乙酰苯胺,又称N- Phenylacetamide、Acetanilide,或商标名称Antifebrin,是一种白色有光泽片状结晶或叶片或鳞片状的固体化学品。
N-乙酰苯胺能溶于热水,溶于水呈中性。在达到545℃时,它会自燃,不过在大多数情况下,它是稳定的。它的纯晶体是白色的。
N-乙酰苯胺可以透过醋酸酐和苯胺或苯基苯胺氯化物进行化学反应产生。
N-乙酰苯胺可以作为双氧水分解反应的抑制剂,并可用作稳定纤维素酯的涂料;同时也可作为橡胶加速器合成作用的中介物、用于染料及染料中间体合成、以及樟脑的合成。乙酰苯胺也是合成前驱青霉素及其他的医药的中间体。
N-乙酰苯胺有止痛与退烧的功能;它和对乙酰氨基酚(扑热息痛)(PENADOL)属同一类药物。名义上乙酰苯胺这个名字可代表若干成药和非处方药。在1948年,朱利斯阿克塞尔罗德及伯纳德布罗迪发现乙酰苯胺在一些药理应用上比其他药物有毒性得多,造成正铁血红蛋白血症,终损害肝脏及肾脏,基本上已被毒性较低的药物取代,尤其是对乙酰氨基酚(一种乙酰苯胺的代谢物)。
N-乙酰苯胺是一种重要的化工原料和化学试剂,广泛应用于药物、染料、化妆品和橡胶等行业。它可以作为止痛剂、退热剂、防腐剂以及双氧水的稳定剂等。那么,N-乙酰苯胺的合成方法有哪些呢?
图1 N-乙酰苯胺的合成路线
一种合成N-乙酰苯胺的方法是将Cu(OTf)2和苯基硼酸放入反应容器中,然后加入一系列反应物,如DCE、乙腈、BF3?OEt2和MesI(OAc)2等。在适当的温度下进行反应,最后通过纯化得到目标产物N-乙酰苯胺。具体的合成路线如图1所示。
图2 N-乙酰苯胺的合成路线
另一种合成N-乙酰苯胺的方法是将催化剂和K3PO4加入酰胺和芳基卤化物的甲苯溶液中,然后在适当的温度下进行反应。通过过滤和洗涤等步骤,最后通过柱色谱法纯化得到目标产物N-乙酰苯胺。具体的合成路线如图2所示。
[1] 伊茂聪,毛武涛,王建辉.乙酰苯胺合成新方法[J].化学与生物工程,2011,28(12):56-58.
[2] Hajipour, Abdol Reza; Karimi, Hirbod; Kohi, Afshin. Highly efficient and recyclable acetylation of phenols and alcohols by nickel zirconium phosphate under solvent-free conditions. Journal of the Iranian Chemical Society (2016), 13(1), 55-64.