4-甲苯硼酸是一种重要的合成医药和电子材料的化工原料。它的制备方法通常是通过中间体化合物4-溴-2,6-二氟甲苯来完成。具体的合成步骤包括以下几个步骤:
一种制备4-甲苯硼酸的方法是:
1. 在惰性气体环境下,将1-溴-3,5-二氟苯与二异丙胺基锂在-78℃下反应12小时。然后加入碘甲烷,用稀酸调节溶液的pH值为6-7。通过有机溶剂的萃取和浓缩,得到4-溴-2,6-二氟甲苯。
2. 在惰性气体环境下,将4-溴-2,6-二氟甲苯与正丁基锂在-78℃下反应12小时。然后加入三异丙基硼酸酯,用稀酸调节溶液的pH值为5-6。通过有机溶剂的萃取和漂洗,得到目标化合物3,5-二氟-4-甲基苯硼酸。
具体的制备步骤如下:
1. 制备4-溴-2,6-二氟甲苯:
在氮气保护下,将1-溴-3,5-二氟苯和无水四氢呋喃加入反应瓶中,冷至-78℃。缓慢滴加二异丙胺基锂,继续在-78℃下反应3小时。然后缓慢滴加碘甲烷,使反应体系升至室温,在室温下反应12小时。用稀酸调节溶液的pH值为6,进行乙酸乙酯的萃取。通过旋转蒸发仪蒸馏溶剂,最后在减压下得到4-溴-2,6-二氟甲苯。
2. 制备4-甲苯硼酸:
在氮气保护下,将4-溴-2,6-二氟甲苯和无水四氢呋喃加入反应瓶中,冷至-78℃。缓慢滴加正丁基锂,继续在-78℃下反应3小时。然后滴加三异丙基硼酸酯,让反应体系缓慢升至室温,这个过程需要12小时。用稀酸调节溶液的pH值为5,进行乙酸乙酯的萃取。通过旋转蒸发仪蒸馏溶剂,最后在室温下用正己烷漂洗3小时,得到目标化合物4-甲苯硼酸。
[1]唐拥军, 莫珊. 一种制备4-甲苯硼酸的方法:, 2014.