4-异丙基苯酚是一种异丙苯基苯酚类化合物,它是通过苯酚类化合物和苯乙烯类化合物在路易斯酸催化剂的作用下进行烷基化反应制得的。作为精细化工品原料,它在各个领域都有广泛的应用和市场需求。
1) 在氮气保护下,将188g(2mol)苯酚、0.94g固体酸H2SO4-SiO2和300ml甲苯加入反应器中,加热至85℃,保持温度85℃,然后滴加118g(1mol)α-甲基苯乙烯,控制滴加速度使其在1小时内滴完,继续反应20~40分钟。
2) 将反应液过滤除去固体酸H2SO4-SiO2,然后加入200ml0.5%的碳酸氢钠水溶液进行萃取,取有机相,再用去离子水进行二次萃取,取有机相,将甲苯旋干,加入450ml正己烷和甲苯混合液(1:1v/v),进行重结晶,得到白色结晶169.6g,收率80%。
产物经检测结果如下:
IR(KBr,cm-1):3344,2962,1602,1500,1432,1352,1216,1166,1061,1020,1005,821,770,691。
1H-NMR(400MHZ,DMSO-d6)δ:7.29-7.19(5H),7.12(2H),6.72(2H),4.9(2H),1.62(6H)。
[1] [中国发明] CN201510759702.2 苯乙基/异丙苯基苯酚类化合物的制备方法
4-异丙基苯酚,英文名为4-Isopropylphenol,是一种白色结晶固体,在水中溶解性较差但易溶于氯仿、乙酸乙酯等有机溶剂。它是一种苯酚类化合物,具有酚类物质的通用理化性质,可在碱性条件下转变为相应的酚氧负离子,参与多种亲核取代反应,主要用作有机合成与医药化学中间体。
4-异丙基苯酚的化学转化活性主要集中于其结构中的酚羟基单元,可发生氧化反应、亲核取代反应和缩合反应,广泛应用于酚酯类衍生物的制备。
4-异丙基苯酚可在酸性条件下发生碘化反应。
图1 4-异丙基苯酚的碘化反应
在反应条件下进行一系列步骤,最终得到目标产物分子,可用GC-MS表征。
4-异丙基苯酚可用作有机合成中的中间体参与多种亲核取代反应,在有机合成和医药化学领域有广泛应用。
[1] Lokolkar, Manjunath S.; Synlett, 2023, 34, 2329-2335.
3-甲基-4-异丙基苯酚,英文名为3-methyl-4-propan-2-ylphenol,是一种白色至类白色固体,具有显著的酸性和较好的化学稳定性。它难溶于水但是可溶于常见的有机溶剂尤其易溶于醇类有机溶剂。主要用作酚类防腐剂、杀菌剂等,在化妆品生产工业中有较好的应用。此外,有文献报道该物质也可作为合成中间体可用于基质金属蛋白酶抑制剂的合成。
3-甲基-4-异丙基苯酚是一种取代的苯酚类化合物,具有酚类化合物的通用理化性质。其结构中的酚羟基单元具有显著的酸性,可与常见的碱性物质发生酸碱中和反应。此外,3-甲基-4-异丙基苯酚也可在金属铜催化剂的作用下和芳基硼酸类物质发生交叉偶联反应得到相应的醚类衍生物。
在室温下,将碳酸钾和四丁基溴化铵加入碳酸二甲酯和3-甲基-4-异丙基苯酚的混合物中,经过一系列步骤得到目标分子。
[1] Emanuelson, Cole; et al Journal of Medicinal Chemistry,2022,65,16338-16352.