5-氟靛红是一种红色固体粉末,常温常压下不溶于水。它是靛红系列衍生物之一,具有广谱的生物动力学活性,包括抗癌、抗结核、抗疟、抗菌、抗惊厥和抗病毒活性。此外,5-氟靛红还可用作医药化学中间体,常用于靛红类药物分子的结构修饰与合成,例如用于制备药物分子塞马尼布。
图1 5-氟靛红的性状图
5-氟靛红是一种氟代的靛红衍生物,具有靛红化合物常见的物理化学性质。它与靛红类似,但在分子中的一个苯环上有一个氟原子取代。这个氟取代基团的引入可能对其物理和化学性质产生一些影响。靛红类化合物通常具有艳丽的紫蓝色,广泛应用于染料、颜料和印染工业。5-氟靛红的氟取代基团可能对其色彩和染料性能产生一定的影响。此外,5-氟靛红中的两个邻位羰基单元和酰胺基团也赋予它一些特殊的化学性质。这些功能团在化学反应中可能发挥重要的作用,例如参与取代反应、氧化还原反应、配位反应等。
靛红在临床环境中的成功应用、其广泛的药理特性以及其可能的结构修饰的不同方法已引起药物化学家的注意。靛红是一种特殊的杂环结构,具有广谱的生物动力学活性,例如抗癌、抗结核、抗疟、抗菌、抗惊厥和抗病毒活性。此外,临床上成功的以靛红为基础的药物,如舒尼替尼、塞马尼布和托塞拉尼已应用于各种疾病的治疗。5-氟靛红可用作有机合成与医药化学中间体,可用于靛红类衍生物以及药物分子的制备,例如它可用于药物分子塞马尼布的合成过程中,塞马尼布具有较强的抗病毒活性。
[1] 苑冬雪.L-苹果酸舒尼替尼的合成工艺研究[D].郑州大学,2013.
[2] 余增辉.一种氟马西尼中间体5-氟靛红酸酐的制备方法及应用. 专利号:CN202011275615.7.
5-氟靛红酸酐是一种常用的医药中间体,可以通过2-氨基-5-氟基苯甲酸与三光气进行一步制备。它可以用于合成一类名为2-(氨基)甲基喹唑啉-4(3H)-酮的化合物,这些化合物常用作DPP-4抑制剂,用于制备抗糖尿病及其他病症药物。
首先将2-氨基-5-氟基苯甲酸溶解在THF中,然后在冰浴中搅拌反应。接着加入双(三氯甲基)碳酸酯,继续在冰浴中搅拌反应。最后将反应液转移到油浴中回流,经过浓缩和洗涤等步骤,可以得到白色粉末状的5-氟靛红酸酐。
将氯甲酸三氯甲基酯加入到2-氨基-5-氟苯甲酸的溶液中,然后进行回流反应。冷却后,过滤固体并用乙醚洗涤。最后在室温下真空干燥,可以得到白色固体的5-氟靛红酸酐。
5-氟靛红酸酐可以用于制备一类名为2-(氨基)甲基喹唑啉-4(3H)-酮的化合物。制备步骤包括反应、添加氯乙酰氯、添加碳酸铯和添加R4R5NH等。最终可以得到2-(氨基)甲基喹唑啉-4(3H)-酮类化合物。
[1] [中国发明,中国发明授权] CN201610406878.4 2-(氨基)甲基喹唑啉-4(3H)-酮类化合物及其制备方法和用途【公开】/2-(氨基)甲基喹唑啉-4(3H)-酮类化合物及其制备方法和用途【授权】
[2] From PCT Int. Appl., 2007109251, 27 Sep 2007