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如何制备7-甲基吲哚-3-甲醛?
7-甲基吲哚-3-甲醛是一种吲哚-3-甲醛类化合物,具有多样性的反应活性。为了对吲哚进行直接官能化,引入醛基是一种重要的方法。本文将介绍两种制备7-甲基吲哚-3-甲醛的方法。 方法一 首先,将三氯氧磷溶解于DMF溶液中,并在冰浴中冷却至0℃左右。然后将7-甲基吲哚溶解于DMF溶液中,将其加入到上述溶液中,使反应恢复至室温。通过TLC跟踪检测反应的进程。反应完成后,在冰水中加入冰水,并使用30%NaOH水溶液调节pH值为8~9之间。然后进行回流反应,将反应液倒入水中搅拌至固化。最后,用甲醇重结晶得到7-甲基吲哚-3-甲醛。 方法二 首先,向50mL圆底烧瓶中加入1.0mmol的7-甲基吲哚和1.0mmol的六亚甲基四胺。然后加入2mL的N,N-二甲基甲酰胺(DMF),并使用磁力搅拌子搅拌使固体溶解。接着加入0.05mmol的结晶三氯化铝,并在120℃下加热,以TLC监测反应进程。在反应1.5小时后,降温至室温,得到混悬液。 将步骤一中得到的混悬液用垫有硅藻土的漏斗抽滤,并用乙酸乙酯充分洗涤滤饼。重复以上操作直至滤液中无产物。将所有滤液合并,并以饱和食盐水稀释后分层。继续用乙酸乙酯萃取水层3次,每次10mL。将乙酸乙酯层合并,并用稀盐酸和饱和碳酸氢钠溶液洗涤。最后,用无水硫酸钠干燥乙酸乙酯层,滤去干燥剂。使用旋转蒸发仪回收溶剂浓缩产物,并使用正己烷-乙酸乙酯混合液进行硅胶柱层析,得到精制产物。7-甲基吲哚-3-甲醛的质量为0.140g,产物产率为88%。 参考文献 [1] [中国发明] CN201910934445.X 一种N-苄基吲哚缩氨基硫脲类衍生物、制备及应用 [2] [中国发明,中国发明授权] CN201810134875.9 一种合成吲哚-3-甲醛类化合物的方法
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#7-甲基吲哚-3-甲醛
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银纳米线的弯曲对其电响应和结构响应有何影响?
银纳米线作为连接器在电子设备中具有巨大的潜力。研究人员发现,采用弯曲的银纳米线而不是直线的纳米线可以改善其耐用性和电响应能力。这些弯曲的纳米线可以形成灵活、透明的导电层,适用于太阳能电池、应变传感器和触摸屏等设备。 为了研究银纳米线的性能,研究人员使用透射电镜(TEM)对单个纳米线进行了详细研究。他们设计和制造了一种特殊的TEM芯片,可以以无与伦比的空间分辨率表征和操纵纳米材料。通过这种方法,研究人员发现,弯曲的银纳米线在承受高压时往往会弯曲而不是折断,并且具有自愈能力。 与直线纳米线相比,弯曲的纳米线可以将设备的故障率降到最低,并有效延缓电路故障。这对于那些需要反复弯曲和扭曲的设备尤为重要。此外,弯曲的纳米线还显示出共振振动的特性,类似于吉他弦上的谐波。 综上所述,银纳米线的弯曲不仅可以提高其耐用性和电响应能力,还可以延缓电路故障并增加设备的弹性。这一发现对于未来纳米电子设备的发展具有重要意义。
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如何制备6-溴-1H-吲唑-4-甲酸?
吲唑及其衍生物具有多种生物学活性,如抗炎、抗肿瘤、抗氧化、降血糖、抗HIV、抗结核、抗血小板、5-HT3受体拮抗作用等。此外,吲唑衍生物还广泛应用于除草剂、染料等。吲唑是一种含10电子的芳香杂环,只含有碳、氢、氧3种元素。 制备方法 吲唑类化合物的合成方法有多种,其中以邻卤苯羰基类化合物为原料生成苯肼(或苯腙)然后分子内环化、邻甲基苯胺类化合物的重氮化反应、靛红的重氮化反应以及吲哚的重氮化反应等。然而,以上合成方法的产率较低,后处理复杂,不适用于吲唑的大量生产。 本文介绍了一种简单的制备6-溴-1H-吲唑-4-甲酸的方法。该方法以1H-吲唑-4-甲酸为原料,在室温下通过溴代反应在吲唑的苯环6位引入溴原子,合成6-溴-1H-吲唑-4-甲酸。 图1 6-溴-1H-吲唑-4-甲酸合成反应式 具体操作步骤如下: 将起始物料1H-吲唑-4-甲酸用无水乙酸溶于三颈反应烧瓶中,体系加热搅拌。 底物溶解澄清后,将液溴溶于无水乙酸,缓慢滴加。 在油浴锅90℃情况下,进行冷凝回流反应14小时。 使用薄层色谱检测反应进度,待反应完全后,停止加热。 体系出现浑浊,产生白色沉淀,进行冰浴冷却。 进行真空抽滤,先用乙酸乙酯洗涤固体,后用乙醚洗涤。 最终得到6-溴-1H-吲唑-4-甲酸。 参考文献 [1]王燕,黄海洪,饶尔昌,等.1H-吲唑-3-羧酸的合成[J].合成化学,2005,13,(1):16-21
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#6-溴-吲唑-4-甲酸
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如何制备2-甲硫基-4-氯嘧啶?
2-甲硫基-4-氯嘧啶是一种重要的化学中间体,在农药、医药和生物领域得到广泛应用。它可以用于合成农药化学杀菌剂和除草剂,如丙酯草醚和双草醚。此外,它还可以用于合成治疗肿瘤药物的极光激酶抑制剂和治疗多种疾病的受体拮抗剂,如内皮素受体拮抗剂和腺苷受体拮抗剂。 制备2-甲硫基嘧啶-4-酮 步骤: 1. 取2-硫脲嘧啶40kg和水300kg,加入1000L反应釜中,进行搅拌。 2. 在冰浴条件下,向反应瓶中分批加入28kg氢氧化钠,保持温度在40℃以下。 3. 加入47.5kg硫酸二甲酯,滴加过程中控制温度在15-25℃之间,滴完后保温反应4小时。 4. 使用HPLC检测,确保原料基本反应完全。 5. 调整反应液的pH值至1-2,使白色固体析出。 6. 进行搅拌1.5小时,然后抽滤,用水洗滤饼以去盐,最后干燥得到白色固体粉末。 该方法以2-硫脲嘧啶为原料,通过甲基化和氯代反应,成功合成了2-甲硫基嘧啶-4-酮。 制备2-甲硫基-4-氯嘧啶 步骤: 1. 取2-甲硫基嘧啶-4-酮1220g、甲苯4.88L和DMF 61g,加入10L反应瓶中。 2. 在冰浴条件下,滴加908g三氯氧磷,保持温度在20℃以下,搅拌30分钟。 3. 滴加900g氯化亚砜,保持温度在20℃以下,搅拌30分钟。 4. 加热反应液至75-80℃,反应0.5小时,然后冷却至室温。 5. 缓慢倒入5L水中,注意降温。 6. 使用乙酸乙酯进行萃取,合并有机相。 7. 调整有机相的pH值至弱碱,进行洗涤。 8. 使用无水硫酸钠干燥,然后减压浓缩得到液体粗品。 该方法以2-甲硫基嘧啶-4-酮为原料,通过氯代反应,成功合成了2-甲硫基-4-氯嘧啶。 这种方法具有反应安全性高、成本低、操作简便等优点,同时提高了反应的收率。 参考文献 [1] [中国发明] CN201910137490.2 4-氯-2-甲硫基嘧啶的合成方法
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#2-甲硫基-4-氯嘧啶
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偶氮二异丁腈的性质、制备和用途?
偶氮二异丁腈是一种具有特殊性质的化合物,它呈现出白色柱状结晶或白色粉末状结晶的形态。与水不溶,但可以溶解于甲醇、热乙醇、苯、甲苯,以及丙酮和庚烷(需注意爆炸风险)。 化学性质 当偶氮二异丁腈加热至约70°C时,会发生分解并释放出氮气,同时生成自由基 (CH3)2C˙CN: 由于氰基的影响,上述自由基相对较为稳定。它可以与其他有机底物发生反应,同时进行自身湮灭并生成新的自由基,从而引发自由基链反应(见自由基反应)。此外,它也可以与另一分子偶联,生成毒性很强的四甲基丁二腈(TMSN)。 在加热至100~107°C时,偶氮二异丁腈会熔融并发生急剧分解,释放出氮气和对人体有毒的多种有机腈化合物,同时可能引发爆炸和着火。因此,应在室温下缓慢分解,并在10°C以下储存,远离火源和热源。 制备方法 偶氮二异丁腈可以通过丙酮、盐酸肼、氢氰酸和次氯酸钠(或亚硝酸)作为原料制备得到,然后从乙醚中进行重结晶。 用途 偶氮二异丁腈广泛应用于自由基型加聚反应,例如醋酸乙烯酯、丙烯酸酯、丙烯腈、氯乙烯单体聚合,以及其他自由基反应的引发剂。它还可用作泡沫橡胶、塑料(如聚氯乙烯、聚烯烃、聚氨酯、聚乙烯醇、丙烯腈与丁二烯共聚物、氯乙烯共聚物、丙烯腈与丁二烯和苯乙烯共聚物、聚异氰酸酯、聚醋酸乙烯酯、聚酰胺和聚酯)的发泡剂,同时也是有机合成试剂。 在有机合成中,AIBN通常与三丁基氢化锡等试剂联用,可以完成许多环化、偶联和去卤素反应。锡和碳原子与氢和卤素原子形成的键之间的键能差异(Sn-H C-Br)推动了在上述条件下卤代烃的脱卤素反应。 除了三丁基氢化锡,AIBN还常与其他试剂联用,如三(三甲硅基)硅烷、苯硫酚、二苯基膦、三苯基锗烷+加压CO等。 总的来说,偶氮二异丁腈作为一种优秀的自由基引发剂,具有以下特点:分解温度适用于大多数反应(65~85°C);一级分解速率对不同溶剂的变化较小。 危险性 偶氮二异丁腈在升温时会发生分解,产生有毒的四甲基琥珀腈和氰化物烟雾。在震动、摩擦或冲击的作用下,可能发生爆炸性分解。加热时也可能引发爆炸。它与醇类、氧化剂、酮类(如丙酮)、醛类和烃类(如庚烷)等剧烈反应,存在着火和爆炸的危险。 此外,偶氮二异丁腈本身也具有毒性,会在动物的血液、肝脏、脑等组织中代谢成氢氰酸。
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#偶氮二异丁腈
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十二烷基苯磺酸钠有哪些应用领域?
十二烷基苯磺酸钠,简称SDBS,是一种白色或淡黄色的固体。它不易挥发,容易溶于水并形成半透明溶液。SDBS在碱、稀酸和硬水中具有稳定的化学性质,能够与强酸建立平衡体系,具有微毒性。它是一种常用的阴离子型表面活性剂。 产品用途 1、洗涤作用 十二烷基苯磺酸钠是一种中性物质,对水硬度较敏感,不容易氧化,具有强大的起泡和去污能力。它可以与各种助剂复配使用,成本较低,合成工艺成熟,广泛应用于各个领域。十二烷基苯磺酸钠对颗粒污垢、蛋白污垢和油性污垢有显著的去污效果,特别适用于清洗天然纤维上的颗粒污垢。它的去污能力随着洗涤温度的升高而增强,对蛋白污垢的作用高于非离子表面活性剂,并且能产生丰富的泡沫。然而,十二烷基苯磺酸钠也存在一些缺点,例如对硬水的耐受性较差,去污能力会随着水的硬度降低而减弱,因此在以它为主要活性剂的洗涤剂中需要配合适量的螯合剂。此外,十二烷基苯磺酸钠具有较强的脱脂能力,在手洗时对皮肤有一定的刺激性,洗后衣物的手感较差,因此在漂洗时宜使用阳离子表面活性剂作为柔软剂。近年来,为了获得更好的综合洗涤效果,常将十二烷基苯磺酸钠与脂肪醇聚氧乙烯醚(AEO)等非离子表面活性剂复配使用。十二烷基苯磺酸钠主要用于制备各种类型的液体、粉状和颗粒状洗涤剂、擦净剂和清洁剂等。 2、乳化分散剂 乳化剂是一种能够改善乳浊液中各种相之间表面张力的物质,使其形成均匀稳定的分散体系或乳浊液。十二烷基苯磺酸钠作为一种阴离子表面活性剂,具有良好的表面活性,亲水性较强,能够有效降低油-水界面的张力,从而实现乳化作用。因此,在化妆品、印染助剂、农药等乳状液的配制中,十二烷基苯磺酸钠得到了广泛的应用。 3、抗静电剂 任何物体都会带有静电荷,这些电荷可以是负电荷,也可以是正电荷。静电荷的积聚会对生活或工业生产造成影响甚至危害。抗静电剂是一种化学品,可以导引和消除有害电荷,使其不对生产和生活造成不便或危害。十二烷基苯磺酸钠能够使织物、塑料等表面吸附水分,并且离子型表面活性剂还具有导电作用,因此可以及时泄漏静电,从而降低因静电引起的危险和不便。 4、其他作用 除了上述几个方面的应用外,十二烷基苯磺酸钠还在纺织助剂中常用作棉织物的精炼剂、退浆助剂和染色时的匀染剂,在金属电镀过程中用作金属脱脂剂,在造纸工业中用作树脂分散剂、毛毡洗涤剂和脱墨剂,在皮革工业中用作渗透脱脂剂,在肥料工业中用作防结块剂,在水泥工业中用作加气剂等。它可以作为单独的成分使用,也可以与其他物质配合使用。
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#十二烷基磺酸钠
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对甲氧基苯甲酰氯的性质及应用?
对甲氧基苯甲酰氯是一种无色固体,对水非常敏感,容易发生水解反应。它是一种低熔点固体,在高温下会变成液体。对甲氧基苯甲酰氯是一种常用的酰基保护基,广泛应用于医药化学生产和基础化学研究。 结构性质 对甲氧基苯甲酰氯是一种活泼的酰氯化合物。它可以与胺类和醇类等亲核试剂反应,生成相应的酰胺和酯。由于苯甲酰基具有紫外吸收性质,对甲氧基苯甲酰氯也可用于将不具有紫外吸收的烷基胺或烷基醇类化合物转变为具有紫外吸收性质的酯和酰胺,该反应常用于有机不对称合成中的对映选择性确定。 应用 图1 对甲氧基苯甲酰氯的应用 在一个干燥的反应器中,将三乙胺缓慢滴入由对甲氧基苯甲酰氯、乙酸乙酯和(S)-乳酸甲酯组成的混合物中,然后在适当温度下进行反应。反应结束后,加入水进行分离和洗涤,最后通过减压浓缩得到目标产物(S)-2-(4-甲氧基苯甲酰氧基)丙酸甲酯。 稳定性 对甲氧基苯甲酰氯化学稳定性较差,在空气中容易发生化学反应。为了保证其稳定性,应避免与水和其他亲核试剂接触,并储存于干燥、冷藏的环境中。 参考文献 [1] Donlin, Maureen J.; et al Antimicrobial Agents and Chemotherapy (2017), 61(4), 2574. [2] Clayden, Jonathan; Tetrahedron Letters (2007), 48(48), 8550-8553
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#对甲氧基苯甲酰氯
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