N-羟基邻苯二甲酰亚胺,又称为N?羟甲基酞酰亚胺,是一种重要的化工原料和功能化学品。它是阿米卡星的重要中间体,也是氧化反应催化剂。
合成路线如图1所示。首先,在室温下将邻苯二甲酰亚胺悬浮于无水乙腈中,然后加入二碳酸二叔丁酯和DMAP。经过一系列反应步骤后,得到N-羟基邻苯二甲酰亚胺。
N-羟基邻苯二甲酰亚胺在有机合成、工业催化和化学储能等领域具有广泛的应用。它可以用于催化氧化反应,高选择性地合成醇、酸、醛和过氧类化合物。此外,它还可用于合成具有抗癌和抗病毒作用的肟类化合物以及电化学电子传导剂。
[1] 王继元,单玉华,汪洋,刘经伟,刘入强,王维,李芙蓉,胡春阳,柏基业,刘建新. 一种N-羟基邻苯二甲酰亚胺的合成方法[P]. 江苏省:CN114163378A,2022-03-11.
[2] Einhorn, Cathy; et al. Mild and convenient one pot synthesis of N-hydroxyimides from N-unsubstituted imides. Synthetic Communications (2001), 31(5), 741-748.
N-羟基邻苯二甲酰亚胺是一种黄色潮湿的粉末,具有良好的溶解性,可溶于多种溶剂。其物理性质为其在储存和使用过程中提供了重要的参考依据。N-羟基邻苯二甲酰亚胺的分子结构使得它在化学反应中表现出独特的活性和选择性,具有广泛的应用潜力。
有多种合成方法,其中以邻苯二甲酸酐和羟胺为原料合成是最为经典和常用的方法之一。另外,还有以邻苯二甲酸酐和乙基-3-硫代卡巴腙的溴化物为原料合成的方法。
N-羟基邻苯二甲酰亚胺在医药领域应用广泛,作为药物合成的重要中间体,具有良好的抗肿瘤活性和选择性。在有机合成中,它常被用作氧化催化剂和自由基引发剂,促进多种有机化合物的氧化反应。
[1]许海峰,唐瑞仁,龚年华,等.N-羟基邻苯二甲酰亚胺及其类似物催化的分子氧氧化反应[J].化学进展, 2007, 19(11):10.
[2]梁舰,李建章,周波,等.N-羟基邻苯二甲酰亚胺(NHPI)用于有机氧化反应的研究进展[J].化学研究与应用, 2004, 16(005):597-600.
[3]秦金伟,伏再辉,刘亚纯,等.N-羟基邻苯二甲酰亚胺与8-羟基喹啉氧钒(Ⅳ)配合物协同催化分子氧氧化乙苯[J].催化学报, 2011, 32(8):7.