5-溴吲唑的合成方法及应用? 5-溴吲唑是一种白色或浅黄色固体,常温常压下不溶于水但可溶于常见的有机溶剂。作为吲唑类衍生物,5-溴吲唑具有一定的碱性,可与酸性物质结合成盐。它在有机合成和医药领域中被广泛应用,常用于合成和修饰生物活性分子。 合成方法 图1 5-溴吲唑的合成路线 合成5-溴吲唑的方法如下:在一个干燥的500毫升反应烧瓶中,将NaNO2 ( 3.89 g , 56.3 mmol)和水( 10 m L )依次加入到4-溴-邻甲苯胺( 10.5 g , 56.3 mmol)的乙酸溶液( 300 mL )中。反应混合物在室温下搅拌反应5小时,通过TLC点板监测反应进度。反应结束后,将反应混合物在真空下浓缩,然后用乙酸乙酯稀释残渣,并用饱和NaHCO3水溶液和盐水依次洗涤乙酸乙酯层。分离出有机层并在无水Na2SO4上干燥有机层,抽滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下浓缩。通过硅胶柱色谱分离纯化即可得到目标产物分子5-溴吲唑。 应用 图2 5-溴吲唑的应用 5-溴吲唑的应用如下:在一个25毫升反应器中,将5-溴吲唑(1克,5.07毫摩尔)、单质碘(2.5克,9.85毫摩尔)和氢氧化钾(1.07克,19.06毫摩尔)依次加入反应体系中,然后往反应混合物中加入DMF(4mL)所反应溶剂,反应混合物在室温下搅拌反应3小时,通过气相色谱监测反应进度。反应完成后,往反应混合物中加入饱和的亚硫酸氢钠溶液(150毫升)以淬灭反应,观察到反应混合物中缓慢地形成了沉淀。然后在真空下过滤沉淀物,用水(3x30mL)洗涤该混合物。将所得的固体在30度的真空炉中干燥过夜,即可得到目标产物5-溴-3-碘-1H-吲唑。 参考文献 [1] Duan, Yunxin et al European Journal of Medicinal Chemistry, 203, 112552; 2020 [2] Matsuda, Daisuke et al Bioorganic & Medicinal Chemistry, 25(16), 4339-4354; 2017 [3] Vera, Gonzalo et al Molecules, 23(8), 2051/1-2051/19; 2018 查看更多