[2] Macromolecules (Washington, DC, United States), 43(24), 10231-10240; 2010