如何合成N-Fmoc-S-三苯甲基-D-半胱氨酸? N-Fmoc-S-三苯甲基-D-半胱氨酸,又称N-Fmoc-S-trityl-D-cysteine,是一种常温常压下的白色固体。它是一种Fmoc-保护氨基酸,广泛应用于生物大分子和生物激素的合成。 合成方法 图1 展示了N-Fmoc-S-三苯甲基-D-半胱氨酸的合成路线。 方法一:将9-(芴甲氧羰基氧)琥珀酰亚胺(Fmoc-OSu)溶解在乙腈中,然后将氨基酸的前体Cys (Trt)-OH加入溶液中。将反应溶液酸化后,用二氯甲烷萃取,再用氯化钠水溶液洗涤,最后经过干燥和浓缩得到N-Fmoc-S-三苯甲基-D-半胱氨酸。 方法二:将氨基酸前体H-L-Cys(Trt)-OH与碳酸氢钠和Fmoc-OSu混合,经过反应和萃取后,通过减压蒸发和洗涤得到N-Fmoc-S-三苯甲基-D-半胱氨酸。 用途 N-Fmoc-S-三苯甲基-D-半胱氨酸主要用于合成生物大分子多肽,例如艾普替巴肽(eptifibatide peptide)和奥曲肽(octreotide)的制备。 参考文献 [1] de la Fuente, M. Carmen et al Organic Letters, 23(2), 340-345; 2021 [2] Gurjar, Mukund Keshav et al PCT Int. Appl., 2013057736, 25 Apr 2013 查看更多