6-重氮-5-氧代-L-正亮氨酸的应用领域如何? 背景及概述 6-重氮-5-氧代-L-正亮氨酸(简称DON)是一种谷氨酰胺拮抗剂,具有广谱且有效的抑制以谷氨酰胺为底物的多种酶的活性。目前,该化合物在肿瘤等疾病治疗中有研究应用。 应用领域 6-重氮-5-氧代-L-正亮氨酸具有抑制肿瘤生长的作用,但在临床试验中出现严重的胃肠毒副作用。因此,研究人员致力于研究6-重氮-5-氧代-L-正亮氨酸前药的制备,以降低其毒性并提高治疗效果。 此外,6-重氮-5-氧代-L-正亮氨酸还显示出对银屑病的治疗潜力,能够有效抑制炎症和减轻症状。 制备 以谷氨酸为起始物料制备6-重氮-5-氧代-L-正亮氨酸,其合成反应式详见下图。 图1 6-重氮-5-氧代-L-正亮氨酸的合成反应式 参考文献 [1]Journal of the American Chemical Society, , vol. 80, p. 3941,3943.查看更多
如何合成乙酸反-2-己烯酯? 基本信息 乙酸反-2-己烯酯是一种化学物质,具有无色至淡黄色液体的特点,呈青草香韵。它的分子式为C 8 H 14 O 2 ,分子量为142.2。该物质在常温下稳定,但与强碱和强氧化剂不相容。存储时需要在2-8℃的惰性气体(氮气或氩气)保护下储存。 背景技术 乙酸反-2-己烯酯是一种常用的食用香料,可用于调制苹果、菠萝等香型香精,也可用作化妆品香料。目前常用的合成方法使用1-溴代-2-己烯和乙酸钠为原料,在乙酸中回流制得。然而,该方法存在酸量大、废酸较多的问题,因此需要寻找更温和、更环保的合成途径。 醇与酸酐的酰化反应是一种关键的合成反应,可以在许多酸性或碱性条件下使用金属三氟酸盐的催化剂,在温和的条件下有效地促进酯化反应。在合成强效海洋毒素聚海绵体苷A的过程中,需要将敏感的β-羟基砜转化为相应的苯甲酸酯。由于消除产物三烯基砜的快速形成,最初使用碱促进苯甲酰化的尝试未能得到目标化合物。因此,我们尝试使用Sc(OTf) 3 催化剂来促进醇的酰化酯化反应。实验结果表明,Sc(OTf) 3 催化β-羟基砜的苯甲酰化反应可以以96%的产率顺利生成酯化产物。基于这个发现,我们可以尝试使用反-2-己烯醇为原料,通过催化酰化反应合成乙酸反-2-己烯酯。 合成方法 合成乙酸反-2-己烯酯的方法如下:将反-2-己烯醇(1eq)与催化量的三氟甲磺酸或三氟甲磺酸钪盐进行催化,加入醋酸酐(3eq)溶于乙腈溶液中,室温下进行反应。经过5分钟的反应,原料几乎完全反应,乙酸反-2-己烯酯的转化率可达99%以上。 参考文献 [1]Dumeunier, R., & Markó, I. E. (2004). On the role of triflic acid in the metal triflate-catalysed acylation of alcohols. Tetrahedron Letters, 45(4), 825–829. 查看更多