二羟吲哚＝5,6-二羟基吲哚;

5,6-DIHYDROXYINDOLE

CAS号:3131-52-0

分子式:C8H7NO2

分子量:149.15

5,6-二羟基吲哚具有无毒、副作用的永久性染发剂、

正逐步取代苯胺类化合物作为合成染发剂的最佳选择。

5, 6-二羟基吲哚是黑素原的重要中间体,最早发现于自然界的一种植物之中。

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5,6-二羟基吲哚是一种黑色素元的重要中间体，无色针状的晶体，熔点为 140℃，可以很好的溶于很多液体但是不溶于石油醚，当处于结晶状态下为十分稳定的物质，若是接触微碱溶液会很快的被氧化成类似黑色素的物质。

5,6-二羟基吲哚主要在染发剂、防腐剂、抗氧化剂运用上面具有良好作用，上世纪90年代初期欧莱雅、宝洁、花王等世界大型化妆品公司就已经开始着手于研制 5,6-二羟基吲哚，并发表了相关的合成专利。

合成方法

A）通过氢转移

将0.2摩尔（74.8g）的2-硝基-4-二苄氧基苯乙腈和44.6g附着在活性碳上浓度为10%的在搅拌下把它们加入到300ml的异丙醇中，该异丙醇含有2ml的环己烷和30ml水;加热反应混合物回流4小时。

过滤去除催化剂，滤液蒸发至干;把用这种方法得到的干燥物溶解在500ml己添加过活性碳的热异丙醇中;液体热过滤液蒸发至干，这种方法得到包括予期产物（24g）的干燥萃取其熔点为142℃。

B）通过催化还原

在一个高压釜中，通过把0.04摩尔（15g）的2-硝基4，5-二苄氧基苯乙腈，1.5g附着在活性碳上浓度为10%钯和1.5g活性碳添加到含有3ml水的120ml乙醇中来制备反应混合物。不断搅拌反应混合物，在4×105帕斯卡的氢压下，加热到80℃2小时。冷却之后，用如上的同样方法处理反应混合物得到等量产率的5，6-二羟基吲哚。

5,6-二羟基吲哚，英文名为5,6-Dihydroxyindole，是一种具有较高化学反应活性和荧光发光性质的固体粉末。它是黑色素的重要中间体，可用作染发剂。

图1 5,6-二羟基吲哚的性状图

化学性质

5,6-二羟基吲哚为含氮的杂环化合物，具有酚羟基和酸性。在微碱溶液中会氧化成类似黑素的物质，水溶液呈酸性反应。

染发原理

5,6-二羟基吲哚在进入表皮鳞片层时是黑色素前体小分子，经氧化剂帮助后可变成黑色素大分子，使染发效果更持久。

应用

5,6-二羟基吲哚是黑素原的重要中间体，具有无毒、副作用小的特点，可用于取代某些有害的染发剂。

参考文献

[1] 郝温昕,大学化学,2022,37:2205059.