首页
如何制备6-溴-3,4-二氢-2H-异喹啉-1-酮? 1个回答.19人已关注
6-溴-3,4-二氢-2H-异喹啉-1-酮是一种常用的医药合成中间体。它可以通过以下步骤制备: 首先,将5-溴茚酮(1.08g,5.12mmol)溶解在50mL二氯...
显示全部
鸳鸯莹莹 ,暂无简介 2020-10-24回答

6-溴-3,4-二氢-2H-异喹啉-1-酮是一种常用的医药合成中间体。它可以通过以下步骤制备:

首先,将5-溴茚酮(1.08g,5.12mmol)溶解在50mL二氯甲烷中,然后在0℃下缓慢加入甲烷磺酸(3.32mL,51.2mmol)。接着,将叠氮化钠(0.665g,10.23mmol)分批加入反应体系中,并缓慢升至室温,搅拌15小时。将反应液冷至0℃,然后缓慢加入1N氢氧化钠10mL以终止反应。接下来,用二氯甲烷(50mL*3)进行萃取,将有机层合并,依次用水100mL和饱和食盐水100mL进行萃取,最后用无水硫酸钠干燥。通过快速硅胶柱色谱纯化,使用石油醚/乙酸乙酯(V/V=5:1)洗脱,即可得到淡黄色固体6-溴-3,4-二氢-2H-异喹啉-1-酮,收率为44%。1HNMR(300MHz,Chloroform-d)δ7.91(d,J=8.3Hz,1H),7.49(dt,J=8.3,1.9Hz,1H),7.40(d,J=1.9Hz,1H),6.51(brs,1H),3.49(t,J=6.6Hz,2H),2.94(t,J=6.6Hz,2H)。

6-溴-3,4-二氢-2H-异喹啉-1-酮的应用

6-溴-3,4-二氢-2H-异喹啉-1-酮可用作医药合成中间体,可以参与多种反应。例如:

将6-溴-3,4-二氢-2H-异喹啉-1-酮(0.5g,2.21mmol)溶解在无水DMF(3mL)中,然后在冰浴下加入60%氢化钠(1.76g,4.42mmol),搅拌30分钟。接着,加入4-溴甲基苯甲酸甲酯(0.557g,2.23mmol),将反应液升至室温,搅拌1小时。最后,将反应液倒入100mL碎冰中,用乙酸乙酯(100mL*3)进行萃取,依次用水100mL和饱和食盐水100mL进行萃取,最后用无水硫酸钠干燥。通过快速硅胶柱色谱纯化,使用石油醚/乙酸乙酯(V/V=5:1)洗脱,即可得到淡黄色固体化合物C,收率为90%。1HNMR(300MHz,Chloroform-d)δ8.05-7.98(m,3H),7.51(dd,J=8.4,1.9Hz,1H),7.39(d,J=8.2Hz,2H),7.35(d,J=2.1Hz,1H),4.83(s,2H),3.91(s,3H),3.49(t,J=6.6Hz,2H),2.94(t,J=6.6Hz,2H)。

主要参考资料

[1] (CN107879975)组蛋白去乙酰化酶抑制剂及其应用

 
精细化工是综合性较强的技术密集型工业。首先,生产过程中工艺流程长、单元反应多、原料复杂、中间过程控制要求严格,而且应用和...
1k问题
1w回答
3k关注者
材料科学是研究材料的组织结构、性质、生产流程和使用效能以及它们之间的相互关系,集物理学、化学、冶金学等于一体的科学。材料...
1w问题
3w回答
3k关注者
自然科学的一种,在分子、原子层次上研究物质的组成、性质、结构与变化规律;创造新物质的科学,研究物质的性质、组成、结构、变...
46w问题
61w回答
139关注者
 
这是一条消息提示
 
提醒
您好,您当前被封禁天,这天内您将不能登陆盖德问答,离解封时间还有
我已了解
提醒
提问需要5个能量值,您当前能量值为,请完成任务提升能量值
去查看任务