N,N-二乙基氯甲酰胺,也被称为Diethylcarbamyl chloride,是一种常温常压下呈浅黄色刺激性油状液体,对水具有较高的敏感性。它属于酰氯类化合物,具有较高的化学反应活性,可与醇、胺类化合物等亲核试剂发生亲核取代反应。因此,它在有机合成和医药化学中被广泛应用于农药分子和生物活性分子的制备,例如农药分子杀草丹的合成。
N,N-二乙基氯甲酰胺的结构中含有酰氯单元和酰胺结构,对水分和空气较为敏感。为了保持其稳定性,一般需要将其密封保存在低温(2-8度冰箱)和干燥的环境中。
图1 展示了N,N-二乙基氯甲酰胺的酰化反应。
在70℃下,将3-氯苯酚(96.5 mmol)、N,N-二乙基氯甲酰胺(116 mmol)和碳酸钾(20.0 g, 145 mmol)在乙腈(180 mL)中悬浮反应13.5小时。反应结束后,将反应混合物冷却至室温,然后用水稀释反应混合物并用乙酸乙酯萃取反应混合物三次。通过盐水冲洗有机层,然后用Na2SO4干燥有机层。最后,通过硅胶柱层析法对浓缩得到的残余物进行分离纯化,即可得到目标产物分子。
N,N-二乙基氯甲酰胺是一种常用的有机合成和医药化学中间体,可用于多种农药分子和药物分子的结构修饰和合成过程中。例如,它可用于抗血丝虫药海群生的生产过程中。海群生对各种微丝蚴及成虫均有杀灭作用,可用于马来丝虫病和班氏丝虫病的治疗。此外,N,N-二乙基氯甲酰胺也是除草剂杀草丹的合成中间体。杀草丹是一种选择性、内吸传导型除草剂,主要用于防除水田中的稗草、牛毛毡、鸭舌草、瓜皮草等,也可用于防除旱田马唐、狗尾、野燕麦等。
[1] Uto, Yoshikazu; et al European Journal of Medicinal Chemistry (2010), 45(11), 4788-4796.