DL-丙氨酸是一种白色结晶固体粉末,是构成蛋白质的基本单位之一,也是人体蛋白质的组成成分之一。它在水中易溶,在乙醇中微溶,在乙醚或丙酮中不溶。在生物体内,DL-丙氨酸与糖代谢有关,是一种重要的生物活性物质。此外,DL-丙氨酸还可以作为有机合成中间体,用于合成氨基酸衍生物。它在氨基酸类营养剂、药物分子的生产中有广泛应用。在精细化学品生产中,DL-丙氨酸可用于食品调味剂、营养增补剂、维生素B6中间体以及饲料添加剂的合成。此外,它还可以作为生化试剂用于基础生化研究。
图1 DL-丙氨酸的性状图
DL-丙氨酸可以增强调味料的味道,使其在口感和味觉上更加突出。它常被用作食品添加剂,以增强食品的鲜味和香味。此外,它还可以改善人工甜味剂的口感,减轻或掩盖不良味道,提升人工甜味剂的口感。
DL-丙氨酸可以加速调味料渗入腌制食材中,缩短腌制时间。它还可以增加食品的鲜味和口感,改善整体风味,使咸菜或甜酱菜更加美味可口。此外,DL-丙氨酸本身也具有一定的甜味,可以作为食品的甜味源之一。
[1] 何子毅,邹文涛.丙氨酸氨基转移酶在血液安全检测中的应用[J].检验医学与临床, 2008, 5(5):3.
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N-乙酰-DL-丙氨酸是DL-丙氨酸的乙酰化产物,可广泛应用于医药、农药、化学工业等领域。本文将介绍两种制备N-乙酰-DL-丙氨酸的方法。
目前氨基酸的乙酰化技术主要采用碱法酰化。具体方法是将氨基酸溶解于氢氧化钠水溶液中,然后在一定的温度下加入乙酸酐,待酰化反应结束后将反应液进行浓缩,最后低温结晶得到产品。
另一种制备高纯度N-乙酰-DL-丙氨酸的方法是以N-乙酰-D-丙氨酸水溶液为原料,用碳酸钠调节pH值后,在真空下进行浓缩,析出白色固体。然后加入N-乙酰-D-丙氨酸的8倍质量的丙酸成混合液,加入N-乙酰-D-丙氨酸质量的1%的水杨醛,搅拌溶解,保温反应至消旋完毕。最后在真空下浓缩回收有机酸,加入N-乙酰-D-丙氨酸3倍质量的水,搅拌溶解后调节pH值,冷却降温,析出结晶,干燥后即可得到N-乙酰-DL-丙氨酸。
[1] [中国发明] CN200910228846.X N―乙酰氨基酸的制备方法
[2] CN200910228844.0高纯度N-乙酰-DL-氨基酸的制备方法
引言:
DL-丙氨酸甲酯盐酸盐是一种由DL-丙氨酸甲酯和盐酸结合而成的盐酸盐。它在生物化学和药物研究中扮演着重要角色,特别是在研究氨基酸衍生物的性质和应用时。
简述:
DL-丙氨酸甲酯盐酸盐,英文名称:Methyl DL-2-aminopropanoate hydrochloride,CAS:13515-97-4,分子式:C4H10ClNO2,密度:1.01g/cm3,沸点:101.5℃ at 760mmHg,熔点:157-158℃。DL-丙氨酸甲酯盐酸盐是一种盐酸盐形式的化合物,由一分子L-丙氨酸甲酯与一分子盐酸(HCl)结合而成。它在蛋白质组学研究中具有重要作用,特别是在研究蛋白质甲基化方面。
以氨基酸为原料合成的氨基酸甲酯盐酸盐在药物化学、生物合成化学、食品加工和光学活性材料等领域发挥着重要作用。氨基酸甲酯盐酸盐不但有较强的吸水性,而且稳定性较高,干燥后可保存备用,十分方便。
1. 结构分析
DL-丙氨酸甲酯盐酸盐的化学式如下:C4H9NO2·HCl。
DL-丙氨酸甲酯盐酸盐的结构包括一个中心碳链,其中胺基(NH2)连接在第二个碳上,而甲酯基(COOCH3)则连接在末端碳上。盐酸盐基团(Cl-)通过离子键与胺基结合。一个重要的特征是第二碳的手性,L-丙氨酸甲酯盐酸盐特指L-异构体,其中胺基在分子特定方向上位于左侧。
2. 应用
(1)蛋白质合成研究
作为氨基酸的衍生物,DL-丙氨酸甲酯盐酸盐是研究蛋白质生物合成过程的重要工具。它可以作为氨酰基tRNA合成酶的底物,帮助科学家深入了解氨基酸活化和tRNA加载的过程,从而揭示蛋白质翻译的分子机制。
(2)神经肽研究
在神经科学领域,DL-丙氨酸甲酯盐酸盐被广泛用于研究神经肽的合成、代谢和功能。通过研究该化合物与神经肽受体或代谢酶的相互作用,科学家可以揭示神经信号转导的分子机理,为神经系统疾病的治疗提供新的靶点。
(3)化学生物学应用
DL-丙氨酸甲酯盐酸盐的结构简单且易于修饰,使其成为构建化学探针的理想分子。研究人员可以通过引入荧光标记、生物素或其他功能基团,将DL-丙氨酸甲酯盐酸盐标记到特定的蛋白质或生物分子上,从而研究蛋白质-蛋白质相互作用、酶催化反应以及细胞内的分子定位,为阐明复杂的生物过程提供新的视角。
3. 安全性
DL-丙氨酸甲酯盐酸盐在接触或吸入时可能对皮肤、眼睛和呼吸系统造成刺激。建议在通风良好的地方使用适当的个人防护设备 (PPE) 处理该化合物。
参考:
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DL-丙氨酸是合成一些农药及医药的重要中间体,医学微生物和生物化学氨基酸代谢用药。还可以用作食品调味剂、营养增补剂、微生素B6中间体、饲料添加剂等,亦可作生化试剂。D-丙氨酸是一种重要的有机手性源,主要应用于手性药物、手性添加剂、手性助剂等领域,在制药及食品行业作为手性合成的手性源。作为一种光学活性的有机酸,在某些手性化合物的不对称合成过程中具有不可替代的作用,目前主要用于生产新型广谱抗生素、D-丙氨醇、多肽合成过程的丙氨酸保护剂,以及合成新型甜味剂阿利甜(Alitame)。
现有技术中DL-丙氨酸的生产是以L-丙氨酸为原料经过丙氨酸消旋酶消旋得到DL-丙氨酸,或是化学合成法。D-丙氨酸是以DL-丙氨酸为原料经过L-丙氨酸转氨酶拆分得到D-丙氨酸。现有技术中的生产方法以L-丙氨酸为原料,生产成本高。
一种制备DL-丙氨酸的方法,在耦合反应器内富马酸和氨通过天门冬氨酸酶合成L-天门冬氨酸,合成出的L-天门冬氨酸通过L-天门冬氨酸脱羧酶得到L-丙氨酸,所述的L-丙氨酸经过丙氨酸消旋酶消旋得到DL-丙氨酸;具体过程为:质量百分浓度为20%~25%的富马酸水溶液通入氨气调节pH至7.0~7.5,然后通过蠕动泵打入耦合反应器,同时打循环,反应过程中检测反应液中的富马酸残留、L-天门冬氨酸残留以及溶液的旋光,当富马酸残留<0.5%、L-天门冬氨酸残留<0.5%,且反应液旋光等于“0”时,停止反应,将反应液加热至85~95℃,维持20~40min,然后降温至70~80℃,脱色过滤,将滤液减压浓缩至析出大量固体,离心分离去除母液,得到DL-丙氨酸。
采用上述DL-丙氨酸制备工艺中离心分离得到的母液制备D-丙氨酸的方法,在发酵罐内采用权利要求1中所述DL-丙氨酸的母液经过L-丙氨酸转氨酶拆分得到D-丙氨酸;具体过程为:所述母液中DL-丙氨酸的浓度为15%~17%,将所述的母液加入到发酵罐中发酵;发酵过程中,发酵温度为28~32℃,风量为6~10L/min,发酵液pH维持在5.6±0.1;发酵过程中检测发酵液的旋光,当旋光达到“负”的最大值时停止发酵,将发酵液加热至85~95℃,维持20~40min,然后降温至70~80℃,脱色过滤,将滤液减压浓缩至析出大量固体,离心分离得到D-丙氨酸。
DL-丙氨酸的生产过程中:在同一设备内完成富马酸和氨通过天门冬氨酸酶合成L-天门冬氨酸,合成出的L-天门冬氨酸通过L-天门冬氨酸脱羧酶得到L-丙氨酸,L-丙氨酸经过丙氨酸消旋酶消旋得到DL-丙氨酸。
生产D-丙氨酸:在发酵罐内采用DL-丙氨酸浓缩母液经过L-丙氨酸转氨酶拆分得到D-丙氨酸。
本发明工艺不管是生产DL-丙氨酸还是D-丙氨酸都无需提出中间产物,直接一步到位得到最终产品。从而减少了L-天门冬氨酸等电提取需要的硫酸的使用、各提取工艺人工、能耗的消耗,以及实际生产过程中跑冒滴漏等生产损耗。同时综合利用了DL-丙氨酸母液来生产D-丙氨酸,提高整体收率和经济效益。
N-乙酰-DL-丙氨酸是DL-丙氨酸的乙酰化产物,具有化学式C5H9NO3,分子量为131.1299。它在水中易溶,也能在一些有机溶剂中溶解,如甲醇、乙醇和二甲基亚砜等。
针对N-乙酰-DL-丙氨酸内部的不同构型,可以利用固定化米曲霉菌光学对其进行拆分。通过测量间歇拆分反应产生的D,L-丙氨酸的浓度变化规律,判断反应过程中的速率控制步骤。
N-乙酰-DL-丙氨酸具有抗氧化、抗炎、抗菌等生物活性,可能对神经系统有保护作用,促进组织修复和愈合过程。
N-乙酰-DL-丙氨酸广泛应用于医药、化学工业等领域,如用作有机含氮配体与钴离子配位形成催化剂,或作为配体与稀土金属结合形成金属配合物。
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蛋白质是生物有机体的重要组成部分,对生命现象起着关键作用。而氨基酸是蛋白质的重要组成部分,近年来对氨基酸及其衍生物的研究不断增加。氨基酸是生命机体的重要营养物质,而N-甲基氨基酸作为氨基酸的一种重要修饰,在生命体内的物质代谢调控和信息传递中扮演重要角色。随着对生物体内生理机能和代谢活动的了解,近几十年来,在研究、开发和应用N-甲基氨基酸方面取得了重大进展。
氨基酸及其衍生物在食品工业、农业、畜牧业、医药等领域有广泛应用。丙氨酸是构成蛋白质的基础物质,同时也是重要的营养物质。而N-甲基-DL-丙氨酸作为手性丙氨酸的一种重要修饰,因其独特的物理性能和化学稳定性备受研究者关注。因此,在生命科学、药物化学、精细化学和材料化学领域,研制N-甲基-DL-丙氨酸具有重要意义。它不仅是不对称合成领域合成手性试剂的重要来源,还在药物合成、外消旋体拆分等领域有广泛应用。
N-甲基-DL-丙氨酸可用于制备一种含有碱性成纤维细胞生长因子的药物组合物。通过添加其他药剂学上可接受的辅料,可以制备成粉针剂、水剂、脂质体。每一单位制剂含有碱性成纤维细胞生长因子0.1-2万U,以及N-甲基-DL-丙氨酸1-20mg。这种药物组合物能更有效地保护神经功能,促进神经功能恢复,适用于治疗继发性脊髓损伤。
以光学活性的α-溴乙酸为原料,通过亲核取代反应可以制取N-甲基丙氨酸。过量的甲胺在0℃下,从反方向亲核取代α-溴乙酸中的溴原子,得到N-甲基丙氨酸。
[1] CN201510724377.6碱性成纤维细胞生长因子组合物及其在制备治疗脊髓损伤的药物中的应用
[2] 手性N-甲基丙氨酸的合成工艺研究