溴甲基环丙烷有哪些化学性质和应用价值？ 简介 溴甲基环丙烷，又称环丙基溴甲烷，是一种重要的有机化合物，具有独特的化学性质和广泛的应用价值。它在常温下呈无色至淡黄色液体状态，分子式为C4H7Br，结构特点是在环丙烷的环上连接了一个溴甲基基团。此化合物具有较低的闪点，易燃性较高，需注意安全使用和储存。溴甲基环丙烷可溶解于乙醇、醚、丙酮和苯等有机溶剂，在有机合成中具有重要应用价值。 溴甲基环丙烷的性状 用途 溴甲基环丙烷作为医药合成中间体，在医药领域有广泛应用。它可转化为多种生物活性化合物，如纳曲酮，用于治疗药物依赖性，还可合成其他医药中间体。在有机合成、制备高分子材料、染料、农药等化工产品中也有潜在应用价值。 毒性 溴甲基环丙烷的急性毒性表现为对皮肤、眼睛和呼吸道的刺激作用，长期接触可能导致神经系统损害、肝脏损伤等慢性毒性。使用和储存时需严格遵守相关安全规定，采取必要的防护措施。 参考文献 [1] Wurrey C J , Krishnamoorthi R , Pechsiri S ,et al.Vibrational spectra and conformations of (bromomethyl)cyclopropane and epibromohydrin[J].Journal of Raman Spectroscopy, 1982, 12(1):95-101. [2] Olivier G .METHOD FOR PRODUCING (BROMOMETHYL)CYCLOPROPANE AND (BROMOMETHYL)CYCLOBUTANE:WO2014EP76131[P].WO2015101452A1[2024-07-28]. [3] Hong Y , Xin L , Yu W ,et al.Synthesis of (Bromomethyl)cyclopropane[J].Chinese Journal of Medicinal Chemistry, 2000. [4] Kaufhold M D M D .Process for the preparation of substituted or unsubstituted chloromethylcyclopropane and bromomethylcyclopropane:DE19924212766[P].DE4212766A1[2024-07-28]. 查看更多
什么是(Z)-6-壬烯-1-醇的应用和性质？ (Z)-6-壬烯-1-醇，也被称为cis-6-Nonen-1-ol，是一种无色透明液体，在常温常压下存在。它可以溶解于常见的有机溶剂，但在水中溶解性较差。这种化合物属于不饱和烯烃类化合物，具有强烈的甜瓜香味，因此被广泛应用于食品加工生产过程中作为食品添加剂。此外，它还可以作为有机合成试剂，用于制备功能化的顺式壬烯类有机分子。 结构性质 (Z)-6-壬烯-1-醇的结构中含有一个不饱和双键和一个活性羟基单元，这使得它具有丰富的化学转化活性。顺式双键单元可以在钯碳加氢的反应条件下发生氢化反应，从而得到相应的烷基醇衍生物。它还可以在氧化剂的作用下发生环氧化反应，生成相应的环氧类有机分子。此外，烷基链末端的羟基单元也可以参与多种亲核取代反应，包括酯化反应和醚化反应。 氧化反应 由于(Z)-6-壬烯-1-醇的结构中含有独特的顺式双键单元，将其羟基转变为醛基单元时通常需要使用斯文氧化（swern oxidation）来保护其双键单元。斯文氧化是一种利用二甲亚砜（DMSO）作为氧化剂和有机碱（如三乙胺）在低温下与草酰氯协同作用的反应，可以将一级醇或二级醇氧化成相应的醛和酮。 图1 (Z)-6-壬烯-1-醇的氧化反应 在-78°C下，将二甲基亚砜（3.75 mL，52.8 mmol，2.0 当量）在5分钟内滴加到草酰氯（2.76 mL，31.7 mmol，1.2 当量）在CH2Cl2（264 mL）中的溶液中。然后，在-78°C下搅拌5分钟，在10分钟内缓慢加入(Z)-6-壬烯-1-醇（2.44 克，19.0 毫摩尔）在CH2Cl2（50 毫升）中的溶液。将所得的无色溶液在-78°C下再搅拌5分钟。通过注射器缓慢加入Et3N（14.6 mL，106 mmol，4.0 当量），将反应混合物在2小时内缓慢升温至-40°C。反应结束后，可以通过蒸馏或柱层析进行提纯。 参考文献 [1] Snyder, Scott A.; et al Journal of the American Chemical Society (2011), 133(40), 15898-15901. 查看更多
如何制备1，1，1，3，5，5，5-七甲基-3-苯基三硅氧烷? 芳基硅烷是有机硅化学工业中常用的化合物，它可以通过多种方法合成。已知的合成方法包括使用芳族卤化物制备格氏试剂、芳基锂等与卤代硅烷进行偶联反应，使用钯催化剂使芳香族卤化物与氢硅烷反应，使用铑催化剂照射光以使芳香族烃与氢硅烷反应，使用铑催化剂使苯并三氟化物与氢硅烷反应，以及使用铂催化剂使苯与氢硅烷反应等。 制备方法 在手套箱中，将适量的过渡金属络合物、KOAc、NMP、碘代芳基和1，1，1，1，3，5，5，5，5-七甲基三硅氧烷放入旋盖小瓶中。将小瓶密封并从手套箱中取出，然后在室温下搅拌反应混合物16小时。反应完成后，用Et 2 O稀释混合物，用H 2 O洗涤以除去NMP，并用Na 2 SO 4 干燥。通过减压除去溶剂，并通过Kugelrohr蒸馏纯化产物，得到所需的1，1，1，3，5，5，5-七甲基-3-苯基三硅氧烷。产物通过 1 H和 13 CNMR表征，光谱和HRMS分析。实验结果表明，产物的化学式为C13H26O2Si3，分子量为298.1241。 参考文献 [1] Murata M , Ota K , Yamasaki H , et al. Silylation of Aryl Iodides with 1,1,1,3,5,5,5‐Heptamethyltrisiloxane Catalyzed by Transition‐Metal Complexes.[J]. ChemInform, 2007, 38. 查看更多
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