富马酸沃诺拉赞是一种新型的钾离子竞争性酸阻滞剂抑制剂，具有强劲、持久的胃酸分泌抑制作用。它通过抑制质子泵的结合作用，对胃酸分泌也具有提前终止作用。

富马酸沃诺拉赞的用途是什么？

富马酸沃诺拉赞主要用于治疗糜烂性食管炎、胃溃疡、十二指肠溃疡、幽门螺杆菌根除等疾病。

富马酸沃诺拉赞的制备方法是什么？

一种制备富马酸沃诺拉赞的方法如下：

步骤1，将5-(2-氟苯基)吡咯-3-甲醛、4-二甲氨基吡啶、三乙胺和乙腈加入反应瓶，室温搅拌；加入吡啶-3-磺酰氯和乙腈，加热反应；冷却后加入水，调节pH值；冷却后过滤，得到5-(2-氟苯基)-1-(吡啶-3-磺酰基)吡咯-3-甲醛。

步骤2，将5-(2-氟苯基)-1-(吡啶-3-磺酰基)吡咯-3-甲醛溶于甲醇，加入甲胺甲醇溶液和氰基硼氢化钠，调节pH值；分层后旋干，加入乙酸乙酯和食盐水，旋干后加入乙醇和富马酸，析晶后过滤，得到富马酸沃诺拉赞。

步骤3，将富马酸沃诺拉赞粗品加入异丙醇和二氯甲烷的混合溶剂，加热回流后过滤，得到富马酸沃诺拉赞纯品。

简介

5-(2-氟苯基)-1H-吡咯-3-甲醛是一种浅棕色固体，在常温常压下稳定存在。它不溶于水，但可溶于强极性的有机溶剂如二甲基亚砜等。该化合物的分子式为C11H8FNO，分子量为189.19，具有一定的碱性和吸湿性，长时间在室内存放容易吸潮。此外，其结构中的醛基是一个高反应活性的基团，容易被氧化剂氧化变质，因此需避光、密封保存于低温环境（一般要求2-8℃）[1]。

5-(2-氟苯基)-1H-吡咯-3-甲醛的性状

生产工艺

以2-[2-(2-氟苯基)-2-氧代乙基]丙二腈为起始原料，辅以负载镍催化剂（载体可为硅藻土、氧化铝或氧化硅）、极性溶剂（如醇溶剂或水）和还原剂（如次亚磷酸钠、次亚磷酸铵等）的水溶液。将上述原料和催化剂混合后，在酸性条件下（如使用乙酸、甲酸等pH调节剂）进行环合反应。反应温度一般控制在20-80℃，反应时间约为2.8-3.2小时。此过程中，原料中的氰基和氧代基团发生环合，生成目标产物5-(2-氟苯基)-1H-吡咯-3-甲醛。反应结束后，通过加入水淬灭反应，再用乙酸乙酯萃取混合物。随后，用碳酸氢钠溶液和盐水清洗提取液，去除杂质。将提取液在无水硫酸钠上干燥后，过滤除去干燥剂，并将滤液在减压下浓缩。最后，通过硅胶柱色谱法（正己烷-乙酸乙酯，1:1）纯化残留物，即可得到高纯度的5-(2-氟苯基)-1H-吡咯-3-甲醛[2]。

主要用途

医药中间体：5-(2-氟苯基)-1H-吡咯-3-甲醛是多种药物合成的重要中间体，特别是在抗酸药物领域。例如，它是富马酸沃诺拉赞（TAK-438）的关键中间体，该药物是一种新型口服抗胃酸药，主要用于治疗糜烂性食管炎、胃溃疡、十二指肠溃疡等酸相关疾病。通过构建具有钾离子竞争性酸阻滞剂特性的化合物，5-(2-氟苯基)-1H-吡咯-3-甲醛在药物研发中展现出巨大的潜力。

科学研究：作为一种重要的有机合成试剂，5-(2-氟苯基)-1H-吡咯-3-甲醛在科学研究中被广泛使用。其独特的化学结构和高反应活性基团，使得它成为合成复杂有机分子和生物活性分子的理想选择。科学家们可以利用其进行分子设计、结构修饰和活性评价，推动相关领域的深入研究[1-3]。

参考文献

[1]蒙发明,李敏英.HPLC法测定5-(2-氟苯基)-1H-吡咯-3-甲醛有关物质[J].当代化工研究, 2015(3):41-43.

[2]姚红,罗瑾,郑杰,等.一种5-(2-氟苯基)-1H-吡咯-3-甲醛的制备方法:CN202110936578.8[P].CN202110936578.8[2024-07-23].

[3]徐成,周爱新,关东,等.5-(2-氟苯基)吡咯-3-甲醛的合成工艺研究[J].精细化工中间体, 2015, 45(4):3.