1-碘萘是什么化合物？ 介绍 1-碘萘（1-Iodonaphthalene）是一种有机化合物，其化学式为C10H7I。这种化合物具有萘分子结构，在1号位置上连接有一个碘原子。它通常用作有机合成中的中间体，特别是在制备药物和有机光电材料等产品的过程中。由于其结构中包含的碘原子，它在化学和物理性质上与未取代的萘有所不同，例如在溶解性和反应性方面。此外，它在有机光电子学领域也有潜在的应用，例如在有机发光二极管（OLED）和有机太阳能电池（OSC）中。 图一 1-碘萘 合成 将1-萘硼酸（0.5 mmol）和K2CO3（1 mmol，138.0mg）加入到装有无磁性搅拌棒的20 mL Schlenk管中。将管子抽真空两次，并用氮气回填。在室温下，在氮气流下向管中加入MeCN（2 mL）和I2（0.75 mmol，191 mg），密封管并将其放入80°C的预热油浴中8-12小时。将所得溶液冷却至室温，加入H2O（10 mL）。用EtOAc（3×5mL）提取水层。对于产品，在提取前将HCl（1M）加入水溶液中，直至pH值为2。将合并的有机相用无水Na2SO4干燥，过滤并通过旋转蒸发浓缩。通过硅胶柱色谱法纯化残留物，得到所需产物1-碘萘[1]。 图二 1-碘萘的合成 向带有搅拌棒的烘干石英管中加入1-萘酸（0.2 mmol）、PC 6（20 mol%）、Cs2CO3（30 mol%）和氯碘甲烷（1.0 mmol）。然后在空气气氛下加入EtOAc（3.0 mL）、丙酮（1.0 mL）和H2O（50μL）。在配备有冷却剂循环泵的Wattcas ParallelPhoto Reactor（410-415nm LED光源，每个位置10W）中，在空气气氛下搅拌反应混合物4小时，并将温度保持在35°C至40°C左右。真空除去溶剂，粗残余物通过柱色谱纯化，得到1-碘萘[2]。 图三 1-碘萘的合成2 储存 1-碘萘是一种有机化合物，具有易挥发和对光敏感的特性。因此，为了保持其稳定性和防止分解，通常需要在密封的容器中储存，避免直接暴露于光照和空气中。储存环境应该是阴凉、干燥、通风良好的区域，同时要远离火源和热源，以降低安全风险。 参考文献 [1]Niu L ,Zhang H ,Yang H , et al.Metal-Free Iodination of Arylboronic Acids and the Synthesis of Biaryl Derivatives[J].Synlett,2014,25(07):995-1000. [2]Chun-Hong H ,Yueqian S ,Ya-Wei Y , et al.Organic charge-transfer complex induces chemoselective decarboxylation to aryl radicals for general functionalization[J].Chem,2023,9(10):2997-3012. 查看更多
N-(异恶唑-5-基)氨基苯磺酰胺有哪些潜在应用？ 引言： N-(异恶唑-5-基)氨基苯磺酰胺作为一种新型的含杂环有机化合物，其独特的结构赋予了它广泛的生物活性，在药物开发、材料科学等领域展现出巨大的应用潜力。 简介： N-(异恶唑-5-基)氨基苯磺酰胺， 英文名称： 4-amino-N-(1,2-oxazol-5-yl)benzenesulfonamide，CAS：7758-79-4， 分子式： C9H9N3O3S，常温常压下为白色粉末或颗粒，在水中有一定的溶解性。N-(异恶唑-5-基)氨基苯磺酰胺是一种合成有机分子，属于磺胺类。它作为抗生素具有重要用途。N-(异恶唑-5-基)氨基苯磺酰胺的结构如下： 应用： （ 1） 结构与磺胺类药物的关系 N-(异恶唑-5-基)氨基苯磺酰胺与经典的磺胺类抗生素磺胺甲噁唑具有相似的苯磺酰胺骨架。磺胺类药物通过抑制细菌叶酸合成发挥抗菌作用。这种结构相似性为研究该化合物在抗感染方面的潜力提供了理论基础。 （ 2） 光化学分解 磺胺甲噁唑是一种与 N-(异恶唑-5-基)氨基苯磺酰胺 相关的化合物，在酸性水溶液中表现出显着的光敏性，从而产生各种光产物。磺胺甲噁唑（ 4-氨基-N-（5-甲基-3-异噁唑基）苯磺酰胺）在酸性水溶液中极易光敏，产生至少五种主要光产物。主要产物已被鉴定为4-氨基N-（5-甲基-2-恶唑基）苯磺酰胺，由异噁唑环的光异构化产生。发现该产品主要以亚胺互变异构形式存在。其他产品包括磺胺酸、苯胺、3-氨基-5-甲基异噁唑和水合产物N-(异恶唑-5-基)氨基苯磺酰胺与磺胺甲噁唑一样，可能在酸性条件下具有显著的光敏性。其异噁唑环易发生光异构化，产生多种光产物。这些光产物，尤其是酰亚胺互变异构体，因其独特的结构和性质，为进一步的光化学研究和药物开发提供了新的思路。 （ 3） 作为受体拮抗剂的潜力 P. Stein等人 在 ETA受体结合试验中对化合物的随机筛选导致了一类苯磺酰胺配体的发现。通过优化，开发了功能性拮抗剂5-氨基-N-（3,4-二甲基-5-异噁唑基）-1-萘磺酰胺。对活性重要的结构特征包括萘环上的1,5-取代模式；pK值为<7的磺胺类NH； 胺，优选与烷基取代基，在 5-位； 和异噁唑的 3 位和 4 位上的甲基。研究人员发现，N-(异噁唑-5-基)氨基苯磺酰胺的衍生物可以作为某些受体的有效拮抗剂。通过对分子结构的优化，可以获得对特定受体具有高选择性、高活性的化合物。这为开发新型心血管药物和其他靶向治疗药物提供了新的可能。 （ 4） 抗菌和抗肿瘤活性 F. Pacchiano,等人 制备了一系列脲基取代的苯磺酰胺，这些药物对几种人类碳酸酐酶 (hCAs，EC 4.2.1.1) 的抑制表现出非常有趣的特征，例如 hCAs I 和 II（胞浆异构体）以及 hCAs IX 和 XII（跨膜，肿瘤相关酶）。根据尿素部分的取代模式，已观察到该系列的各种成员对所有这些异构体的出色抑制作用。已发现几种低纳摩尔 CA IX/XII 抑制剂也表现出对跨膜异构体的良好选择性，而不是胞浆异构体。其中一种药物4-{[(3'-硝基苯基)氨基甲酰基]氨基}苯磺酰胺在药理浓度为45 mg/kg时显著抑制了高度侵袭性的4T1乳腺肿瘤细胞的转移形成，成为开发概念新颖的抗转移药物的有趣候选药物。 N-(异噁唑-5-基)氨基苯磺酰胺的衍生物在抗菌和抗肿瘤方面也表现出显著的活性。研究表明，某些脲基取代的苯磺酰胺衍生物对多种碳酸酐酶具有选择性抑制作用，并能有效抑制肿瘤细胞的转移。这为开发新型抗癌药物提供了新的候选化合物。 参考： [1]Stein P D, Floyd D M, Bisaha S, et al. Discovery and structure-activity relationships of sulfonamide ETA-selective antagonists[J]. Journal of medicinal chemistry, 1995, 38(8): 1344-1354. [2]Pacchiano F, Carta F, McDonald P C, et al. Ureido-substituted benzenesulfonamides potently inhibit carbonic anhydrase IX and show antimetastatic activity in a model of breast cancer metastasis[J]. Journal of medicinal chemistry, 2011, 54(6): 1896-1902. [3]Zhou W, Moore D E. Photochemical decomposition of sulfamethoxazole[J]. International journal of pharmaceutics, 1994, 110(1): 55-63. [4]https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/82193 查看更多
Recombinant Rat IGF-1在神经系统发育中的作用是什么? 胰岛素样生长因子及其受体和运输蛋白在早期神经系统发育中表达，被认为在神经系统发育中起重要作用。作为IGFs家族的一员，Recombinant Rat IGF-1是一种与胰岛素原相似的多肽蛋白，在神经细胞增殖、分化、细胞成活中起重要作用。 Recombinant Rat IGF-1在哪些方面有应用价值？ 郭义君等指出，急性颅脑损伤患者血浆IGF-1水平明显降低，且与认知功能密切相关。褚忠海等发现皮质下缺血性脑血管病患者血清IGF-1降低。吴至凤等研究提示IGF-1水平低下可能是脑瘫儿童认知水平损害的原因。 Recombinant Rat IGF-1可以通过血-脑屏障的Recombinant Rat IGF-1受体进入大脑从而发挥作用。经鼻、皮下和静脉等方式给予Recombinant Rat IGF-1有效。Rizk等发现静脉给予 Recombinant Rat IGF-1 ，可减少大鼠脑梗死面积，同时能改善神经元的凋亡。石广滨的研究显示Recombinant Rat IGF-1能够改善痴呆模型大鼠学习记忆能力，且小剂量改善效果比大剂量好。槐雅萍在脑室置管7 d后，对C57BL/6小鼠行脑反复缺血再灌注手术，手前及术后24 h经侧脑室给予2μL IGF-1，可以改善VaD小鼠的学习记忆能力。外源性Recombinant Rat IGF-1对改善血管性认知障碍大鼠学习记忆的作用及其相关机制鲜有报道。给药方式、剂量、持续时间等仍需要进一步的研究。 本研究考虑到外周给药虽然能够透过血脑屏障，但能够到达脑组织中的具体浓度不明确，且不同大鼠之间可能存在个体差异，对实验结果存在影响，故仍然选择侧脑室置管进行侧脑室给药的方式。注射剂量选择小剂量，即0.2μg/μL，注射时间为连续7 d，初步探讨作外源性给予IGF-1的作用。HE染色和水迷宫结果提示，外源性的Recombinant Rat IGF-1能够改善海马CA1区细胞凋亡，明显提高全脑缺血再灌注大鼠的学习记忆能力，这一作用能够被其受体阻断剂抑制。 参考文献 [1] 携带小鼠IGF-1基因的慢病毒载体构建及其在神经干细胞中的表达，朱裕华，彭长凌，陈仁金，袁红花，陈翀，朱孝荣；2012 [2] 胰岛素样生长因子-1对全脑缺血大鼠学习记忆能力的影响。李永莉 赵婧 刘黎明 张全波 刘利 吴碧华川北医学院附属医院老年科 川北医学院附属医院儿科查看更多
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