背景及概述

氮杂(芳)环硝基化合物是一类具有高密度和爆速等特性的含能化合物。近期，多硝基吡啶衍生物作为潜在的含能前体备受关注，被广泛应用于新型高能钝感炸药的制备。为满足含能化合物的能量要求，可以在吡啶环上引入多个硝基、叠氮基或氧化呋咱等爆炸性基团。此外，取代硝基吡啶还具有良好的安定性和强烈的爆炸性，可用于军用、民用火工品，爆破器材的起爆药、起爆装药及含能催化剂等领域。5-氯-2-羟基-3-硝基吡啶是一种常用的硝基吡啶衍生物，它的中文别名是2-羟基-3-硝基-5-氯吡啶，英文名称是5-chloro-3-nitro-1H-pyridin-2-one，CAS号是21427-61-2，分子式是C5H3ClN2O3，分子量是174.542，密度是1.61 g/cm3，沸点是284.1°C，熔点是234°C。

制备

5-氯-2-羟基-3-硝基吡啶可以通过以下反应制备：

图1 5-氯-2-羟基-3-硝基吡啶合成反应式

在室温下，将80 mL浓硫酸加入到150 mL三口烧瓶中，在磁力搅拌条件下缓慢加入7.4 g (0.05 mol) 2,6-二氯吡啶，待其完全溶解后，慢慢加入10.1 g (0.1 mol)硝酸钾。加完后继续搅拌30 min，缓慢升温至120 ℃，保温反应10 h。反应完毕后，将反应混合物冷却至室温，缓慢倒入碎冰中，立即析出大量白色固体，冷水洗涤，抽滤，干燥得到白色固体2,6-二氯-3-硝基吡啶7.75 g，收率80.2%。2,6-二氯-3-硝基吡啶溶解或分散于稀盐酸溶液中，降温至-5度左右；配制高浓度的亚硝酸钠溶液，预先降温至-5度，然后缓慢滴加入前一溶液中。滴加不要连续滴加，滴入少许后即用淀粉碘化钾试纸检验溶液的氧化性（其实是检验亚硝酸的含量），如果试纸呈紫黑色，显示亚硝酸过量过多，则暂停滴加；直到试纸呈浅蓝灰色（显示亚硝酸几乎消耗完毕），方可继续滴加；如此循环反复，要有耐心，不可操之过急。反应全程应避光防止重氮盐分解。如此直到所有亚硝酸钠滴完，溶液应澄清透明。反应完毕后，即加入氢氧化钠等碱溶液，然后缓慢升温（防止反应剧烈），重氮盐即分解放出氮气，随即与氢氧根离子结合产生5-氯-2-羟基-3-硝基吡啶。

参考文献

[1] Zhou, Q.-P.; Zhang, G.-F.; She, J.-B. J. Coord. Chem. 2008, 61, 2601

背景及概述

吡啶及其衍生物是合成杂环化合物农药、医药的重要中间体。已知化合物中的苯环经用吡啶环替代后可能具有更高的生物活性或更低的毒性。因此吡啶及其衍生物是开发新农药、医药的有潜力的重要中间体。5-氯-2-羟基-3-硝基吡啶为制备此类化合物的重要中间体.

性质

5-氯-2-羟基-3-硝基吡啶在水中溶解度较低，在有机溶剂中溶解性较好。它的化学性质活泼，容易发生还原、烷化等反应.

用途

5-氯-2-羟基-3-硝基吡啶在有机合成中具有一定的应用价值。5-氯-2-羟基-3-硝基吡啶可以用作有机合成中的重要中间体，参与到许多有机合成反应中，如啤酒花味化合物的合成等.

制法

5-氯-2-羟基-3-硝基吡啶的制备有多种方法，常见的方法是通过对2-氮杂环戊二烯的硝化反应得到，再经过进一步的氢化和氯化反应获得目标产物5-氯-2-羟基-3-硝基吡啶.

图1 5-氯-2-羟基-3-硝基吡啶合成反应式

参考文献[1]中公开了一种5-氯-2-羟基-3-硝基吡啶的制备方法。往溶于吡啶中的5-氯-2-羟基吡啶滴加硝酸，盛有所述5-氯-2-羟基吡啶溶液的反应瓶置于冰浴中，滴加结束后取出反应瓶，室温下搅拌反应20-40分钟；将所述反应瓶中的吡啶浓缩到一半体积后，重复步骤（1）的操作，重复3-5次，再往得到的混合液中加碱至中性，后处理得到5-氯-2-羟基-3-硝基吡啶.

安全信息

5-氯-2-羟基-3-硝基吡啶避免与强氧化剂、强酸、强碱等物质接触，以避免发生剧烈反应。使用过程中要注意防护措施，佩戴适当的个人防护装备，如安全手套、护目镜等。使用或储存时，请将5-氯-2-羟基-3-硝基吡啶置于阴凉、通风良好的地方，远离火源和高温.

参考文献

[1]CN103664757A - 一种2-羟基-3-硝基吡啶的制备方法.