4-氨基苯硼酸频哪醇酯是一种药物和有机发光材料(LED)合成的中间体。芳基硼酸是一种安全环保的新型芳基化试剂，广泛应用于医药、农药、先进材料等领域的研究和生产。芳基硼酸与卤代物的反应在药物合成中起到了重要的作用，这一反应由日本科学家Suzuki团队首先提出，并于2010年获得诺贝尔化学奖。

制备方法

方法一

将4-溴苯胺(1.0g，5.8mmol)和双(频哪醇合)二硼(1.78g，7.0mmol)溶解在二氧六环(15.0mL)中，加入乙酸钾(1.71g，17.4mmol)。将反应混合物进行氮气脱气30.0分钟，然后加入PdCl₂(dppf)(0.21g，0.3mmol)。在100℃下搅拌反应6小时，并通过薄层色谱(TLC)监测反应进程。反应完成后，蒸发二氧六环，用水淬灭残余物，然后用乙酸乙酯萃取化合物。通过柱色谱对粗品化合物进行纯化，得到4-氨基苯硼酸频哪醇酯(0.65g，50.78％)。质谱(MS)：220.20[M+1]。

方法二

将4-氨基苯硼酸盐酸盐(20g)、频哪醇(19.2g)、无水硫酸镁(46.6g)加入500ml圆底烧瓶中，然后加入250ml四氢呋喃，在室温下搅拌反应5小时。反应结束后，过滤，用饱和氯化钠洗涤有机相两次，再用无水硫酸钠干燥，最后旋干，得到白色固体4-氨基苯硼酸频哪醇酯(21.5g，产率76％)。

方法三

将对苯二胺(0.5mmol)、甲醇(2.0mL)加入反应管中，待苯胺完全溶解后，加入盐酸(0.5mL)，搅拌两分钟。将亚硝酸钠固体(35mg)加入蒸馏水(0.25mL)中，缓慢加入反应管中，在0～5℃条件下搅拌30分钟。然后加入双戊酰二硼替换(1.5mmol)，常温搅拌1小时，反应结束后加入蒸馏水(10mL)，用二氯甲烷(50mL)分三次萃取，收集有机相，用无水Na₂SO₄干燥，抽滤，用旋转蒸发仪除去二氯甲烷，得到白色固体4-氨基苯硼酸频哪醇酯，产率为53％。

参考文献

[1][中国发明]CN201780022556.2作为GPR119激动剂的噻唑并吡啶衍生物

[2][中国发明,中国发明授权]CN201410190653.0醇促进下芳香胺硼化反应生成芳基硼酸和芳基硼酸酯的方法

[3][中国发明]CN201610280781.3一种具有抗肿瘤活性的双芳基脲化合物及其制备方法和应用

4-氨基苯硼酸频哪醇酯是一种常温常压下为白色或者米白色固体的化合物。它是一种有机合成和医药化学中间体，具有独特的富电子特性，可用于有机发光材料、半导体和生物活性分子的修饰和衍生化。

溶解性如何？

4-氨基苯硼酸频哪醇酯易溶解于常见的有机溶剂，如氯仿、丙酮和乙酸乙酯。它在低极性的石油醚和乙醚中溶解性较差，并且不溶于水。

有哪些应用转化方法？

图1 展示了4-氨基苯硼酸频哪醇酯的应用转化过程。通过将4-氨基苯硼酸频哪醇酯与其他试剂反应，可以得到目标产物。

图2 展示了另一种4-氨基苯硼酸频哪醇酯的应用转化方法。通过在特定条件下加热反应混合物，可以得到目标产物。

如何储存4-氨基苯硼酸频哪醇酯？

由于4-氨基苯硼酸频哪醇酯中含有氨基结构，它可以与酸性挥发物结合成盐。此外，其中的硼单元可以被氧化剂氧化成相应的酚羟基。因此，储存时应避开酸性挥发物和氧化剂，将其密封保存在室温且干燥的环境中。

参考文献

[1] Li, Ninglin et al Journal of Organic Chemistry, 86(2), 1972-1979; 2021

[2] Preshlock, Sean M. et al Angewandte Chemie, International Edition, 52(49), 12915-12919; 2013