碘甲烷的应用及制备方法? 碘甲烷是一种常用的烷基化试剂,可以用于碳、氧、氮、硫以及三价磷的甲基化反应。它是一种无色液体,具有高沸点和较高的密度。碘甲烷可溶于多种有机溶剂,如醚、醇、苯和丙酮。 在制备和纯化碘甲烷时,常使用银丝或铜珠作为稳定剂。纯化过程包括使用硅胶或活化氧化铝进行过滤,然后用稀Na2S2O3水溶液洗涤,并依次用水、稀Na2CO3水溶液和水进行洗涤。最后,经过CaCl2干燥后进行蒸馏。 碘甲烷具有毒性、腐蚀性并可能导致癌症,因此在储存时应放置在棕色瓶中以防止光照释放出I2。同时,应在低温处储存,并在通风橱中使用。 碘甲烷可以与酮、酯、羧酸、氨基化合物、氰基化合物、硝基烷烃、砜、亚砜、亚胺以及腙等反应,形成碳负离子进行甲基化。在一些反应中,碘甲烷的用量会有较大变化,有时甚至可以用作溶剂。 除了碳的甲基化反应外,碘甲烷还可用于氧、硫、氮和磷的甲基化反应。例如,碘甲烷可以使羧酸与碳酸钾、碳酸氢钾或二异丙基乙基胺反应生成相应的甲酯。此外,碘甲烷还可用于硫醇等硫化物的甲基化反应,得到硫醚和锍盐。对于氨和伯胺的甲基化反应,碘甲烷不是一个理想的选择,但对于仲胺和叔胺的甲基化反应却是较好的方法,可以分别制备叔胺和季铵盐。此外,碘甲烷还可用于使杂环中的氮原子进行甲基化反应。 除了上述应用外,碘甲烷还可用于生成鏻盐,该反应通常在极性溶剂乙腈、DMF或THF中进行。 参考文献 1. Cabedo, N.; Pannecoucke, X.; Quirion, J.-C. Eur. J. Org. Chem. 2005,1590. 2. Tsuyoshi, S.; Mizue, H.; Akio, K. Tetrahedron Lett. 2005,46,2659. 3. Srikrishna, A.; Ravikuraar, P. C. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 6105. 4. Taylor, M. C.; Hardre, R.; Edward, J. B. P. J. Org. Chem. 2005, 70, 1306. 5. Shinichi, I.; Youichi, N.; Takashi, L; Taeko, H.; Yoshihiro, M.; Shohei, H.; Naoyuki, K.; Yuji, I.;Masanori, B.; Yoshihiro, S. Bioorg. Med. Chem. 2005, 13,397. 6. Pearson, M. S. M.; Robin, A.; Bourgougnon, N.; Meslin, J. C.; Deniaud,D.^ Org. Chem. 2003,68,8583. 7. Amato, J. S.; Chung, J. Y. L.; Cvetovich R. J.; Gong, X.; McLaughlin, M.; Reamer, R. A. J. Org.Chem. 2005, 70,1930. 8. Theodorou, V.; Ragoussis, V.; Strongilos, A.; Zelepos, E.; Eleftheriou, A.; Dimitriou, M.Tetrahedron Lett. 2005,46,1357. 9. Dheyongera, P. J.; Geldenhuys, J. W.; Dekker, G. T.; Van der Schy, J. C. Bioorg. Med Chem. 2005,13, 689. 10. Koehler, T.; Ou, Z.; Lee, J. T.; Seidel, D.; Lynch, V.; Kadish, K. M.; Sessier, J. L. Angew. Chem., Int.Ed. 2005,44,83. 11. van Alem, K.; Beider, G,; Lodder, G.; Zuilhof, H. J. Org. Chem. 2005, 70,179. 查看更多