儿茶酚的制备和应用有哪些特点? 背景及概述 儿茶酚(英语:catechol)也称焦性儿茶酚、焦儿茶酚,化学式为C6H4(OH)2,是苯的两个邻位氢被羟基取代后形成的化合物。 性质 儿茶酚为无色或白色晶体,可燃,可以昇华,儿茶酚固体或溶液露置于空气中时,会逐渐氧化变为棕褐色。可溶于水、乙醚、苯、氯仿,易溶于氢氧化物和吡啶中。有一定的毒性,中毒症状与苯酚的中毒症状类似,为呼吸道刺激、血压升高、体温不稳定等。 制取 最早由干馏儿茶素或原儿茶酸(3,4-二羟基苯甲酸)得到,故名“儿茶酚”。它多数以衍生物存在于自然界中。工业上通过苯酚与过氧化氢反应,邻二氯苯的水解,邻氯苯酚在碱性介质中水解,或邻羟基苯磺酸钠的碱熔来制取儿茶酚。儿茶酚年产量约为20000吨,大多数用作制取杀虫剂、香料、香精和医药的原料。也用作有机合成试剂。实验室中,可以通过在氢氧化钠水溶液中,过氧化氢与水杨醛发生达金反应制备儿茶酚[1]. 图1 儿茶酚的合成反应式 应用 儿茶酚类化合物普遍存在于自然界,具有多功能性,可参与大多数生化进程。它具有较强的氧化还原性,pH响应性和显著的螯合性;而且儿茶酚中的邻位羟基可通过多种方式与不同材料相互作用,特别是与三价铁离子具有很强的螯合作用。由于儿茶酚类化合物性质的多样性,其可以存在于单分子体系、超分子体系、金属离子络合体系或通过共价键相连的聚合物.儿茶酚的多功能性使其参与多种自然过程,其作用表现在众多方面,从海洋生物的粘附性到对过渡金属的储存均得力于儿茶酚类化合物。由于儿茶酚性质的多样性,引起研究者们的广泛兴趣,近年来对其研究日益增多,旨在制备新型的功能性材料和涂层。 参考文献 [1]Maynard, G. D. (2004). "1,2-Dibromoethane". In L. Paquette (ed.). Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. New York: J. Wiley & Sons. doi:10.1002/047084289 (inactive 2019-08-18).查看更多