Fmoc-O-叔丁基-L-谷氨酸，又称为Fmoc-L-glutamic acid 5-tert-butyl ester，是一种白色或灰白色固体结晶。它在常温常压下不溶于水和石油醚，但可溶于乙酸乙酯、乙酸和N,N-二甲基甲酰胺。作为一种氨基酸类衍生物，Fmoc-O-叔丁基-L-谷氨酸在有机合成和生物化学中起着重要的作用，特别是在多肽类药物和生物活性分子的合成和结构修饰中。

Fmoc-O-叔丁基-L-谷氨酸的结构特点

Fmoc-O-叔丁基-L-谷氨酸分子含有羧酸、酯和酰胺等极性官能团，因此具有一定的酸性。它可以与常见的有机碱发生酸碱中和反应。该化合物的化学性质相对稳定，但在酸性条件下容易水解，因此储存时需要注意。

Fmoc-O-叔丁基-L-谷氨酸的应用

Fmoc-O-叔丁基-L-谷氨酸是一种常用的生物化学试剂，广泛应用于多肽合成和生物化学实验中。它在药物研发和生物化学实验中具有重要的应用前景，可以调整分子的物理化学性质、生物活性和药代动力学等特性。

图1 Fmoc-O-叔丁基-L-谷氨酸的应用

在一个干燥的反应烧瓶中，将Fmoc-O-叔丁基-L-谷氨酸（2毫克）加入其中，然后将（1mL）0.1M 盐酸在六氟异丙醇中的溶液缓慢地加入上述反应物中。所得的反应混合物在室温下搅拌反应240分钟。反应结束后，将所得的反应混合物直接在 减压下浓缩除去溶剂，即可得到目标产物分子。

Fmoc-O-叔丁基-L-谷氨酸的稳定性

Fmoc-O-叔丁基-L-谷氨酸在高温下会分解或降解，因此储存时应注意避免高温。其结构中的酯基容易在碱性或酸性条件下水解，因此储存时应避免接触酸性和碱性物质。

参考文献

[1] Zhao, De-Sheng;  Chemical Communications (Cambridge, United Kingdom) (2015), 51(11), 2095-2098

[2] Stetsenko, D. A.; et al Russian Journal of Bioorganic Chemistry (2016), 42(2), 143-152

简介

Fmoc-O-叔丁基-L-谷氨酸是一种重要的氨基酸类衍生物，在生物化学和有机合成领域具有广泛的应用。其化学式为C24H27NO6，分子量为425.47。在常温常压下，Fmoc-O-叔丁基-L-谷氨酸呈现为白色或灰白色的固体结晶，具有良好的热稳定性和化学稳定性[1]。

Fmoc-O-叔丁基-L-谷氨酸的性状

化学性质

Fmoc-O-叔丁基-L-谷氨酸在常温常压下为固体，熔点范围在83-90°C之间。该化合物在水中的溶解性较差，几乎不溶于水，也不溶于石油醚等非极性溶剂。然而，它可以很好地溶于乙酸乙酯、乙酸以及N,N-二甲基甲酰胺等极性溶剂中。这一特性使得Fmoc-O-叔丁基-L-谷氨酸在有机合成反应中易于操作和处理。

Fmoc-O-叔丁基-L-谷氨酸的分子结构中包含了多个重要的官能团，如羧酸、酯和酰胺等。这些官能团赋予了该化合物丰富的化学性质。特别是其酯基（叔丁酯）部分，使得该化合物在酸性或碱性条件下易于发生水解反应。因此，在储存和使用过程中，需要特别注意避免与酸性和碱性物质接触[1-2]。

用途

多肽合成：Fmoc-O-叔丁基-L-谷氨酸在多肽合成中扮演着重要角色。作为一种保护试剂，它可以有效地保护谷氨酸的α-氨基和羧基，防止在合成过程中发生不必要的副反应。同时，其叔丁酯基团在碱性条件下易于脱去，从而释放出游离的谷氨酸残基，便于后续的连接反应。因此，Fmoc-O-叔丁基-L-谷氨酸在多肽合成中常被用作谷氨酸残基的保护单体。

生物化学实验：在生物化学实验中，Fmoc-O-叔丁基-L-谷氨酸也具有重要的应用价值。它可以作为生物化学试剂，用于研究蛋白质的结构与功能、酶促反应机制以及细胞信号传导等生物学过程。此外，该化合物还可以用于合成生物活性分子和药物分子，为新药研发提供重要支持[1-3]。

参考文献

[1] Smith D J , Yap G P A , Kelley J A ,et al.Enhanced Stereoselectivity of a Cu(II) Complex Chiral Auxiliary in the Synthesis of Fmoc-L-glutamic acid 5-tert-butyl ester[J].The Journal of Organic Chemistry, 2011.

[2] Smith D J , Yap G P A , Kelley J A ,et al.Enhanced stereoselectivity of a Cu(II) complex chiral auxiliary in the synthesis of Fmoc-L-glutamic acid 5-tert-butyl ester.[J].Journal of Organic Chemistry, 2011, 76(6):1513.

[3]郑征,付若彬,杨再宽,et al.Preparation method of Fmoc-L-glutamic acid 5-tert-butyl ester[J].CN, 2013.