甲磺酸酐的应用及反应？ 【英文名称】Methanesulfonic Anhydride 【分子式】C2H6O5S2 【分子量】174.22 【CAS登录号】7143-01-3 【缩写和别名】Ms2O 【物理性质】甲磺酸酐是一种灰白色固体粉末，具有较高的熔点和沸点。它可以在乙醚中重结晶，并且可以溶于多种有机溶剂。 【制备和商品】甲磺酸酐可以在国际大型试剂公司购买。 【注意事项】甲磺酸酐具有腐蚀性，对湿气敏感，应储存在阴凉干燥处。 甲磺酸酐是一种常用的甲磺酰化试剂。它可以与醇在吡啶、2,4,6-三甲基吡啶或三乙胺等碱的存在下反应，生成相应的甲磺酸酯。与甲磺酰氯相比，甲磺酸酐的优势在于避免了氯代副产物的生成。然而，在不饱和醇的反应中，甲磺酸酐可能无法得到理想的结果，或者会生成其他产物。 该试剂还可以与胺反应生成甲磺酰胺，从而实现胺基的保护。甲磺酰胺在酸性和碱性条件下均稳定存在。使用LiAlH4可以将甲磺酰胺脱保护，重新得到游离的胺。当分子中同时存在羟基和胺基时，可以选择适当的条件使甲磺酸酐优先与胺基反应，而不影响羟基。 该试剂还可以与苯或取代苯发生Friedel-Crafts磺酰化反应。与甲磺酰氯不同，甲磺酸酐可以使取代苯化合物得到良好的产率。在体系中加入硫酸可以得到二芳基砜，从而提高反应的产率。 除了上述常见的反应，甲磺酸酐还可以与二甲基亚砜联用对醇进行氧化反应。使用甲磺酸酐与二甲基亚砜生成的组合试剂，可以将伯醇氧化成相应的醛或酮。 2007年，Taylor等人报道了甲磺酸酐参与的苄醇的环丙烷化反应。该反应条件简单，产率都在85%以上。 参考文献 1. Hu,G.; VaseUa, A. Heh. Chim. Acta 2004,87,2405. 2. Kuroda, C.; Okada, M.; Shinozaki, S.; Suzuki, H. Tetrahedron 2006, 62,726. 3. Rahaim Jr, R. J.; Maleczka Jr., R. E. Synthesis 2006, 3316. 4. Kim, I. H.; Tsai, H.-J.; Nishi, K.; Kasagami, T.; Morisseau, C.; Hammock, B. D. J. Med. Chem. 2007,50,5217. 5. Olah, G. A.; Kobayashi, S.; Nishimura, J. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95,564. 6. Smith, K.; Ewart, G. M.; El-Hiti, G. A.; Randles, K. R. Org. Biomol. Chem. 2004,2,3150. 7. Tyobeka, T. E.; Hancock, R. A.; Weigel, H. Chem. Commun. 1980,114. 8. Albright, J, D.J. Org. Chem. 1974,39,1977. 9. Melancon, B. J.; Perl, N. R.; Taylor, R. E. Org. Lett. 2007, 9, 1425. 查看更多
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