同分异构物(Isomer)? 1827 年,当维勒( Friedrich W?hler )製备氢氰酸( cyanic acid )时,他注意到儘管氢氰酸的成分元素与李比希( Justus von Liebig )製备的雷酸( fulminic acid )完全相同,但是化合物的性质却极为不同。这个发现挑战了当时的化学概念,当时认为不同的化合物,其成分元素必不相同。维勒( W?hler )也于 1828 年发现尿素( urea )与氰酸铵( ammonium cyanate )是由相同的原子组成,但却有着不同的性质。随着更多此类发现,伯齐流斯( J?ns Jakob Berzelius )提出「同分异构物」这个名辞,以描述此种现象。到了 1849 年,巴斯德( Louis Pasteur )由酒石酸( tartaric acid )中分离出两种镜像形态的极小结晶,此两分离出的分子互为「立体异构物」,其旋光性相反。 同分异构物是指化合物具有相同的分子式,但其结构式不同。异构物间具有相同官能基( functional groups )时,才有相似的性质。同分异构物有许多种类,包括立体异构物、镜像异构物、几何异构物 … 等。根据原子在空间位置的不同,异构物可区分为结构异构物( structural isomers )与立体异构物( stereoisomers )。结构异构物依原子或官能团以不同的形式互相连接而再分为链异构( chain isomerism )、位置异构( position isomerism )和官能基异构( functional group isomerism )。立体异构物则是所有化学键的数目和种类皆完全一样,只是原子或官能基所在空间的几何位置不同,因此,分为互为镜像的镜像异构物( enantiomers )及不具镜像关係的非镜像异构物( diastereomers )。链异构物的官能团不发生改变,而是碳链排列不同;位置异构物的官能团都一样,但是其位置不同;官能基异构则是官能基再分裂成不同形式。镜像异构物又称对映异构物,异构物间呈镜面对称。非镜像异构物则不呈镜面对称。非镜像异构物又可细分为构形异构( conformational isomerism )和顺反异构( cis-trans isomerism )。构形异构是指异构物间利用化学键的旋转互相转换,而当化学键不能旋转而存在的非镜像异构物则为顺反异构物。 丙醇的分子式是 C 3 H 8 O( 或 C 3 H 7 OH) ,其同分异构物如下图中所示:有 1- 丙醇( I ,或称正丙醇)和 2- 丙醇( II ,或称异丙醇),结构中「 O 」原子的位置是不同的,分子 I 的「 O 」原子接在末端碳上,分子 II 的「 O 」原子则接于中间碳上。此外, C 3 H 8 O 还有一个性质不同的异构物:甲基乙基醚( III ),此异构物的「 O 」不是接在碳与氢间,而是接在两个碳间。由于接法的不同造成 III 缺乏 OH 基,因此 III 为醚而非醇, III 的化性也与其他醚较为相似,而与 I 、 II 较不同。其中 I 、 II 称为位置异构物, I 、 III 或 II 、 III 称官能基异构物。 异构物中,原子间的键结方式不一定相同。丙二烯( Allene )和丙炔( propyne ),其碳与碳间就具有不同的键数,丙二烯有两个双键而丙炔有一个参键。同分异构物具有不同的药学性质,举例来说黄嘌呤( xanthines )双环上的氢被两个甲基取代,即成为巧克力中的可可精( Theobromine ),它是一种血管扩张剂( vasodilator ),而当甲基都移到六圆环上时,便形成了另一同分异构物:茶硷( theophylline ),它的效应变为支气管扩张剂( bronchodilation )和抗发炎性( anti-inflammatory )。在食品化学、药物化学和生物化学中,人们总会想到顺反异构物。最近则由于人们了解镜像异构物的转化对生物会有影响,镜像异构物已成为药物化学和生物化学关注的焦点。製药和学术研究员已成功利用色层分析法( chromatographical )将镜像异构物分离。然而,以工业角度来说,这种方法十分昂贵,因此大都用以过滤具有潜在危害或无生物活性的镜像异构物。 参考资料: http://en.wikipedia.org/wiki/Isomer ? 查看更多