4-三氟甲氧基苯硼酸是一种在有机合成和医药化工领域具有重要应用价值的有机硼酸化合物。它广泛应用于Suzuki交叉偶联反应,这是一种构建C-C单键的重要反应。
为了制备4-三氟甲氧基苯硼酸,可以采用以下方法:
将1-溴-4-(三氟甲氧基)苯和硼酸三异丙酯溶解在THF中,然后用2.25 M丁基锂的己烷溶液处理该溶液。在搅拌10分钟后,用6M HCl处理,并在室温下搅拌18小时。然后将混合物分离为水部分和有机部分,浓缩有机部分以得到所需产物。
将1-溴-4-(三氟甲氧基)苯和四羟基二硼的甲醇溶液放入光化学反应器中,在15°C下辐射3小时。然后将反应混合物转移到含有碳酸氢钠的烧瓶中,蒸发甲醇并溶解固体于果糖水溶液和碳酸钠水溶液的混合物中。接下来,加入乙酸乙酯,分离有机部分并丢弃。将水相酸化并用乙酸乙酯进行萃取。最后,经过干燥和浓缩,得到4-三氟甲氧基苯硼酸。
[1] From PCT Int. Appl., 2001074792, 11 Oct 2001
[2] Mfuh A M, Doyle J D, Chhetri B, et al. Scalable, Metal- and Additive-Free, Photoinduced Borylation of Haloarenes and Quaternary Arylammonium Salts[J]. Journal of the American Chemical Society, 2016:2985.