黄色颜料在喷墨印刷和电子照相中起着重要作用。常见的黄色颜料包括C.I.颜料黄12、13、13、17和83。虽然二偶氮颜料具有透明性和着色力的优势,但其耐光性较差。缩合偶氮颜料具有优异的耐热性和耐光性,但价格昂贵。与缩合偶氮颜料相比,单偶氮颜料在着色力方面更具优势,并且可以以较低的成本生产。此外,单偶氮颜料在耐光性和安全性方面也优于二偶氮颜料。
颜料黄3的制备方法如下:在反应器中加入2-氯代乙酰乙酰苯胺50g,然后加入水、醋酸钠和醋酸,搅拌溶解。接着加入络合剂乙二胺四乙酸钠0.7g,继续搅拌反应20分钟。随后缓慢加入配制好的4-氯-2-硝基苯胺重氮盐溶液,搅拌反应30分钟。最后过滤、用去离子水洗涤,将滤饼在50~55℃下干燥,即可得到高品位的C.I.颜料黄3。
颜料黄3广泛应用于空气自干漆、乳胶漆、涂料印花色浆、包装印墨、肥皂和文具用品的着色。然而,它不适用于塑料着色,主要用于涂料、油墨、涂料印花、文教用品和塑料制品的着色。
[1]WO2012133095PIGMENTCOMPOSITION,PIGMENTDISPERSION,ANDCOLORRESINCOMPOSITION
[2] CN94114049.0一种用工业原料制取高品位有机颜料的方法
颜料红9,又称永固红FRLL,是一种黄光红色颜料。它具有较好的耐晒性、耐酸性和耐碱性,但对溶剂的耐性较差。
颜料红9的生产工艺是通过重氮化偶合制备,使用大红色基GG和色酚AS-OL作为原料。具体步骤如下:首先将196kg的2,5-二氯苯胺加入960L浓度为5mol/L的盐酸和冰中,搅拌均匀。第二天,加入冰并迅速加入157L浓度为40%的亚硝酸钠溶液,保持温度不超过5℃。加完后,去除过量的HNO2并调整体积至4000L,备用。然后,将378kg的色酚AS-OL加入5400L的水中,并加入96kg的苛性钠,在40℃下溶解,保持2小时并搅拌。接着,降温至5℃,导入144kg的冰醋酸,搅拌20分钟后在40分钟内加热至30℃。最后,将重氮盐酸汽液在2小时内导入上述溶液中,保持偶合温度为30℃,搅拌0.5小时,压滤、水洗、在40℃下干燥50小时,得到540kg的产物。
颜料红9可以用于制备皮革用的树脂型颜料膏。树脂型颜料膏由树脂、染料和助剂等组成。其中,树脂由苯乙烯、顺丁烯二酸(或酐)、丙烯酸或甲基丙烯酸或甲叉丁烯二酸以及丙烯酸甲酯和/或丙烯酸丁酯和/或丙烯酰胺和/或丙烯腈的共聚物组成。染料可以选择C、I.颜料黄1、C、I.颜料黄3、C、I.颜料黄5、C、I.颜料黄6、C、I.颜料黄12、C、I.颜料黄16、C、I.颜料黄17、C、I.颜料黄63、C、I.颜料黄77、C、I.颜料黄81、C、I.颜料黄83、C、I.颜料黄98、C、I.颜料黄109、C、I.颜料黄120、中铬黄、C、I.颜料橙3、C、I.颜料橙5、C、I.颜料橙13、C、I.颜料橙16、C、I.颜料黄24、C、I.颜料橙36、C、I.颜料红2、C、I.颜料红3、C、I.颜料红4、C、I.颜料红5、C、I.颜料红8和C、I.颜料红9等。
[1] C. I. 颜料红9[自我描述]
[2] [中国发明,中国发明授权] CN87107564.4 皮革用树脂型颜料膏【公开】/皮革用树脂型颜料膏及其制备方法【授权】
颜料黄191是一种通过化学反应制备的化合物,具有多晶型结构。它主要用于塑料的着色,具有高耐光牢度和高耐热性。然而,与其他颜料相比,颜料黄191的着色强度较低。该颜料可以制备水性多彩黄色涂料,其中包含聚醋酸乙烯乳液、颜料黄191、水、乙二醇丁醚、消泡剂和流平剂等成分。制备颜料黄191的方法包括将2-氨基-4-氯-5-甲基苯-1-磺酸与1-(3’-磺基苯基)-3-甲基-5-吡唑啉酮偶合,并与钙盐反应形成化合物。目前已公开了颜料黄191的一种多晶型物。
[1] M·U·施米特, A·阿克斯, R·琼, & F·舒伊. (2002). C.1.颜料黄191的新型多晶型物及其制备方法.
[2] 王璇, & 沈永嘉. (2012). 制约c.i.颜料黄191销售的知识产权问题与解决方案. 染料与染色, 49(4), 12-16.
[3] 王琦. (2006). 有机颜料黄系列的合成与改性研究. (Doctoral dissertation, 浙江大学).
有机颜料红48,又称有机偶氮颜料2B,是一种以2B酸为偶氮组分与2,3-酸耦合后色淀化成的颜料。根据色淀化盐类的不同,有机颜料红48共有5个品种。其中,颜料红48:3是该系列中性能最好的一种。
一种静电图像显影用调色剂,包含调色剂颗粒、粘结剂树脂、C.I.颜料黄74和红色着色剂。其中红色着色剂可选自C.I.颜料红48:1、C.I.颜料红48:3、C.I.颜料红57:1和C.I.颜料红184。该调色剂在光泽度为40%的铜版纸上形成图像时,与PANTONE7597C的色差ΔE在10以内。
一种应用于农业种子包衣的环保型有机颜料及其制备工艺。该颜料由2B酸、亚钠溶液、氯化钙、盐酸、2,3酸、液碱、松香和偶联剂制备而成。制备过程中,粒径大小可以通过粒径检测结构进行检测判断,以获得粒径较小的颜料粒子,提高着色效果和颜色的持久性。
[1] 颜料资讯
[2] CN201410479687.1静电图像显影用调色剂、静电图像显影剂、调色剂盒、处理盒
[3] CN202010574462.X应用于农业种子包衣的环保型有机颜料及其制备工艺
2,4-二甲基-N-乙酰乙酰苯胺是一种重要的有机合成中间体,具有广泛的应用前景,尤其在有机颜料领域具有独特的应用优势。其结构特点使其成为一种理想的色素前体,能够赋予颜料良好的色彩稳定性和光泽度。
简介:2,4-二甲基-N-乙酰乙酰苯胺为白色结晶性粉末,微溶于水易溶于乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂。2,4-二甲基-N-乙酰乙酰苯胺可作为有机颜料、染料、农药的中间体,可用其制造吡唑啉酮、嫩黄5G、酸性络合黄GR、中性深黄GL、中性橙RL、汗沙黄G、颜料耐晒黄G以及农药萎锈灵等。
该化合物有毒,大鼠经口服 LD50为3000mg/kg;可燃,加热分解释放有毒氮氧化物烟雾。目前工业上合成 2,4-二甲基-N-乙酰乙酰苯胺的方法是用双乙烯酮和 2,4-二甲基苯胺进行缩合反应而制得。
应用:
1. 单偶氮类有机颜料的合成
单偶氨类有机颜料是指在颜料分子中含有一个偶氨基(-N=N-)的颜料,2,4-二甲基-N-乙酰乙酰苯胺作为偶合组分合成的单偶氮类有机颜料主要有以下品种。
(1)C.I.颜料黄2
C.I.颜料黄2有汉沙黄 GR、耐晒黄 GR、颜料黄FG等多个商品名称,其CAS RN为6486-26-6,ECNo为 229-357-2。其化学结构式如下:
C.I.颜料黄2的合成工艺:将4-氯-2-硝基苯胺(又名红色基 3GL)重氮化,再将其重氮盐与2,4-二甲基-N-乙酰乙酰苯胺(AAMX)偶合,最后将生成物进行后处理便得到成品。
(2)C.I.颜料黄 167
C.I.颜料黄167又名赛卡坚牢黄A-3,CAS RN为38489-24-6。
C.I.颜料黄 167 的合成工艺:将5-氨基邻苯二甲酰亚胺重氮化,再将其重氨盐与2,4-二甲基-N-乙酰乙酰苯胺(AAMX)偶合,最后将生成物进行后处理便得到成品。其合成工艺流程:
2. 偶氮类有机颜料的合成
双偶氮类有机颜料是指在颜料分子中含有两个偶氮基(—N=N一)的颜料,此类有机颜料的母体大多为联苯胺及其衍生物。2,4-二甲基-N-乙酰乙酰苯胺作为偶合组分合成的双偶氮类有机颜料主要有以下品种:
(1)C.I.颜料黄13
C.I.颜料黄13有联苯胺黄A AMx、联苯胺黄GR、1140永固黄GR、1126联苯胺黄GR-L、1126联苯胺黄GR等多个商品名称,其CAS RN为5102-83-O,EC No为225-822-9。
C.I.颜料黄 13 的合成工艺:将3,3'-二氯联苯胺双重氮化,再将其重氮盐与 2,4-二甲基-N-乙酰乙酰苯胺(AAMX)偶合,最后将生成物进行后处理便得到成品。其合成工艺流程:
(2)C.I.颜料黄15
C.I.颜料黄15又称联苯胺黄5G、颜料黄F5G,其CAS RN为6528-35-4,EC No为229-420-4。
C.I.颜料黄15 的合成工艺:将 2,2'-二氯-5,5'-二甲氧基联苯胺双重氮化,再将其重氨盐与 2,4-二甲基-N-乙酰乙酰苯胺(AAMX)偶合,最后将生成物进行后处理便得到成品。其合成工艺流程:
(3)C.I.颜料黄 81
C.I.颜料黄 81有联苯胺黄10G、1161联苯胺黄 10G、1162嫩黄、永固黄H10G等多个商品名称,其CAS RN为22094-93-5,ECNo为224-776-0。
C.I.颜料黄 81的合成工艺:将 2,2',5,5'-四氯联苯胺(简称 TCB)双重氮化,再将其重氨盐与2,4-二甲基-N-乙酰乙酰苯胺(AAMX)偶合,最后将生成物进行后处理便得到成品。其合成工艺流程:
参考:
[1]王红强,董春艳,马飞飞,等. 以双乙烯酮为酰化剂制备出的2,4-二甲基-N-乙酰乙酰苯胺在有机颜料中的应用[J]. 上海染料,2016,44(1):21-25. DOI:10.3969/j.issn.1008-1348.2016.01.004.
[2]青岛双桃精细化工(集团)有限公司. 一种乙酰乙酰苯胺类化合物的制备方法. 2014-07-30.
颜料黄 5是一种带绿光的黄色疏松粉末,具有鲜艳的色泽和熔点206℃。它可溶于乙醇、丙酮和苯等溶剂,并可得到同质异晶体。在浓硫酸中呈浅黄色,在稀释后为淡黄色沉淀,在10%热氢氧化钠溶液中呈深黄色。
通过固体颗粒促进的一锅法合成C.I.颜料黄5的方法如下:
将10g聚四氟乙烯颗粒(约70mg/粒)、1.715g(3摩尔当量)盐酸(36%)、0.857g(1.1摩尔当量)邻硝基苯胺、0.448g(1.15摩尔当量)亚硝酸钠和5mL水加入反应容器中。在室温下用改良机械搅拌桨搅拌20分钟,待邻硝基苯胺完全转化后,加入1.000g(1摩尔当量)乙酰乙酰苯胺,继续搅拌。反应60分钟后,通过薄板层析检测反应完成,过滤并用2mL水漂洗,最终得到1.990g C.I.颜料黄5,反应母液及漂洗液可循环使用。产物收率大于99%。
CN201310087817.2提供了一种用于环保型绣花线的色母粒及其制备方法。这种色母粒具有良好的耐温性、过滤性能和纺丝周期,符合绣花线行业的环保要求。
该色母粒的组分包括环保型热塑性聚合物(60%?80%)、环保型添加剂(5?15%)和环保型着色剂(20%?30%)。环保型着色剂包括颜料黑6或7、颜料黑32、颜料白6、颜料蓝15、颜料蓝15:1、颜料蓝16、颜料蓝17、颜料蓝21、颜料蓝25、颜料蓝56、颜料蓝60、颜料黄2、颜料黄3、颜料黄4和颜料黄5等。
[1] [中国发明] CN201810998187.7 利用固体颗粒一锅法合成偶氮化合物的方法
[2] [中国发明] CN201310087817.2 一种用于环保型绣花线的色母粒及其制备方法
分散黄3是一种重要的化工原料,它可以通过合成或从煤焦油中提取得到。然而,无论哪种方法,都需要经过一系列的分离和提纯过程。这不仅导致原料利用不充分,还给环境带来额外的压力。在染料化工领域,一直以来都使用单一酚及其衍生物来制备染料,特别是分散黄3。
分散黄3可以通过将氨基乙酰苯胺重氮化后与苯酚及其衍生物偶合得到。当与对甲基苯酚偶合时,即可得到C.I.分散黄3。
一种检测化妆品中10种合成着色剂的方法已经公开。该方法使用四氢呋喃、二甲基亚砜和甲醇在超声波辅助条件下提取样品中的着色剂,然后通过高速离心净化。在EclipseXDB-C18(3.5μm,4.6×150mm)色谱柱上进行分离,使用乙腈-0.02mol/L乙酸铵溶液(pH=4.6)作为流动相进行梯度洗脱,最后使用二极管阵列检测器进行测定。这种方法可以同时检测化妆品中的颜料红57、颜料橙5、酸性黄36、颜料红53、酸性紫49、罗丹明B、溶剂蓝35、苏丹红Ⅱ、苏丹红IV和分散黄3等10种合成着色剂,检测的低限均为20mg/kg。该方法简便、快速、灵敏,适用于油状、粉状和膏状化妆品中着色剂的定量检测。
一种适用于涤纶棉印染的墨水及其制备方法已经公开。该墨水包括分散染料和活性染料,其中分散染料可以选择分散红、分散黄3、分散蓝、分散棕等染料。这种墨水在pH值为6.8~9.5的条件下能够稳定发色,具有良好的稳定性,可以满足数码印花的色彩需求。
[1]CN201410437563.7一种偶氮混合酚黄色染料的制备方法
[2]CN201310452307.0一种化妆品中十种合成着色剂的高效液相色谱测定方法
[3]CN202010555930.9一种适用于涤纶棉印染的墨水及其制备方法
分散红4是一种常用的分散染料,其制备过程包括溴化、水解、甲氧基化等步骤。经过滤、研磨、干燥及商品化处理后,最终得到分散红4。
一项发明报道了一种用于工业喷头的热升华喷墨墨水,具有低成本和高转移率的特点。该喷墨墨水的配方包括分散染料、保湿剂、黏度调节剂、杀菌剂、pH缓冲剂、树脂液、分散剂、流平剂、表面活性剂、消泡剂、金属离子螯合剂和超纯水。其中,优选的分散染料包括C.I.分散红4、C.I.分散红9、C.I.分散红11、C.I.分散红19、C.I.分散红22和C.I.分散红50等。
另一项发明提供了一种多功能激光打印机、复印机用彩色墨粉。该墨粉利用着色剂中的颜料实现普通彩色输出,并利用分散染料的热升华性质,通过热转移印花技术将图案转移到纺织品、陶瓷器具、金属板材、玻璃等基材上。这种多功能彩色墨粉可以部分替代喷墨墨水,提高打印速度,实现快速灵活的印花过程,同时具有清洁环保的特点。在该发明中,分散染料的选择范围包括分散黄和分散红等。
[1] [中国发明,中国发明授权] CN201310454753.5 用于工业喷头的热升华喷墨墨水及其制备方法
[2] [中国发明] CN201710757635.X 多功能彩色墨粉及其制备方法和热转移印花的方法
[3]化工字典
酸性黄1,简写为AY1,是一种酸性染料。常温下为浅黄色粉末,可溶于水。由于其色泽鲜艳、拔染性能良好和显色性较好等优点,广泛应用于纺织和印染行业。主要用于羊毛、蚕丝和涤纶的染色,可在羊毛织物上直接印花、染皮革或制成色淀。也用做在纸张、涂料、医药和化妆品的着色剂。然而,酸性黄1在长时间光照和较高温度老化时容易褪色,这限制了其应用范围和使用效果。因此,我们需要研究如何提高酸性黄1的光、热稳定性。
酸性黄1
酸性黄1染料是一类结构上带有磺酸基或羧酸基的水溶性染料,主要用于羊毛、真丝等蛋白质纤维和聚酰胺纤维的染色和印花,也可用于纸张、皮革、墨水、日化产品、农化产品(农药、化肥、种子),某些品种还被作为食用色素或用于食品、医药、化妆品等的着色。
制备酸性黄1的方法如下:在重氮釜中加入水,开启搅拌,加入折百间氨基苯磺酸,再加入硫酸溶液和冰,慢速液下滴加折百亚硝酸钠水溶液,控制温度和试纸测定,继续搅拌并去除多余亚硝酸钠。将间氨基苯磺酸重氮盐放入缩合釜,加入折百2-乙酰基丁二酸二甲酯融化液体,缓慢加入碳酸氢铵,控温和PH值,至重氮盐消失。在重氮釜中加入水,开启搅拌,加入折百对氨基苯磺酸,再加入硫酸和冰,慢速液下滴加折百亚硝酸钠水溶液,控温和试纸测定,继续搅拌并去除多余亚硝酸钠。将重氮液和缩合液混合,加入纯碱调节pH值,保温搅拌后加入硅藻土,热过滤,最后进入喷雾系统干燥,得到酸性黄1。
[1] 严一, 李信, & 韩晓琴. (2011). 酸性黄S-2G的合成技术. 上海涂料染料行业协会年会暨涂料染料颜料信息发布会.
[2] 李信, & 严一. (2008). 酸性黄grn与溶剂黄2rn的精细化作业. 上海染料, 36(4), 26-28.
[3] 邢国章, 张为洪, & 严一. (2013). A study on syntheses of c.i.acid orange 67 and c.i.acid yellow 199%酸性橙rxl及酸性黄a-4r合成研究. 染料与染色, 050(004), 18-21.
2,2'-二氨基乙二醇二苯醚是一种白色结晶粉末,熔点为130-132℃。它主要用于合成高档有机颜料黄C.I.Pigment Yellow 180的重氮化组份。
一种制备2,2'-二氨基乙二醇二苯醚的方法如下:
将45g的1,2-二(2-硝基苯氧基)乙烷、1.3g的镍催化剂、1.8g的活性炭和600ml的乙醇加入1L高压反应釜中。用氮气置换完毕后,开启搅拌升温并通入氢气。通气压力设定为0.4MPa,温度设定为95℃。待压力保持20-30分钟不再下降后,加氢反应结束,停止搅拌并降温至65℃进行热抽滤。分离出的催化剂和活性炭可用于下一批次。滤液降温至30℃后进行抽滤,滤饼在60℃下烘干,滤液可用于下一批次。该方法的摩尔收率为90.03%,纯度为99.09%,熔点为130.8-131.4℃。
另一种制备2,2'-二氨基乙二醇二苯醚的方法如下:
将60g的1,2-二(2-硝基苯氧基)乙烷、51.7g质量分数为26%的硫氢化钠溶液和120g的水加入1L高压反应釜中。用氮气置换完毕后,开启搅拌升温,温度设定为130℃,压力为0.2MPa,保温5小时,反应结束。反应完毕后,进行排压和降温,在30-35℃下进行过滤,得到粗品。粗品以300ml水为溶剂,经过盐酸溶解,液碱反调精制,烘干后得到产品。该方法的摩尔收率为91.0%,纯度为99.65%,熔点为131-131.4℃。
一种透明型绿光黄颜料C.I.P.Y180的制备方法已经被报道。该方法包括以下步骤:1)采用2,2'-二氨基乙二醇二苯醚制备重氮盐溶液;2)采用5-乙酰乙酰胺基苯并咪唑酮和氢氧化钾配置偶合组分溶液;3)采用醋酸及醋酸钠配置成缓冲溶液,滴加重氮盐溶液和剩余的偶合组分溶液,滴加结束后继续搅拌待偶合反应彻底,过滤得到颜料粗品;4)将颜料粗品添加到颜料化反应釜中,添加助剂和水,升温处理,最后过滤烘干粉碎得到颜料成品。该方法不仅减少了有机溶剂的使用,反应条件简单,而且显著提高了颜料的透明度,同时极大地减少了能耗、降低了成本、减少了易燃易爆品的使用,提高了安全性,具有很好的经济效益。
另外,一种织物防虫抗菌整理剂的制备方法也被报道。该整理剂包括四氯二羟基三苯甲烷磺酸钠、对羟基苯甲酸乙酯、2,2'-二氨基乙二醇二苯醚、蔗糖脂肪酸酯、乙二醇和水等原料。该整理剂具有显著的防虫效果,可有效驱虫并保护织物的完整性。此外,该整理剂还具有良好的抗菌性能,可抑制细菌和霉菌的生长。该配方对人体无毒副作用,具有广泛的应用前景。
[1] [中国发明,中国发明授权] CN201310691351.7 一种2,2'-二氨基乙二醇二苯醚的制备方法
[2] [中国发明] CN201610257638.2 一种用硫氢化钠还原制备2,2'-二氨基乙二醇二苯醚的方法
[3] [中国发明] CN201310277489.2 一种透明型绿光黄颜料C.I.P.Y180的制备方法
[4] [中国发明] CN201310615681.8 织物防虫抗菌整理剂