什么是N-Bromosuccinimide? 在化学领域中,N-Bromosuccinimide(NBS)是一种常用的试剂。它的英文名称是N-Bromosuccinimide,分子式为C4H4BrNO2,分子量为177.98。NBS的CA登录号是[128-08-5],它也有一个常用的缩写和别名,即NBS。 NBS的物理性质是:熔点为173~175°C,密度为2.098 g/cm3。它可以溶解在丙酮、四氢呋喃、N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜以及乙腈中,微溶于水和乙酸,不溶于乙醚、己烷和四氯化碳。通常呈白色粉末或晶体。 使用NBS时需要注意,它对湿气敏感,应保存在冰箱中。在使用过程中,应避免吸入或粘在皮肤上,一般在通风性能良好的通风橱中操作。 NBS常被用于烯丙基、苄基的自由基溴化反应,以及酮、芳香化合物或杂环化合物的亲电溴化反应。此外,它还可以用于烯烃的羟基化、成醚反应以及内酯化反应。 一、自由基溴化反应 NBS可以与烯丙基化合物发生自由基溴化反应,这个反应具有很高的选择性。 不饱和羧酸、醛、酯和内酯化合物也可以使用NBS进行溴化。在溴化过程中,不饱和键可能会发生迁移,生成α,β-不饱和羧酸。 二、亲电溴化反应 在NBS的作用下,苯酚、苯胺以及其他电子云密度较大的芳香化合物可以高效率地生成邻位或对位溴化的产物。 三、与碳-碳双键的加成 NBS可以与烯烃等化合物发生加成反应,通过这种反应可以引入多种官能团。 四、其他官能团的溴化反应 在极性溶剂中,NBS在PPh3的存在下,可以将一级或二级醇转化为相应的溴化物。 参考文献 1. Dai, Y.; Guo, Y.; Frey, R. R.; Ji, Z.; Curtin, M. L.; Ahmed, A. A.; Albert, D. H.; Arnold, L.; Arries, S. S.; Barlozzari, T.; Bauch, J. L.; Bouska, J. J.; Bousquet, P. F.; Cunha, G. A.;Glaser, K. B.; Guo, J.; Li, J.; Marcotte, P. A.; Marsh, K. C.;Moskey, M. D.; Pease, L. J.; Stewart, K. D.; Stoll, V. S.; Tapang, P.; Wishart, N.; Davidsen, S. K.; Michaelides, M. R. J. Med. Chem., 2005, 48, 6066. 2. Mellegaard, S. R.; Tunge, J. A. J. Org. Chem., 2004, 69, 8979. 3. Herland, A.; Nilsson, K. P. R.; Olsson, J. D. M.; Hammarstroem, P.; Konradsson, P.; Inganaes, O. J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 2317. 4. Kim, Y.; Bouffard, J.; Kooi, S. E.; Swager, T. M. J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 13726. 5. Aratani, N.; Takagi, A.; Yanagawa, Y.; Matsumoto, T.; Kawai, T.; Yoon, Z. S.; Kim, D.; Osuka, A. Chem. Eur. J., 2005, 11,3389. 6. Sniady, A.; Wheeler, K. A.; Dembinski, R. Org. Lett., 2005, 7, 1769. 7. Hajra, S.; Bhowmick, M.; Karmakar, A. Tetrahedron Lett., 2005, 46, 3073. 8. Cordonier, C. E. J.; Satake, K.; Atarashi, M.; Kawamoto, Y.; Okamoto, H.; Kimura, M. J. Org. Chem., 2005, 70, 3425. 9. Burke, M. D.; Berger, E. M.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 14095. 10. Winkler, J. D.; Oh, K.; Asselin, S. M. Org. Lett., 2005, 7,387. 11. Catino, A. J.; Nichols, J. M.; Forslund, R. E.; Doyle, M. P.Org. Lett., 2005, 7, 2787. 12. Thomas, K. R. J.; Thompson, A. L.; Sivakumar, A. V.;Bardeen, C. J.; Thayumanavan, S. J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 373. 查看更多