3,4-二羟基-5-硝基苯甲醛的合成及应用? 3,4-二羟基-5-硝基苯甲醛是一种黄色固体,常温常压下溶解性好。它是苯甲醛类衍生物之一,长时间存放容易被空气氧化成苯甲酸。主要用于有机合成和农药化学中间体,可用于农药分子的合成。 合成方法 图1 展示了3,4-二羟基-5-硝基苯甲醛的合成路线。 合成方法如下:将5-硝基香兰素和AlCl3溶解在氯仿中,冷却后滴加吡啶,回流反应24小时,除去溶剂后加入盐酸溶液,搅拌后用EtOAc萃取,经过干燥和过滤得到目标分子。 用途 3,4-二羟基-5-硝基苯甲醛主要用于有机合成和医药化学中间体,可用于农物分子的合成。它的醛基可以在还原条件下转变为羟基,或者在氧化条件下变成羧基,也可以在盐酸羟胺的作用下变成氰基。此外,它的两个酚羟基可以与烷基卤化合物反应得到芳基醚产物。 图2 展示了3,4-二羟基-5-硝基苯甲醛的应用转化。 应用转化方法如下:将3,4-二羟基-5-硝基苯甲醛与磷酸二氢钠的溶液反应,然后用碳酸氢钠和二氯甲烷处理反应混合物,最后用盐酸酸化水层并用乙醚萃取有机层,经过干燥和蒸发除去溶剂即可得到3,4-二羟基-5-硝基苯甲酸。 参考文献 [1] Walz, Andrew J. and Sundberg, Richard J. Journal of Organic Chemistry, 65(23), 8001-8010; 2000 [2] Kim, Soobin et al Molecules, 26(19), 5964; 2021 查看更多