5-溴-3-氟吡啶是一种有机中间体，可以通过不同的反应路径制备得到。一种方法是将3,5-二溴吡啶与NFSI反应，另一种方法是以5-溴烟酰胺为原料经过两步反应制备。

制备方法一

首先，在氮气下，将3,5-二溴吡啶与i-PrMgCl·LiCl反应，得到反应混合物。然后，在低温下，将NFSI缓慢加入反应混合物中，进行反应。最后，通过萃取、干燥和纯化等步骤，得到纯净的5-溴-3-氟吡啶。

制备方法二

首先，将5-溴烟酰胺与氢氧化钠和溴反应，得到3-氨基-5-溴吡啶。然后，将3-氨基-5-溴吡啶与亚硝酸钠反应，得到5-溴-3-氟吡啶。最后，通过洗涤、调整pH值、萃取和纯化等步骤，得到纯净的5-溴-3-氟吡啶。

参考文献

[1]Shigeyuki, Yamada, Andrei, et al. Convenient Electrophilic Fluorination of Functionalized Aryl and Heteroaryl Magnesium Reagents[J]. Angewandte Chemie International Edition, 2009.

[2] From U.S. Pat. Appl. Publ., 20060199960, 07 Sep 2006

5-溴-3-氟吡啶是一种白色固体，常温常压下熔点为24-28度。它属于吡啶类衍生物，具有显著的碱性，可用于有机合成和医药化学中间体的制备。此外，它还可用于吡啶类配体的合成和衍生化。

溶解性

5-溴-3-氟吡啶可溶于乙酸乙酯、二氯甲烷、N,N-二甲基甲酰胺和四氢呋喃等有机溶剂。它在低极性的醚类溶剂中也有一定的溶解度，但不溶于水。

应用转化

5-溴-3-氟吡啶可用于有机合成和医药化学中间体的制备，特别适用于吡啶类药物分子的合成。在有机合成转化中，可以通过Suzuki偶联反应进行芳基化反应。此外，它的氟原子可被亲核试剂进攻得到脱氟官能团化的衍生物。

图1 5-溴-3-氟吡啶的应用转化

将叠氮化钠和DMF加入化学玻璃减压瓶中，然后加入3-溴-5-氟吡啶。在通风橱中，在100℃下搅拌4天。通过LC/MS监测反应混合物的完成情况。用Et2O稀释反应混合物，用水清洗反应混合物，然后在硫酸钠上干燥。通过旋转蒸发浓缩残余物，再通过柱色谱法纯化残留物，得到3-叠氮-5-溴吡啶。

图2 5-溴-3-氟吡啶的应用转化

在一个干燥的反应器中，将3'-溴苯乙酮、NBS和对甲苯磺酸溶于二氯甲烷中，然后在微波反应器中加热反应若干个小时。通过TLC点板监测反应的进度，反应结束后用二氯甲烷和水萃取所得反应混合物，分离出有机层并将其在减压下浓缩即可得到溴化的目标产物分子。

参考文献

[1] Mandler, Michael D. et al Organic Letters, 24(3), 799-803; 2022

[2] Hoyt, Scott B. et al ACS Medicinal Chemistry Letters, 6(5), 573-578; 2015