N-乙基马来酰亚胺是一种白色固体粉末，可溶于水。它是一种来源于马来酸的有机化合物，也是一种半胱氨酸蛋白酶抑制剂，具有特异性抑制线粒体中的磷酸盐转运的能力。在生物化学基础研究中有一定的应用。此外，它还可以用作有机合成中间体，参与环加成反应，并在钯碳加氢的条件下发生氢化反应得到相应的氢化衍生物丁二酰亚胺。

如何合成N-乙基马来酰亚胺？

图1 N-乙基马来酰亚胺的合成路线

将乙胺加入马来酸酐的乙酸乙酯溶液中，反应1小时后过滤固体沉淀物，干燥沉淀物。将NaOAc和乙酸酐的混合物加热至80℃，加入第一步的产物，反应1小时后冷却，稀释混合液并用乙酸乙酯萃取水层两次。干燥有机层，浓缩滤液，经硅胶柱层析法分离纯化即可得到目标产物。

N-乙基马来酰亚胺的应用领域有哪些？

N-乙基马来酰亚胺可用作有机合成中间体和生物化学合成基础原料，用于蛋白质半胱氨酸残基的共价修饰。它对脯氨酰内肽酶有抑制作用，可修饰蛋白质和多肽中的半胱氨酸残基。此外，它还可用作巯基清除剂，在生物化学基础研究中广泛应用。

N-乙基马来酰亚胺的储存条件是什么？

N-乙基马来酰亚胺对光照和氧化剂较为敏感，建议将其密封保存于低温环境中（2-8度冰箱中）。

参考文献

[1] Suryanarayana Birudukota, N. V.; et al Organic & Biomolecular Chemistry (2016), 14(15), 3821-3837.

N-乙基马来酰亚胺，化学名为顺丁烯二酰亚胺，是一种常见的有机化工原料，可在马来酸类生物活性分子的制备中发挥重要作用，特别适用于生物化学基础研究领域。

化学性质

N-乙基马来酰亚胺的双键单元具有高化学反应活性，可与溴化试剂反应引入溴原子，也可发生环加成反应。这种特性使其成为药物合成中的关键中间体，有助于合成具有特定药理活性的化合物。

溴化反应

溴化试剂可引入溴原子，改变N-乙基马来酰亚胺的化学性质和反应性。通过特定实验条件，可以得到3-溴-1-乙基马来酰亚胺，为淡黄色固体。

图1 N-乙基马来酰亚胺的溴化反应

参考文献：[1] Li, Xiangmin, Tetrahedron Letters,2016,57,2660-2663.